1995-2002: 'N Sync
Timberlake och JC Chasez var de två sångarna i det populära pojkbandet N Sync på 1990-talet. Gruppen bildades 1995. Deras första offentliga framträdande skedde den 22 oktober 1995 på Disney Worlds Pleasure Island. De började sin karriär 1996 i Europa och slog igenom stort i USA 1998 med det amerikanska släppet av deras självbetitlade debutalbum *NSYNC, som hittills har sålt över 14,8 miljoner motsvarande albumförsäljning.
Deras album innehöll ett antal hitsinglar som "Tearin' Up My Heart". Under de följande två åren, uppmuntrade av en liknande utveckling med Backstreet Boys, förde 'N Sync en långvarig juridisk strid med manager Lou Pearlman.
Så småningom skrev bandet kontrakt med Jive Records. 'N Sync släppte ett efterlängtat album, No Strings Attached, i mars 2000, som blev det snabbast säljande albumet genom tiderna med 2,4 miljoner sålda exemplar under den första veckan och gav upphov till singeln "It's Gonna Be Me" som kom på första plats. Det rekordet har sedan dess bara slagits av Adeles 25 som släpptes 2015. Släppet följdes av bandets tredje album Celebrity, som innehar titeln som det tredje snabbast säljande albumet genom tiderna med 1,8 miljoner exemplar. År 2002, efter att Celebrity Tour avslutats och "Girlfriend", den tredje singeln från Celebrity, släppts, beslutade gruppen att ta en paus och Timberlake började då arbeta på sitt första soloalbum och gruppen gick i ett uppehåll. Under sin livstid var 'N Sync internationellt kända och uppträdde vid Oscarsgalan, OS och Super Bowl, samt sålde mer än 44 miljoner likvärdiga album över hela världen.
I slutet av 1999 debuterade Timberlake som skådespelare i Disney Channel-filmen Model Behavior, där han spelade Jason Sharpe, en modell som blir förälskad i en servitris efter att ha misstagit henne för en annan modell. Filmen släpptes den 12 mars 2000.
Som medlem i 'N Sync utvecklades Timberlake till en stor kändis i sin egen rätt och fick dessutom respekt som musiker, eftersom han var författare eller medförfattare till alla tre singlar från Celebrity. Hans egen stjärnstatus och den allmänna nedgången i pojkbandens popularitet ledde till att 'N Sync fortsatte att hålla uppehållet, även om gruppen aldrig officiellt upplöstes.
Bandmedlemmen Lance Bass, som försökte åka ut i rymden under gruppens uppehåll, har förklarat att han tror att gruppen är slut och kritiserar öppet Timberlakes agerande i sin memoarbok Out of Sync. Å andra sidan påpekade Chris Kirkpatrick i augusti 2008 att de fem fortfarande är vänner och att han trodde att en återförening var möjlig: han upprepade den åsikten i oktober 2009. I september 2008 gjorde Bass också försonande kommentarer.
Gruppen återförenades kortvarigt vid MTV Video Musixc Awards 2013 när Timberlake fick Michael Jackson Video Vanguard Award och vid Coachella-festivalen 2019, denna gång utan Timberlake som avslutade sin Man of the Woods-turné med 115 spelningar. Gruppmedlemmen JC Chasez skulle senare avslöja under en intervju med Lance Bass i mars 2020 att han diskuterade det eventuella framträdandet med Timberlake över telefon och fick ett positivt svar, och uppgav att Timberlake uppmanade gruppen att uppträda utan honom och berättade att "Ariana (Grande) kan sjunga mina delar".
2002-04: "Justified" och kontroversen kring Super Bowl XXXVIII
I augusti 2002, efter månader av inspelning av Justified, hans första soloalbum, uppträdde Timberlake på MTV Video Music Awards 2002, där han premiärvisade sin första singel, "Like I Love You", ett sparsamt dansnummer producerat av The Neptunes. Låten nådde plats elva på Billboard Hot 100. Efter singeln släppte Timberlake Justified den 5 november 2002. Albumet debuterade som nummer två på Billboard 200 albumlistan och sålde 439 000 exemplar under den första veckan. Det fortsatte så småningom att sälja mer än tre miljoner exemplar i USA och mer än sju miljoner exemplar världen över. Albumet fick också kritikerkommentarer tack vare det tunga R&B-inflytandet som hiphop-producenterna The Neptunes och Timbaland bidrog med. Albumet gav upphov till många hits under slutet av 2002 och 2003, bland annat topp tio-singlarna "Cry Me a River" och "Rock Your Body". Timberlake stödde albumet genom att vara med på Justified/Stripped-turnén tillsammans med Christina Aguilera sommaren 2003. I slutet av året spelade Timberlake in en låt med titeln "I'm Lovin' It". Låten användes av McDonald's som tema för deras "I'm Lovin' It"-kampanj. Avtalet med McDonald's gav Timberlake uppskattningsvis 6 miljoner dollar. En turné med titeln Justified and Lovin' It Live ingick också i avtalet. Timberlake medverkade på Nellys låt "Work It", som remixades och inkluderades på Nellys remixalbum från 2003.
