2008-2009: Första säsongerna
Under den första spelarauktionen för den första IPL-säsongen i januari 2008 köpte Chennai ett antal stjärnspelare som Mahendra Singh Dhoni, Matthew Hayden, Stephen Fleming, Muttiah Muralitharan och Michael Hussey. Dhoni blev auktionens dyraste spelare då Chennai franchise köpte honom för 1,5 miljoner dollar. franchise utsåg Dhoni till lagkapten och utsåg Kepler Wessels till huvudtränare. de spelade sin första match den 19 april 2008 mot Kings XI Punjab i Mohali. Super Kings vann matchen med 33 runs efter att ha satt 240/5 på 20 overs, vilket var turneringens högsta totalsumma, ett rekord som överträffades av dem själva 2010. super Kings avslutade ligafasen med åtta segrar på 14 matcher och slutade trea i poängligan. de slog Kings XI Punjab med 9 wickets i semifinalen. super Kings mötte Rajasthan Royals i finalen av IPL i Mumbai. Super Kings slog först, gjorde 163/5 på 20 overs och förlorade matchen med 3 wickets på matchens sista leverans.
Under säsongen 2009 slutade Super Kings med 17 poäng på 14 matcher och tog en andraplats i tabellen, men i semifinalen krossades deras förhoppningar om att nå finalen för andra gången av Royal Challengers, som slog dem med 6 wickets.Super Kings öppnare Matthew Hayden, som gjorde 572 poäng på 12 innings med 5 halvcenturies till ett snitt på 52 och en strike-rate på 145, vann den orangea mössan för säsongens bästa poängplockare och utsågs också till turneringens spelare.
2010: Dubbla segrar i IPL och CLT20
Under 2010 kämpade Super Kings under den första halvan av grundserien och vann bara två matcher av sju. De vann fyra av sina följande fem matcher under säsongen främst tack vare Murali Vijays och Suresh Rainas insatser. Efter ett nederlag hemma mot Delhi Daredevils hade Super Kings en match som måste vinnas mot Kings XI Punjab i Dharamsala. Super Kings vann matchen med sex wickets när de jagade målet på 193 med två bollar kvar och kapten Dhoni gjorde en obesegrad 54:a på 29 bollar.Chennai fick tredjeplatsen eftersom de hade den bättre nettorunfaktorn av de fyra lagen som slutade på 14 poäng.I semifinalen gjorde Super Kings en blygsam 142/7 på 20 overs mot de regerande mästarna Deccan Chargers. Men en inspirerande bowlingperiod från Doug Bollinger (4/13 på fyra övergångar) gjorde störst skada när Chargers blev utklassade för 104 poäng. Detta gav Super Kings en 38-run seger som tog dem till finalen. Super Kings mötte turneringsfavoriterna Mumbai Indians på deras hemmaplan i finalen. 57 (35) av Suresh Raina bidrog till att Super Kings återhämtade sig från 68/3 efter 12 overs till 168/5 efter 20 overs. Sedan släppte deras spinnduo Ravichandran Ashwin och Muralitharan bara in 41 poäng på de 8 övergångarna som de bowlade tillsammans, vilket hjälpte Super Kings att vinna matchen med 22 poäng och säkra sin första IPL-titel någonsin. 2010 kvalificerade sig Super Kings också för Champions League Twenty20 som hölls i Sydafrika.
I Champions League placerades Super Kings i grupp A tillsammans med mästare i Twenty20-tävlingar från Australien, Sydafrika, Nya Zeeland och Sri Lanka. Super Kings toppade grupptabellen med tre segrar och en Super Over-förlust mot Victorian Bushrangers. i semifinalen i Durban besegrade Super Kings fullständigt IPL-rivalerna Royal Challengers Bangalore med 52 poäng. Raina blev matchens man för sina obesegrade 94 på 48 bollar. Super Kings spelade sin första CLT20-final i Johannesburg där de slog Chevrolet Warriors med 8 wickets och blev det första IPL-laget att vinna CLT20. Murali Vijay vann inte bara Man of the Match i finalen för sina 58 poäng utan även Golden Bat för att ha gjort flest poäng i turneringen och Ashwin, som var den främsta wickettagaren, utsågs till Series Player of the Series. I slutet av säsongen beslutade Matthew Hayden att dra sig tillbaka från IPL.
Säsongerna 2011-2015
2011, när två nya lag lades till i IPL, förklarade IPL:s styrelse att varje franchise fick behålla högst fyra spelare i sin trupp, varav endast tre kunde vara indiska spelare, medan resten av de internationella spelarna skulle läggas ut på en megauktion. Chennai franchise, som ville ha samma uppsättning kärnspelare, behöll kapten MS Dhoni, vicekapten Suresh Raina, Murali Vijay och allroundspelaren Albie Morkel för totalt 4,5 miljoner dollar. Vid auktionen köpte de tillbaka några av sina stjärnspelare från tidigare säsonger som Hussey, Ashwin, Bollinger och Subramaniam Badrinath. I 2011 års IPL förlorade de tre av sina fem första matcher, vilket placerade dem längst ner i poängtabellen för de tio lagen, men sedan fortsatte de att vinna sju av sina åtta följande matcher för att sluta tvåa och få en plats i utslagsrundan. De mötte det topprankade laget Royal Challengers Bangalore i kvalfinalen som de vann med 6 wickets tack vare ett obesegrat 73-tal från Suresh Raina. I finalen mötte de samma motståndare igen, vilket hölls på deras hemmaplan Chepauk. Vijay och Hussey gjorde ett 133-run-partnerskap i förstavakten som hjälpte Super Kings att nå en totalsumma på 205/5. Deras bowlare begränsade sedan Bangalore till endast 147 och tog Super Kings till sin andra raka titel i IPL. Vijay utsågs till Man of the Match för sitt matchvinnande inningsmål på 95. CSK vann också alla sina hemmamatcher den säsongen och blev det första laget i IPL som lyckades med den bedriften. I Champions League senare samma år vann de dock bara en av sina fyra gruppmatcher och slutade sist.
