Glyndŵr försökte vidta rättsliga åtgärder år 1400, men domstolen bad honom att ge marken till Grey. Grey berättade inte heller för Glyndŵr att hans män behövde tjänstgöra i Skottland förrän i sista stund. Detta gjorde det omöjligt för Glyndŵr att skicka männen eller ens skicka en förklaring till att han inte skickade dem. Att vägra eller underlåta att följa en order från kungen var förräderi. Glyndŵrs landområden var skulle tas ifrån honom tills han kunde bevisa att han var lojal mot kungen eller få ett straff. Den 16 september brände Glyndŵr och hans bröder Greys egendom. Under tre dagar attackerade hans walesiska styrkor landsbygden i Flintshire och Denbighshire. Den 24 september besegrades Glyndwrs styrkor vid Welshpool.
De Grey bjöd in Glyndŵr till ett möte, men anlände med en stor styrka och försökte tillfångata Glyndŵr. Glyndŵr flydde och gömde sig och blev en förrädare i engelska ögon. Kung Henrik tog Glyndŵrs vänners mark och gav den till John Beaufort, hans halvbror. Upproret spred sig över hela Wales år 1402. Lord Grey togs till fånga av Glyndŵrs styrkor i ett bakhåll nära Ruthin i januari.
En lösensumma på 10 000 mark begärdes för honom. Lord Grey fick lova att inte slåss mot Glyndŵr igen. Kung Henrik IV skickade 11 riddare för att träffa Glyndŵr. De betalade pengarna för att släppa Grey fri. Lord Grey och hans familj skulle ha förväntats betala tillbaka pengarna.
Familjen Grey sålde Ruthin Lordship till kung Henrik VII år 1508 när familjen behövde pengar. []
