Melvin "Sy" Oliver (17 december 1910 i Battle Creek,Michigan - 28 maj 1988 i New York City) var en jazzarrangör, trumpetare, kompositör, sångare och bandledare. Hans mor var pianolärare och hans far var en multiinstrumentalist som gjorde sig ett namn genom att demonstrera saxofoner vid en tid då det instrumentet användes lite utanför marschorkestrar.
Oliver flyttade hemifrån när han var 17 år gammal för att spela med Zack Whyte och hans Chocolate Beau Brummels och senare med Alphonse Trent. Han sjöng och spelade trumpet i dessa band och blev känd för sitt "growlande" hornspel.
Sy arrangerade och dirigerade många låtar för Ella Fitzgerald under hennes år på Decca Records. Som kompositör var en av hans mest kända låtar "T'ain't What You Do (It's the Way That You Do It)" som han skrev tillsammans med Trummy Young.
Han gick med i Jimmie Luncefords band 1933 och bidrog med många hitarrangemang till bandet, bland annat "My Blue Heaven" och "Ain't She Sweet". År 1939 blev han en av de första afroamerikanerna med en framträdande roll i ett vitt band när han anslöt sig till Tommy Dorsey som arrangör, även om han slutade spela trumpet vid den tidpunkten. (Fletcher Henderson anslöt sig till Benny Goodmans orkester som arrangör samma år). Han ledde Dorseys bandets övergång från Dixieland till modernt storband. Hans anslutning var avgörande för Buddy Richs beslut att ansluta sig till Dorsey. Hans arrangemang av "On the Sunny Side of the Street" blev en stor hit för Dorsey, liksom hans egna kompositioner "Yes Indeed" (en gospel-jazzmelodi som senare spelades in av Ray Charles), "Opus One", "The Minor is Muggin'", "T.D.'s Boogie Woogie" och "Well, Git It".
Efter att ha lämnat Dorsey fortsatte Oliver att arbeta som frilansande arrangör. En av hans mer framgångsrika insatser var Frank Sinatras album I Remember Tommy, en kombinerad hyllning till varandras tidigare chef - och som musikchef för Decca Records.
På senare år, fram till 1980, ledde han sitt eget jazzband, där han återigen började spela trumpet.