Fenty ägnade mycket uppmärksamhet åt utbildningsreformer. På den första dagen av sin mandatperiod införde Fenty, i ett aldrig tidigare skådat och kontroversiellt drag, en lagstiftning för att omstrukturera skolsystemet så att han fick fullt ansvar för skolorna. Över hela distriktet hade distriktets invånare krävt att skolorna skulle "åtgärdas". Skolorna i distriktet hade haft problem i flera år med resultat på elevernas testresultat och examensfrekvenser som var bland de lägsta i landet. År 1996 hade en kontrollstyrelse som utsetts av kongressen tagit över kontrollen över det offentliga skolsystemet och förklarat att skolorna befann sig i ett "undantagstillstånd". Borgmästare Fenty såg denna omstrukturering som lösningen.
I april 2007 godkände kommunfullmäktige Pentys plan för övertagande av skolorna och i maj 2007 antogs den lagstiftning som krävs för att godkänna förändringen av kongressen och undertecknades av president Bush. Enligt den nya strukturen ersattes den nuvarande inspektören av en skolchef, eller kansler, som valdes av borgmästaren och skulle rapportera direkt till honom. Denna maktförskjutning gjorde det också möjligt för borgmästaren att göra snabba förändringar på systemets centrala kontor, ändra kraven på lärarnas kvalifikationer och genomföra en process för skolkonsolidering. Hans val av Michelle Rhee för att leda distriktets skolor överraskade många. När han valde Rhee gick han utanför det lokala landskapet för att rådgöra med nationella utbildningsexperter, däribland New York Citys skolkansler Joel Klein.
Beslutet att omstrukturera skolans rapporteringssystem och införandet av en skolkansler som direkt underställd har fått erkännande för att ha satt skolsystemet på väg mot efterlängtade förbättringar. För att se till att maximala resurser skulle gå direkt till klassrummen stängde borgmästaren och kanslern 23 skolor med för få elever och minskade skolväsendets centrala administrativa personal avsevärt. Elevernas resultat på sekundärnivå ökade med 14 poäng i läsning och 17 poäng i matematik sedan 2007, vilket är en ökning som saknar motstycke i DC:s historia och som saknar motstycke i hela landet. Elevernas SAT-resultat ökade med 27 poäng 2010. Avgångsfrekvensen har ökat varje år sedan 2007, och 72 procent av eleverna i distriktet har gjort Practice Scholastic Aptitude Test, även kallat PSAT, som fungerar som ett övningsprov för elever som ska börja studera på college. Hans administration tog också på sig ett stort femårigt underhålls- och byggprojekt för att dramatiskt förbättra skolbyggnaderna fram till 2014. Borgmästaren och kanslern förhandlade framgångsrikt fram ett kollektivavtal med Washington Teachers Union. Avtalet har blivit en nationell modell för andra jurisdiktioner, särskilt eftersom det inför ett system för prestationsbaserad lärarersättning.
Samtidigt som Fenty-administrationen fokuserade på att förbättra skolorna förändrade den distriktsbyråerna och säkerställde effektivare och mer ändamålsenliga tjänster i hela distriktsstyrelsen. Pentys val av polischef, Cathy Lanier, skapade också nationella rubriker. Under Fenty har Lanier tillsatt fler poliser på gatorna och utökat initiativen för närpolisverksamhet, t.ex. genom att "förstärka" policyn för att acceptera anonyma SMS-tips från lokalbefolkningen för att minska repressalierna. Enligt lokala nyhetsrapporter finns det tecken på framgång. Mordfrekvensen i distriktet sjönk med 25 % under 2009. Antalet avslutade mordfall ökade till 70 %. I sitt tal om distriktets tillstånd rapporterade borgmästaren att morden var på den lägsta nivån sedan 1964 och att både vålds- och egendomsbrott hade minskat med tvåsiffriga tal.
Fenty har varit en förkämpe för utvecklingsinsatser i hela distriktet. I hela distriktet har flera skolor, bibliotek, parker och rekreationscenter renoverats för att erbjuda toppmoderna anläggningar för invånare, ungdomar och familjer. Det har gjorts många förbättringar av rekreativa lekplatser för barn: Under Fenty öppnades 16 lekplatser i grannskap och skolor och 9 lekplatser och fält färdigställdes. Under hans ledning öppnades distriktets största köpcentrum, D.C. USA Shopping Center.[] Nya projekt, som Camp Simms, har gett nytt liv åt stadsdelen med en livsmedelsbutik och en restaurang öster om Anacostia-floden.[] Renovering av bostäder till överkomliga priser bidrog till att tillhandahålla bostäder under svåra ekonomiska tider.
