Pi-bindningar (π) i kemi — definition, egenskaper och orbitaler

Lär dig allt om π-bindningar: definition, egenskaper, orbitaler, jämförelse med σ‑bindningar och påverkan på molekylstruktur — klar och begriplig guide för studenter och kemister.

Författare: Leandro Alegsa

13-01-2026 13:25

I kemi är pi-bindningar (π-bindningar) kovalenta kemiska bindningar där två atomorbitaler överlappar med varandra i lobformade områden ovanför och under bindningsaxeln. I praktiken uppstår pi-bindningar när två p-orbitaler står parallellt och överlappar sidledes, vilket ger två separata överlappningsområden (en ovanför och en under bindningsaxeln). Elektronerna i en pi-bindning kallas ofta pi-elektroner.

Orbitalgeometri och nodalplan

Den grekiska bokstaven π i namnet hänvisar till p-orbitalerna. Orbitalsymmetrin hos en pi-bindning liknar formen hos p-orbitalerna när man ser längs bindningsaxeln: lobformad elektronfördelning på båda sidor om axeln och ett nodalplan längs själva axeln där elektrontätheten är noll. I en typisk pi-bindning ligger detta nodalplan genom de inblandade atomkärnorna och längs den linje som förbinder dem, vilket skiljer pi-bindningen från en sigma-bindning där elektrontätheten är koncentrerad längs bindningsaxeln.

Pi- vs sigma-bindningar: styrka och överlappning

Pi-bindningar är i allmänhet svagare än Sigma-bindningar eftersom överlappningen mellan p-orbitalernas lobbar är mindre effektiv än den frontala överlappningen i en sigma-bindning. Kvantmekaniken förklarar detta med att parallella p-orbitaler ger mindre rumslig överlappning och därmed mindre bindningsenergi. Trots detta är pi-bindningar viktiga för molekylens struktur och reaktivitet.

Dubbel- och trippelbindningar samt rotation

I enkla kovalenta bindningar består bindningen av en sigma-bindning. I en dubbelbindning finns både en sigma- och en pi-komponent (σ + π) — till exempel i eten (C=C) — och i en trippelbindning finns en sigma och två ortogonala pi-bindningar (σ + 2π) — till exempel i etyn (C≡C). Eftersom pi-bindningarna bygger på parallella p-orbitaler förhindrar de fri rotation runt bindningsaxeln; rotation skulle bryta den sidledsöverlagda kontakten och därmed pi-bindningen. Denna begränsning ger upphov till cis–trans-isomeri (geometrisk isomeri) i alkener.

Delokalisering, konjugation och aromatiska system

Om pi-orbitaler finns i en följd av intilliggande atomer kan elektronerna bli delokaliserade över flera atomer och bilda ett konjugerat π-system. Delokalisering stabiliserar molekylen och ger karakteristiska egenskaper som minskad reaktivitet för vissa typer av additioner, sänkta energiskillnader mellan molekylära orbitaler och starka absorptioner i UV‑vis-området (π→π*‑övergångar). Ett särskilt stabilt exempel är aromatiska system (t.ex. benzen), där ett cirkulerande, delokaliserat π-elektronsystem ger extra stabilitet (aromatisitet).

Molekylära orbitaler: bindande och antibindande π-orbitaler

När två p-orbitaler kombineras kvantmekaniskt bildas en bindande π‑molekylär orbital och en antibindande π*‑orbital. I enkla fall fylls de bindande π-orbitalerna först med elektroner; excitering (till exempel genom ljus) kan ge övergångar π→π* och påverka molekylens kemi och färg. I konjugerade system bildas fler MO:er med olika energinivåer, vilket är grunden för många optiska och elektriska egenskaper hos organiska material.

Reaktivitet

Pi-elektroner sitter ofta mer utsatta (utanför atomkärnornas direkta skärmning) än sigma-elektroner och är därför mer lätttillgängliga för reaktanter. Det gör pi-bindningar till vanliga mål för:

elektrofila additioner (t.ex. halogenering av alkener),
elektrofila aromatiska substitutioner (i aromatiska system),
pericykliska reaktioner där π‑system omorganiseras (t.ex. Diels–Alder),
koordination till övergångsmetaller via π-interaktioner.

