Tidigt vuxenliv
San Sebastian-turneringen 1911 var "en av de fem starkaste turneringarna som hållits fram till dess", eftersom alla världens ledande spelare deltog utom världsmästaren Lasker, som inte spelade på allvar vid den tiden. I början av turneringen motsatte sig Ossip Bernstein och Aron Nimzowitsch Capablancas närvaro eftersom han inte hade uppfyllt inträdesvillkoret att vinna minst tredje pris i två mästarturneringar. Capablanca vann briljant mot Bernstein redan i den första ronden och mer enkelt mot Nimzowitsch. Han förvånade schackvärlden genom att ta förstaplatsen, med ett resultat på sex vinster, en förlust och sju oavgjorda matcher, före Akiba Rubinstein, Milan Vidmar, Frank Marshall, Carl Schlechter och Siegbert Tarrasch. Hans förlust mot Rubinstein var en av de mest lysande prestationerna i den senares karriär. Capablanca erkändes nu som en seriös utmanare till världsmästerskapet. p33
Utmanare till världstiteln
År 1911 utmanade Capablanca Emanuel Lasker om världsmästerskapet i schack. Lasker accepterade utmaningen och föreslog samtidigt sjutton villkor för matchen. Capablanca protesterade mot några av villkoren, som gynnade Lasker betydligt, och matchen ägde inte rum. p67
I september 1913 fick Capablanca ett jobb på Kubas utrikesdepartement, vilket gjorde att han var ekonomiskt trygg under hela sitt liv. "Han hade inga särskilda uppgifter, men förväntades agera som en slags ambassadör, en välkänd person som skulle sätta Kuba på kartan varhelst han reste". p58
Schackturneringen i S:t Petersburg 1914 var den första där Capablanca mötte världsmästaren Emanuel Lasker under normala turneringsförhållanden. S:t Petersburg-tävlingen arrangerades på ett ovanligt sätt: efter en preliminär allspelsturnering i en enda runda med elva spelare skulle de fem bästa spelarna spela en andra etapp i dubbelomgångsformat, där poängen från den preliminära turneringen fördes vidare till den andra tävlingen. Capablanca placerade sig först i den preliminära turneringen, 1½ poäng före Lasker, som var otränad och gjorde en skakig start. Trots en målmedveten insats av Lasker verkade Capablanca fortfarande vara på väg mot den slutgiltiga segern. I deras andra parti i finalen reducerade dock Lasker Capablanca till en hjälplös position och Capablanca blev så skakad av detta att han blunderade bort sitt nästa parti till Tarrasch. Lasker slutade därmed en halv poäng före Capablanca och 3½ före Aljechin. Aljechin kommenterade:
"Hans verkliga, ojämförliga gåvor började visa sig först i samband med S:t Petersburg 1914, då även jag lärde känna honom personligen. Varken tidigare eller senare har jag sett - och jag kan inte heller föreställa mig - en sådan häpnadsväckande snabbhet i schackförståelsen som den Capablanca från den epoken besatt. Det räcker med att säga att han gav alla mästare från S:t Petersburg oddset 5-1 i snabba partier - och vann! Med allt detta var han alltid godmodig, damernas älskling och hade en underbart god hälsa - verkligen ett bländande utseende. Att han kom på andra plats efter Lasker måste helt och hållet tillskrivas hans ungdomliga lättsinne - han spelade redan lika bra som Lasker".
Efter att hans försök att förhandla fram en titelmatch 1911 misslyckades utarbetade Capablanca regler för hur framtida utmaningar skulle genomföras. Dessa regler godkändes av de andra toppspelarna vid turneringen i Sankt Petersburg 1914, inklusive Lasker, och godkändes vid Mannheimkongressen senare samma år. Huvudpunkterna var: mästaren måste vara beredd att försvara sin titel en gång om året, matchen ska vinnas av den första spelaren som vinner sex eller åtta partier, beroende på vad mästaren föredrar, och insatsen ska vara minst 1 000 pund (värt cirka 347 000 pund eller 700 000 dollar i 2006 års penningvärde).
Världsmästare
I januari 1920 undertecknade Emanuel Lasker och Capablanca ett avtal om att spela en VM-match 1921. Matchen spelades i mars-april 1921 och Lasker avgick efter bara fjorton partier, efter att ha förlorat fyra partier och inte vunnit något. Vladimir Kramnik tyckte att Lasker spelade ganska bra och att matchen var en "jämn och fascinerande kamp" tills Lasker gjorde en blunder i det sista partiet. Kramniks förklaring var att Capablanca var tjugo år yngre, en något starkare spelare och hade mer nyligen fått tävlingsvana.