Fenty-administrationen utökade också sjukvårdsskyddet för de oförsäkrade och skapade tusentals bostäder till rimliga priser, samtidigt som den skapade programmet "Bostad först" för att tillhandahålla permanent stödboende för de hemlösa i distriktet. Administrationen minskade också eftersläpningen av utredningar inom Child Protective Services (CPS) genom att förbättra bibehållandet av socialarbetare, öka rekryteringen av socialarbetare för att fylla vakanser och bygga upp ett kvalitativt, erfaret ledarskap. Dessutom förbättrade Fenty-administrationen tillhandahållandet av akutsjukvård. Den slutförde också försäljningen av Greater Southeast Community Hospital (numera United Medical Center) i ett offentlig-privat partnerskap som höll anläggningen öppen för patienter öster om Anacostia-floden.
I december 2009 undertecknade Fenty 2009 års lag om religionsfrihet och civil äktenskapsjämlikhet (Religious Freedom and Civil Marriage Equality Act of 2009) för att legalisera samkönade äktenskap i District of Columbia. Under undertecknandet uttryckte borgmästare Fenty och andra närvarande distriktstjänstemän sitt stöd för rörelsen för homosexuellas rättigheter genom att uttrycka att "de vill att distriktet ska tillhandahålla en färdplan för aktivister för homosexuellas rättigheter när debatten om samkönade äktenskap ... rör sig över hela landet ...".
Kontroverser
Borgmästare Fenty och hans administration attackerades av politiska motståndare. Rådets ordförande Gray klagade över att Fenty inte delade med sig av de biljetter som en lokal idrottsarena donerat till distriktsrådet. Ordförande Gray krävde att Fenty skulle överlämna biljetterna till honom så att Gray kunde få kontroll över dem.
D.C. Council anklagade också Fenty för att ha kringgått dem när det gällde att sluta avtal om förbättringar av parker. I stället för att behandla dem som distriktskontrakt ingicks kontrakten med D.C. Housing Agency.
Misslyckad kampanj för omval 2010
Fenty inledde officiellt sin kampanj för omval den 10 april 2010 i sitt högkvarter på 5929 Georgia Avenue, NW, i Brightwood i Washington D.C. Fenty-kampanjens högkvarter låg på platsen för den gamla Curtis Chevrolet-affären i Ward 4, den Ward där Fenty inledde sin politiska karriär som Advisory Neighborhood Commissioner i ANC 4C.
Fenty ställdes mot tio kandidater i distriktets demokratiska primärval den 14 september 2010. Den 31 juli 2009 (13,5 månader före primärvalet 2010) överträffade Pentys borgmästarkampanj 2010 den totala insamlingen av medel från primärvalet 2006 på 2,4 miljoner dollar.
Den 1 augusti 2010 gav Washington Posts ledarredaktion officiellt sitt stöd till Fenty. Washington City Paper följde efter den 9 september.
Särskilt en av kandidaterna i primärvalet, Sulaimon Brown, ägnade sig åt att attackera Fenty i stället för att skapa en egen positiv kampanj. Efter valet fick Brown ett jobb på 110 000 dollar per år på D.C. Department of Health Care Finance inom den nya administrationen. Brown fick dock senare sparken på grund av frågor om hans förflutna. I mars 2011 meddelade kongressen att en utredning om anställningen av Brown skulle inledas.
Enligt en opinionsundersökning som Washington Post publicerade den 29 augusti ledde Gray med 17 procentenheter bland troliga väljare. En Clarus-undersökning som genomfördes den 7 september gav Gray en ledning på 7 procentenheter bland troliga väljare, och en Public Policy Polling-undersökning som sponsrades av WAMU-FM-radion och Washington City Paper visade en ledning på 11 procent för Gray.
Fenty förlorade det demokratiska primärvalet mot Vincent C. Gray. Gray fick 53 procent av rösterna mot Kentys 46 procent. Efter rapporteringen av resultatet kallade Fenty det högst osannolikt att han skulle kandidera till ett offentligt ämbete igen.
Även om Fenty fick flest skrivna röster för borgmästare i det republikanska primärvalet, hade Fenty tidigare sagt att han inte skulle acceptera den republikanska nomineringen.