I februari 2004 uppträdde Timberlake tillsammans med Janet Jackson under halvtidsshowen i Super Bowl XXXVIII som sändes på CBS, inför en tv-publik på över 140 miljoner tittare. I slutet av uppträdandet, när låten närmade sig sitt slut, slet Timberlake av en del av Jacksons svarta läderdräkt i en "kostymvisning" som var tänkt att ackompanjera en del av låttexten. Enligt CBS hade "både Jackson och Timberlake bekräftat att de planerade det 'oberoende och hemligt' utan att informera någon". En del av kostymen lossnade och Jacksons bröst exponerades kortvarigt. Timberlake bad senare om ursäkt för händelsen och förklarade att han var "ledsen att någon blev förolämpad av garderobsfelet under halvtidsframträdandet av Super Bowl....". Uttrycket "wardrobe malfunction" har sedan dess använts av media för att referera till händelsen och har kommit in i popkulturen. Till följd av kontroversen hotades Timberlake och Jackson med att bli uteslutna från Grammy Awards 2004 om de inte gick med på att be om ursäkt på skärmen vid evenemanget. Timberlake deltog och utfärdade en skriven ursäkt när han tog emot det första av de två Grammy Awards han fick den kvällen (bästa popsångalbum för Justified och bästa manliga popsång för Cry Me a River). Han hade också nominerats för årets album för Justified, årets skiva för Cry Me a River och bästa rap/sångsamarbete för Where Is the Love? med Black Eyed Peas.
2004-06: Samarbeten och skådespeleri
Efter Super Bowl-kontroversen lade Timberlake sin skivkarriär på is för att spela med i flera filmer, efter att ha medverkat i några filmer tidigare under sin musikkarriär. Den första rollen han tog under denna tid var som journalist i thrillern Edison Force, som spelades in 2004 och som fick en direktvideo den 18 juli 2006. Han medverkade även i filmerna Alpha Dog, Black Snake Moan, Richard Kelly's Southland Tales och gjorde röst åt prins Artie Pendragon i den animerade filmen Shrek the Third, som släpptes den 18 maj 2007. Han har också uppträtt som en ung Elton John i videon till Johns låt "This Train Don't Stop There Anymore". Timberlake övervägdes att spela rollen som Roger Davis i filmversionen av rockmusikalen Rent, men regissören Chris Columbus hade insisterat på att endast de ursprungliga Broadwaymedlemmarna kunde förmedla den sanna innebörden av Rent.
Han fortsatte att spela in med andra artister. Efter "Where Is the Love?" samarbetade han återigen med Black Eyed Peas på 2005 års låt "My Style" från deras album Monkey Business. När Timberlake spelade in singeln "Signs" med Snoop Dogg 2005 upptäckte han en halsfluss. Knölar avlägsnades därefter från hans hals i en operation som ägde rum den 5 maj 2005. Han fick rådet att inte sjunga eller tala högt på minst några månader. Sommaren 2005 startade Timberlake sitt eget skivbolag, JayTee records.
Timberlake gjorde en cameo i videon till Nelly Furtados och Timbalands singel "Promiscuous", som släpptes den 3 maj 2006.
2006-07: FutureSex/LoveSounds
Timberlake släppte sitt andra soloalbum FutureSex/LoveSounds den 12 september 2006. Albumet, som Timberlake skapade 2005, debuterade som nummer ett på Billboard 200 albumlistan och sålde 684 000 exemplar första veckan. Det är det största albumet när det gäller förbeställningar på iTunes och slog Coldplays rekord för den största försäljningen under en vecka av ett digitalt album. Albumet producerades av Timbaland och Danja (som producerade en stor del av albumet), will.i.am, Rick Rubin och Timberlake själv, och har gästsång av Snoop Dogg, Three 6 Mafia, T.I. och will.i.am. En representant för studion beskrev albumet som "helt och hållet sexigt" och med en "vuxen känsla" som mål.
Albumets första singel, SexyBack, framfördes av Timberlake vid öppningen av MTV Video Music Awards 2006 och nådde förstaplatsen på Billboard Hot 100, där den stannade i sju veckor i rad. My Love, albumets andra singel, också producerad av Timbaland och med rapparen T.I. , nådde förstaplatsen på Hot 100, liksom tredje singeln What Goes Around.../...Comes Around Interlude. Låten uppges ha inspirerats av att hans barndomsvän och affärspartner Trace Ayala gjorde slut med skådespelerskan Elisha Cuthbert. I oktober 2006 sade Timberlake att han skulle fokusera på sin musikkarriär snarare än sina filmroller, och specificerade att det skulle vara "dumt att lämna musikbranschen i det här läget". Han var den speciella gästartisten vid Victoria's Secret Fashion Show 2006 för being där han sjöng SexyBack.
I januari 2007 inledde Timberlake turnén FutureSex/LoveShow. "Summer Love/Set the Mood Prelude" var den fjärde amerikanska singeln från albumet, och nästa singel i Storbritannien var "LoveStoned/I Think She Knows Interlude". Låten "Give It to Me", en Timbaland-singel där Timberlake gästspelar med Nelly Furtado, nådde förstaplatsen på Hot 100.
I februari 2008 tilldelades Timberlake två Grammy Awards. Vid den 50:e Grammy Awards-ceremonin vann Timberlake priset för manligt popframträdande för "What Goes Around...Comes Around" och priset för dansinspelning för "LoveStoned/I Think She Knows".
2007-12: Samarbeten och skådespeleri
I april 2007 sågs Timberlake gå in i en studio i London tillsammans med Madonna, vilket bekräftade ryktena om att han samarbetade med henne. Låten "4 Minutes" spelades för första gången av Timbaland på Philadelphias Jingle Ball den 17 december 2007. När den släpptes den 17 mars 2008 avslöjades det att "4 Minutes" var en duett mellan Timberlake och Madonna, med stödsång av Timbaland. Den var huvudsingel från Madonnas elfte studioalbum Hard Candy, som innehöll fyra andra låtskrivarsamarbeten med Timberlake. Singeln blev en internationell hit och toppade listorna i Australien, Belgien, Kanada, Danmark, Finland, Tyskland, Italien, Nederländerna, Norge, Sverige, Schweiz och Storbritannien och nådde topp 5 i Österrike, Frankrike, Irland, Japan, Nya Zeeland och USA. Timberlake medverkar även i musikvideon, som regisserades av Jonas & François. Den 30 mars 2008 framförde Timberlake låten på Madonnas Hard Candy Promo Show på Roseland Ballroom i New York City. Den 6 november 2008 framförde Timberlake låten tillsammans med Madonna på Los Angeles-stoppet av hennes Sticky & Sweet Tour.
I juni 2007 var Timberlake med och skrev, producerade och sjöng låtarna "Nite Runner" och "Falling Down" på Duran Durans album Red Carpet Massacre, som släpptes den 13 november 2007. "Falling Down" hade släppts som singel i Storbritannien dagen innan.
År 2007 medverkade Timberlake även på 50 Cents tredje album Curtis. Timberlake är tillsammans med Timbaland med på spåret "Ayo Technology", som var albumets fjärde singel. Dessutom skulle ett annat möjligt samarbete ske med Lil Wayne för hans album Tha Carter III med Nelly Furtado och Timbaland.
När FutureSex/LoveSounds-turnén i Australasien och Mellanöstern avslutades i november 2007 återupptog Timberlake sin filmkarriär. Projekt som pågick i början av 2008 var huvudroller i Mike Myers komedi The Love Guru (släpptes den 20 juni 2008) och Mike Merediths drama The Open Road (släpptes den 28 augusti 2009). I mars 2008 tillkännagavs att han skulle vara exekutiv producent i en amerikansk adaption av den framgångsrika peruanska komedin My Problem with Women för NBC.
Den 20 november 2008 rapporterade TV Guide att Timberlakes nästa singel, "Follow My Lead", som också innehåller sång av Timberlakes skyddsling, den tidigare YouTube-stjärnan Esmee Denters, skulle finnas tillgänglig för exklusiv nedladdning via MySpace. Alla intäkter skulle gå till Shriners Hospitals for Children, en välgörenhetsorganisation som arbetar för att förbättra den pediatriska vården för sjuka barn.
2008 samarbetade Timberlake och T.I., "Dead and Gone", som fanns med på T.I:s sjätte studioalbum Paper Trail och släpptes som fjärde singel i slutet av 2009. I november 2008 bekräftades det att Timberlake skulle göra ett gästspel och producera några spår på R&B/pop-sångerskan Ciaras kommande album Fantasy Ride som ska släppas den 5 maj 2009. Timberlake medverkade på Ciaras andra singel "Love Sex Magic", videon spelades in den 20 februari 2009. Singeln blev en världshit och nådde topp tio i många länder och toppade på första plats i flera länder, bland annat Taiwan, Indien och Turkiet. Singeln är nu nominerad för bästa popsamarbete med sång vid den 52:a Grammisgalan.
Timberlake och hans produktionsteam The Y's, tillsammans med Mike Elizondo, producerade och skrev låten "Don't Let Me Down" till Leona Lewis andra studioalbum Echo, som släpptes (i USA) den 17 november 2009.
Timberlake var också med och skrev och spelade på "Carry Out", den tredje singeln från Timbalands album Shock Value II, som släpptes den 1 december 2009.
2013-nuvarande: The 20/20 Experience - The Complete Experience och Trolls
I juni 2012 började Timberlake arbeta på ett nytt album, The 20/20 Experience. Det släpptes den 19 mars 2013. Albumet kom på topp på de irländska listorna under den första veckan. Singeln "Mirrors" nominerades för bästa popsoloframträdande vid Grammy Awards 2014. Albumet innehöll även den framgångsrika singeln "Suit & Tie" med rapparen Jay Z.
Timberlake släppte senare albumen The 20/20 Experience och The 20/20 Experience - 2 of 2 tillsammans i boxen The 20/20 Experience - The Complete Experience.
Han spelade in låten "Can't Stop the Feeling!" för den kommande animerade DreamWorks-filmen Trolls. Låten hamnade på första plats på amerikanska Billboard Hot 100.