Capablanca kom tvåa i New York-turneringen 1924, 1½ poäng bakom Emanuel Lasker, men två före den tredjeplacerade Aljechin, med resultatet 14/20 (+10 -1 =9). Capablancas nederlag mot Richard Reti i femte ronden var hans första i seriös tävling på åtta år. Han fick ännu en dålig start i schackturneringen i Moskva 1925 och kunde bara kämpa sig tillbaka till tredje plats, två poäng bakom Bogoljubov och ½ poäng bakom Emanuel Lasker.
En grupp argentinska affärsmän, med stöd av en garanti från Argentinas president, lovade pengar till en VM-match mellan Capablanca och Aljechin 1927. I schackturneringen i New York 1927 spelade sex av världens starkaste mästare mot varandra fyra gånger, de andra var Aljechin, Rudolf Spielmann, Milan Vidmar, Nimzovitj och Marshall, som saknade Bogoljubov och Lasker. Före turneringen skrev Capablanca blygsamt att han hade "mer erfarenhet men mindre kraft" än 1911, att han hade nått sin höjdpunkt 1919 och att vissa av hans konkurrenter hade blivit starkare under tiden. I slutändan blev han obesegrad, vann minimatcherna mot var och en av sina rivaler, 2½ poäng före Alekhine på andra plats, och vann priset för "bästa parti" för en seger mot Spielmann.
Att förlora titeln
Eftersom Capablanca hade vunnit turneringen i New York 1927 med en överväldigande majoritet och aldrig hade förlorat ett parti mot Aljechin, betraktades han av de flesta experter som en klar favorit i deras match om världsmästerskapet i schack 1927. Aljechin vann dock matchen, som spelades i Buenos Aires, med 6 vinster, 3 förluster och 25 oavgjorda matcher - den längsta VM-matchen fram till VM i schack 1984-85 mellan Anatolij Karpov och Garry Kasparov. Aljechins seger överraskade nästan hela schackvärlden.
Efter Capablancas död uttryckte Aljechin sin förvåning över sin egen seger, eftersom han 1927 inte hade trott att han var överlägsen Capablanca, och han antydde att Capablanca hade varit alltför självsäker. Capablanca gick in i matchen utan någon teknisk eller fysisk förberedelse, medan Aljechin fick sig själv i god fysisk kondition och hade studerat Capablancas spel grundligt. Enligt Kasparov avslöjade Aljechins forskning många små felaktigheter, som uppstod på grund av att Capablanca var ovillig att koncentrera sig intensivt. Vladimir Kramnik kommenterade att detta var den första tävlingen där Capablanca inte hade några enkla vinster. Luděk Pachman föreslog att Capablanca, som inte var van vid att förlora partier eller någon annan typ av motgång, blev deprimerad över sin onödiga förlust i det elfte partiet, ett långt och slitsamt slutspel med fel av båda spelarna.
Omedelbart efter att ha vunnit matchen meddelade Aljechin att han var villig att ge Capablanca en returmatch, på samma villkor som Capablanca hade krävt som mästare - utmanaren måste ge en insats på 10 000 US-dollar, varav mer än hälften skulle gå till den försvarande mästaren även om han blev besegrad.
Förhandlingarna om en returmatch drog ut på tiden i flera år och bröt ofta samman när en överenskommelse tycktes vara i sikte. Deras förhållande blev bittert och Aljechin krävde mycket högre arvoden för turneringar där Capablanca också spelade.
Senare liv
Capablanca slutade på fjärde plats, en poäng bakom de gemensamma vinnarna i Moskva 1935; Emanuel Laskers tredje plats vid 66 års ålder var allmänt beundrad. Året därpå vann Capablanca en ännu starkare turnering i Moskva, en poäng före Botvinnik och 3½ före Salo Flohr, som blev trea. En månad senare delade han förstaplatsen med Botvinnik i Nottingham, med ett resultat på (+5 -1 =8), och förlorade bara mot Flohr; Aljechin blev sexa. Dessa 1936 års turneringar, de sista i Laskers liv, var de enda där Capablanca slutade före Lasker.
Under dessa triumfer började Capablanca drabbas av sviktande symtom på högt blodtryck och kunde bara sluta sjua av de åtta spelarna i AVRO-turneringen 1938, en elittävling som syftade till att utse en utmanare till Aljechins världsmästartitel. Capablancas höga blodtryck diagnostiserades och behandlades inte korrekt förrän efter AVRO-turneringen, och orsakade att han tappade tankarna mot slutet av spelsessionerna.