2012 värvade de den indiske allroundspelaren Ravindra Jadeja för 2 miljoner dollar på spelarauktionen.De fick en ganska trög start på grundserien och vann bara fem av sina 12 första matcher, vilket gjorde att de inte kunde kvalificera sig för slutspelet. Sedan vann de tre av sina fyra sista matcher och kvalificerade sig till slutspelet med en bättre nettorunrate än Royal Challengers som också slutade med samma antal poäng. i Eliminatorn slog de Mumbai Indians med 38 poäng innan de i kvalfinalen slog tabelltvåan Delhi Daredevils fullständigt med 86 poäng. Murali Vijay, som gjorde sitt andra IPL-hundramål (113 på 58 bollar), vann Man of the Match. i finalen besegrades Super Kings med fem wickets av Kolkata Knight Riders som jagade ner målet på 191 med två bollar kvar, och därmed förnekade Super Kings ett hattrick av titlar i IPL. I Champions League lyckades man återigen inte ta sig vidare från gruppspelet med två segrar och två nederlag.
Under 2013 förstärkte Super Kings sitt bowlinganfall genom att värva fem utländska och fem indiska bowlare. Under IPL-säsongen slutade de på första plats i poängtabellen med 11 segrar på 16 matcher och kvalificerade sig för slutspelet och 2013 års CLT20. Detta var första gången på sex säsonger som Super Kings toppade tabellen i IPL. Under säsongen tangerade de också Royal Challengers Bangalores rekord från 2011 för flest segrar i rad i IPL (7 segrar i rad). I den första kvalmatchen i Delhi mot Mumbai Indians satte Super Kings 192/1 på 20 overs tack vare obesegrade halvcentrar av Hussey (86* på 58 bollar) och Raina (82* på 42 bollar) innan de slog ut motståndarna till 144. Därmed gick de in i finalen av IPL för fjärde gången i rad där de skulle möta samma motståndare, Mumbai Indians, i Kolkata. I finalen slog Mumbai Indians först och gjorde 148/9 på sina 20 overs. Som svar reducerades Super Kings till 39/6 vid ett tillfälle innan ett obesegrat halvsekel av skippern Dhoni tog dem nära målet. Mumbai Indians vann dock matchen med 23 poäng och vann sin första IPL-titel någonsin. Super Kings öppningsbatsman Michael Hussey, som gjorde 733 poäng den säsongen med ett snitt på 52, vann den orangea mössan för flest poäng under säsongen, medan allroundspelaren Dwayne Bravo vann den lila mössan för att ha tagit flest wickets (32). Super Kings kvalificerade sig direkt till CLT20 2013 som hölls i Indien i september-oktober. De placerades i grupp B tillsammans med Brisbane Heat, Sunrisers Hyderabad, Titans och Trinidad & Tobago. De vann sina tre första matcher innan de förlorade den sista gruppmatchen mot Trinidad & Tobago. Med 12 poäng på fyra matcher tog sig Super Kings vidare till semifinalerna där de led ett 14-runders nederlag mot Rajasthan Royals i Jaipur.
2014 inledde Super Kings säsongen med ett nederlag i öppningsmatchen, varefter de vann åtta av sina nio följande matcher och tog förstaplatsen i poängligan. De drabbades dock av en formförlust mot slutet av grundserien vilket resulterade i tre raka nederlag. De vann sin sista ligamatch och slutade trea i poängtabellen och kvalificerade sig för Eliminatorn mot fjärdeplacerade Mumbai Indians. De vann Eliminatorn i Mumbai med 7 wickets och kvalificerade sig för kvalet. I kvalet mot Kings XI Punjab vann Super Kings tosset och valde att spela på planen. Punjab gjorde 226/6 på sina 20 overs. Super Kings lyckades i sitt svar bara nå 202/7 trots en 87:e boll på 25 bollar av Raina. De åkte ur IPL, men kvalificerade sig till huvudtävlingen CLT20 2014 tack vare sin tredje plats. I CLT20:s gruppspel vann Super Kings två matcher, förlorade en och en match blev resultatlös. Med 10 poäng slutade de således tvåa i grupptabellen och kvalificerade sig till semifinalen där de mötte det obesegrade laget i den andra gruppen, Kings XI Punjab. Efter att ha fått börja spela slog Super Kings 182/7 på 20 overs tack vare Bravo som gjorde en 67-boll med 39 bollar. Sedan reducerade deras bowlare Punjab till 34/6 i den åttonde omgången, och Punjab blev till slut bowled out för 117. I finalen i Bangalore mötte Super Kings IPL-mästarna Kolkata Knight Riders som satte upp ett mål på 181 på 20 overs. Raina ledde löparjakten med en obesegrad 109 på 62 bollar och hjälpte laget till en seger med åtta poäng och sin andra CLT20-titel. Super Kings spinnare Pawan Negi, som tog 5/22 under Kolkatas inledning, blev Man of the Match, och Raina, som slutade som turneringens bästa poängplockare, utsågs till Man of the Tournament.
2015, före spelarauktionen, gav Chennai Super Kings bort Ben Hilfenhaus, John Hastings, Vijay Shankar och David Hussey. Vid auktionen köpte de tillbaka Michael Hussey för ett pris på 1,5 rs. De köpte också Kyle Abbott, Irfan Pathan, Andrew Tye, Eklavya Dwivedi, Ankush Bains, Pratyush Singh och Rahul Sharma. I finalen förlorade de mot Mumbai.
