Karbonylgrupp (C=O) – definition, egenskaper och reaktioner

Lär dig allt om karbonylgruppen (C=O): struktur, egenskaper, spektroskopi och viktiga reaktioner för ketoner, aldehyder och estrar — praktisk guide för kemister.

Författare: Leandro Alegsa

13-01-2026 22:09

En karbonyl är gruppen C=O i en molekyl. Den består av en kol- och en syreatom bundna med en dubbelbindning. Kolet i karbonylgruppen har ytterligare två enkelbindningar mot andra atomgrupper, vilket gör karbonylfunktionen till en central byggsten i många organiska föreningar: exempelvis i keton, aldehyd och ester.

Struktur och elektroniska egenskaper

Syreatomen är mer elektronegativ än kolet, vilket drar bindningselektronerna mot syret och ger en partiell negativ laddning på syret och en partiell positiv laddning på kolet. Detta gör karbonylkolet elektrofilt och mottagligt för nukleofil attack. Karbonylkolet och syret är i huvudsak sp2-hybridiserade, vilket ger en ungefär trigonal planar geometri runt kolet och två fria elektronpar på syret. Resonans (delokalisation) mellan syrets fria elektronpar och C=O-bindningen bidrar till bindningens egenskaper och gör kolet partiellt positivt.

Vanliga funktionella grupper med karbonyl

Aldehyder (R–CHO)
Ketoner (R–CO–R')
Karboxylsyror (R–COOH) och deras derivat: estrar, amider, anhydrider, acylklorider

Reaktivitet — viktiga reaktioner

Karbonylgruppen deltar i många reaktioner, vilket gör den mycket viktig inom syntetisk kemi. Några grundprinciper och vanliga reaktionstyper:

Nukleofil addition — nukleofiler (t.ex. OH−, H− från reduktionsmedel, alkoholer) attackerar det elektrofila karbonylkolet och öppnar dubbelbindningen. Aldehyder och ketoner genomgår lätt nukleofil addition och bildar t.ex. alkoholer eller hemiacetaler/hemiaketaler.
Nukleofil acylsubstitution — i acylföreningar (estrar, amider, acylklorider) sker ofta substitution där en nukleofil ersätter en lämnargrupp (t.ex. bildning av andra esters eller amider).
Reduktion — karbonylgrupper kan reduceras till alkoholer med reduktionsmedel som NaBH4 eller LiAlH4, eller katalytisk väteationering.
Oxidation — aldehyder kan lätt oxideras till karboxylsyror, medan ketoner är mer resistenta.
Enolisering och enolatkemi — hydrider vid alfakolet (intill karbonylgruppen) är relativt sura och kan avlägsnas för att bilda enoler eller enolater. Dessa mellanprodukter används i Aldolreaktioner, Michaeladditioner och andra C–C-bindningsbildande processer.
Kondensationsreaktioner — t.ex. Aldolreaktioner och Wittig-reaktionen (bildning av olefiner från karbonyl + fosfoniumylid).

Spektroskopiska kännetecken

Det är ofta enkelt att avgöra om en karbonyl finns i en förening med hjälp av spektroskopi:

Infraröd (IR) spektroskopi: C=O-stretch ger en stark, skarp signal normalt runt ~1700 cm−1. Värdet varierar: enkla ketoner ~1715 cm−1, aldehyder ~1725 cm−1, konjugation sänker frekvensen (~1680 cm−1), och esters/karboxylgrupper har typiskt något annorlunda placeringar beroende på omgivningen.
13C NMR (kol-NMR): karbonylkarbon ger en signal långt nerfält (höga kemiska skift), ofta mellan ungefär 160–220 ppm beroende på typ (ketoner och aldehyder ligger i det övre området). Detta gör karbonylsignaler lätta att urskilja i kol-NMR-spektroskopi.
1H NMR: aldehydprotoner visas typiskt vid ~9–10 ppm. Protoner alpha till karbonyl är förskjutna och kan uppvisa karakteristisk splitting beroende på omgivande grupper.

Kemi i vardag, natur och läkemedel

Karbonylgrupper finns i många naturliga ämnen, biomolekyler och läkemedel. Deras reaktivitet används både i biosyntesvägar och i läkemedelssyntes. Karboxylsyror (derivat av karbonyl) deltar i energimetabolism (t.ex. fettsyror), medan aldehyder och ketoner förekommer i smak- och doftämnen samt i många läkemedel. Karbonylens polaritet och möjlighet till vätebindning (särskilt i karboxylsyror) påverkar löslighet och farmakokinetik.

Praktiska exempel och analys

I laboratoriet används enkla tester som Tollens’ prov eller jod-formaldoltest (i fallet med vissa aldehyder) för att särskilja aldehyder och ketoner.
IR-spektroskopi är ofta det första verktyget för att identifiera en C=O-grupp, medan NMR ger mer detaljerad information om vilken typ av karbonyl och dess omgivning.

Sammanfattningsvis är karbonylgruppen (C=O) en central och mångsidig funktionell grupp i organisk kemi — elektronegativitetsskillnaden mellan kol och syre, sp2-geometrin och resonansmöjligheter ger både karakteristiska spektroskopiska signaler och rik reaktivitet som utnyttjas i syntes, biokemi och läkemedelsutveckling. ²

Karbonylgrupp

Frågor och svar

F: Vad är en karbonyl?

S: En karbonyl är en grupp i en molekyl som består av en kol- och en syreatom med en dubbelbindning mellan dem.

F: Vilka är de två andra bindningar som kol kan bilda i en karbonyl?

S: I en karbonyl kan kolet bilda ytterligare två bindningar som kan vara med vilken annan grupp som helst.

Fråga: Vilken atom i en karbonyl drar till sig en proton i syra?

S: I syra kommer syreatomen i en karbonyl att dra till sig en proton.

Fråga: Hur hybridiseras både kolet och syret i karbonylgruppen?

S: Både kol- och syreatomerna i karbonylgruppen är sp2-hybridiserade.

Fråga: Varför är karbonylgruppen en viktig funktionell grupp i kemin?

S: Karbonylgruppen är en viktig funktionell grupp i kemin eftersom kemister kan utföra många reaktioner med den, inklusive både nukleofila tillsatser för att göra molekylen större och redoxreaktioner för att bilda en alkohol.

F: Var kan man hitta karbonylgrupper?

S: Carbonyls kan hittas i många naturliga ämnen, droger och läkemedel.

F: Hur kan man enkelt kontrollera om en molekyl innehåller en karbonyl?

Svar: Man kan enkelt kontrollera om en molekyl innehåller en karbonyl genom att använda infraröd spektroskopi, som ger en stark signal, eller kol-NMR-spektroskopi, där signalen vanligtvis ligger vid en mycket hög frekvens, bort från många andra toppar.

Sök