Dessa termer beskriver två klasser av en elektrocyklisk reaktion (en typ av organisk kemisk reaktion). I ett konrotatoriskt läge rör sig substituenterna vid ändarna av ett konjugerat dubbelbindningssystem i samma riktning (med eller moturs) under ringöppning eller ringstängning. I ett disrotatoriskt läge rör de sig i motsatt riktning.
Ett exempel är omvandlingen av trans-cis-trans-2,4,6-oktatrien till cis-dimetylcyklohexadien (överst i figuren). Orbitalmekaniken för reaktionen kräver ett disrotatoriskt läge. Orbitalsymmetrin i oktatriens högst upptagna molekylära orbital (HOMO) kräver att pi-orbitalerna i ändarna rör sig i motsatt riktning för att bilda den korrekta symmetri som finns i sigma-bindningen.
Termiska omarrangemang av alla konjugerade system som innehåller 4n + 2 pi-elektroner är stereospecifika. Detta baseras på bevarandet av orbitalsymmetri i den högst ockuperade molekylära orbitalet. System som innehåller 4n pi-elektroner uppvisar det motsatta konrotatoriska läget. Detta gäller även för omarrangemang av 4n + 2 pi-elektroner (där n är ett helt tal) som drivs av ljus (fotoinducerat). Fotoinducerade omarrangemang av system med 4n pi-elektroner (där antalet elektroner är delbart med 4) följer den disrotatoriska regeln.
Woodward-Hoffmann-reglerna sammanfattar dessa olika reaktioner.
Följande bild visar också skillnaden mellan konrotatoriska och disrotatoriska reaktioner:
