Singapore har skickat idrottare till de flesta olympiska sommarspelen som hållits sedan 1948. Landet bildades som en separat brittisk kronkoloni från Straits Settlements ungefär tre månader innan de olympiska sommarspelen 1948 inleddes. Det skickade ett lag till spelen fram till 1964. Vid den tiden var Singapore en del av Malaysia. I laget från Malaysia ingick personer från Singapore. När Singapore blev självständigt från Malaysia 1965 började landet skicka ett eget lag igen. Det skickade ett lag till varje sommarspel efter det, utom 1980. Landet bojkottade spelen 1980 tillsammans med många andra länder. Inga idrottare från Singapore har deltagit i några olympiska vinterspel.
Landet har vunnit fyra olympiska medaljer. Den första medaljen vanns av Tan Howe Liang, som vann silver i lättviktslyftning 1960. I bordtennis var Jing Jun Hong och Li Jiawei nära att vinna medaljer i Sydney 2000. De slutade på fjärde plats. De slutade också fyra i de olympiska spelen i Aten 2004. Singapore skickade många idrottare till de olympiska spelen i Peking 2008. Man ansåg att detta var deras bästa chans att vinna en medalj sedan 1960. Detta visade sig vara sant.
I Peking slog Li, tillsammans med Feng Tianwei och Wang Yuegu, Sydkoreas bordtennislag i semifinalen. På grund av detta tog de sig till finalmatchen och skulle vinna åtminstone silvermedaljen. Singapore förlorade mot värdlandet Kina i guldmedaljfinalen.
