Konjugerat system
I kemi är ett konjugerat system ett system av anslutna p-orbitaler med delokaliserade elektroner. Konjugerade system skapas av flera multipla bindningar som var och en är separerade av enkla bindningar. I allmänhet kan konjugerade system sänka molekylens totala energi och öka hur stabil den är. De kan innehålla ensamstående par, radikaler eller karbentiumjoner. Föreningen kan vara cyklisk, acyklisk, linjär eller blandad. I de flesta fall hålls atomerna i en molekyl samman av enkla bindningar (där orbitaler från angränsande atomer överlappar varandra). Molekyler som har ett konjugerat system har unika egenskaper som skiljer sig från normala föreningar som skapas genom att de delokaliserade elektronerna delas mellan många atomer.
Konjugering är överlappningen av en p-orbital med en annan över en sigma-bindning (eller enkelbindning) som finns däremellan. (D-orbitalerna hos större atomer kan också bidra till ett konjugerat system).
Ett konjugerat system har ett område med överlappande p-orbitaler som överbryggar de enkla bindningar som finns mellan dem. De tillåter en delokalisering av pi-elektroner över alla intilliggande, likriktade p-orbitaler. Pi-elektronerna tillhör inte en enskild bindning eller atom, utan snarare en grupp av atomer.
De största konjugerade systemen (med det största antalet delade elektroner) finns i grafit, ledande polymerer och kolnanorör.
1,3-pentadien
Cinnamaldehyd, en typ av fenolförening med ett konjugerat system.
Mekanism
Olika typer av molekylära strukturer kan leda till konjugering. För konjugering måste alla närliggande atomer i en kedja ha en tillgänglig p-orbital. I många fall är konjugerade system en serie av en enkelbindning som var och en följs av en dubbelbindning. Det finns även andra system. Furan (se bild) är till exempel en femledad ring med två alternerande dubbelbindningar och ett syre i position 1. Syret i furan har två ensamstående par, varav det ena fyller en p-orbital på den positionen. Den ensamstående parelektronen gör konjugering möjlig på en femledad ring. Närvaron av ett kväve i ringen kan vara en källa till pi-orbitaler som behövs för konjugering. De pi-orbitaler som behövs för konjugering kan också komma från substituentgrupper α till ringen, t.ex. en karbonylgrupp (C=O), en imingrupp (C=N), en vinylgrupp (C=C) eller en anjon.
Kromoforer
Konjugerade system är de viktigaste komponenterna i kromoforer. Kromoforer är ljusabsorberande delar av en molekyl som kan få en förening att få en synlig färg. Kromoforer finns ofta i olika organiska föreningar och ibland i polymerer som är färgade eller lyser i mörkret. Kromoforer består ofta av en serie konjugerade bindningar och/eller ringsystem, som kan innehålla C-C-, C=C-, C=O- eller N=N-bindningar. Många gånger har kromoforer aromatiska ringar.
Konjugering med olika typer av p-orbitala donationsgrupper
Betakarotenens kemiska struktur. De elva konjugerade dubbelbindningarna som bildar molekylens kromofor är markerade med rött.
Relaterade sidor
- Resonans (kemi)
- Hyperkonjugering
- Korskonjugering
- Polyen
Frågor och svar
F: Vad är ett konjugerat system inom kemin?
Svar: Ett konjugerat system är ett system av kontinuerliga och parallella p-orbitaler med delokaliserade elektroner.
F: Hur skapas konjugerade system?
S: Konjugerade system skapas av flera multipla bindningar som var och en är åtskilda av enkla bindningar.
F: Vilka saker kan man hitta i ett konjugerat system?
S: Konjugerade system kan innehålla ensamstående par, radikaler eller karboniumjoner.
Fråga: Kan en förening med ett konjugerat system vara cyklisk?
Svar: Ja, en förening med ett konjugerat system kan vara cyklisk, acyklisk, linjär eller blandad.
Fråga: Vilka är de unika egenskaperna hos molekyler med ett konjugerat system?
S: Molekyler med ett konjugerat system har unika egenskaper som skiljer sig från normala föreningar, som skapas genom att de delokaliserade elektronerna delas mellan många atomer.
F: Vilken överlappning är inblandad i konjugering?
S: Konjugering är överlappningen av en p-orbital med en annan över en sigma-bindning (eller enkelbindning) som finns däremellan.
Fråga: Var finns de största konjugerade systemen?
S: De största konjugerade systemen (med det största antalet delade elektroner) finns i grafit, ledande polymerer och kolnanorör.