Rollen för d-orbitaler och hypervalens

D-orbitaler kan i teorin bidra till pi-bindning i tyngre element eller i hypervalenta föreningar, men graden och betydelsen av sådan d‑orbital‑bindning är ofta föremål för diskussion och beror på elementets energi- och radialstruktur. I många fall beskrivs hypervalens bättre med hjälp av orbitaldelokalisering eller resonans än med stark d‑orbitalinvolvering.

Praktiska exempel

Eten (C=C): en sigma‑ och en pi‑bindning mellan kolen. Geometrin är plan runt dubbelbindningen.
Etyn (C≡C): en sigma‑ och två pi‑bindningar. De två pi‑bindningarna är ortogonala mot varandra.
Bensen: ett delokaliserat π‑system över sex kolatomer ger aromatisk stabilitet.

Sammanfattningsvis är π‑bindningar viktiga för molekylens struktur (planaritet och rotationshämning), elektroniska egenskaper (delokalisering, MO‑bildning) och reaktivitet (elektrofila processer och pericykliska reaktioner). De uppstår främst från sidöverlappning av p-orbitaler, kan kombineras med sigma-bindningar i multipla bindningar och kan delokaliseras över flera atomer i konjugerade system.

Elektronernas atom- och molekylorbitaler, som visar en pi-bindning längst ner till höger i bilden.

Två p-orbitaler som bildar en π-bindning.

Flera bindningar

Atomer som är sammanfogade med en dubbelbindning har en sigma-bindning och en pi-bindning. Om de är förenade genom en trippelbindning har de en sigma-bindning och två pi-bindningar.

En pi-bindning är svagare än en sigma-bindning, men kombinationen av pi- och sigma-bindning är starkare än endera bindningen för sig själv. Den extra styrkan hos en multipel bindning jämfört med en enkel (sigma-bindning) visas på många olika sätt. Det mest uppenbara är en minskning av bindningslängderna. I organisk kemi är t.ex. kol-kol-bindningslängderna i etan (154 pm), i eten (134 pm) och i acetylen (120 pm). Fler bindningar gör den totala bindningen kortare och starkare. Elektronkonfigurationen baseras på S-, P-, D- och f-block. S har 2 elektroner P har 6 elektroner D har 10 elektroner F har 14 elektroner.


etan	Etylen	acetylen

Särskilda fall

Pi-bindningar förenar inte nödvändigtvis ett par atomer som också är sigma-bundna.

I vissa metallkomplex bildar pi-interaktioner mellan en metallatom och alkyne- och alken-pi antibindande orbitaler pi-bindningar.

I vissa fall av multipla bindningar mellan två atomer finns det ingen sigma-bindning alls, utan endast pi-bindningar. Som exempel kan nämnas diironhexakarbonyl (Fe₂(CO) ₆), dikarbon (C ₂) och boran B ₂H ₂. I dessa föreningar har den centrala bindningen endast pi-bindning. För att få största möjliga överlappning av orbitalerna är bindningsavstånden mycket kortare än förväntat.

Frågor och svar

F: Vad är en pi bindning inom kemi?

S: En pi-bindning är en kovalent kemisk bindning där en elektrons orbitalbana korsar en annan elektrons bana, vilket skapar två överlappningsområden eftersom banorna överlappar varandra på båda loberna.

F: Vilken är den grekiska bokstaven i deras namn?

S: Den grekiska bokstaven i deras namn är π och den refererar till p-orbitaler.

F: Vilken orbitalsymmetri har pi-bindningen?

S: Pi-bindningens orbitalsymmetri ser likadan ut som p-orbitalens när man tittar längs bindningsaxeln, eftersom p-orbitaler vanligtvis har den här typen av bindning.

F: Varför är pi-bindningar vanligtvis svagare än sigma-bindningar?

S: Pi-bindningar är vanligtvis svagare än sigma-bindningar eftersom orbitalbanorna enligt kvantmekaniken är parallella, vilket innebär att det finns mycket mindre överlappning mellan p-orbitalerna.

F: När uppstår pi-bindningar?

S: Pi-bindningar uppstår när två atomorbitaler är i kontakt med varandra genom två överlappande områden.

F: Vad är pi-bindningar?

S: Pi-bindningar är mer utspridda bindningar än sigma-bindningar.

F: Kan molekylfragment som förenas av en pi-bindning rotera runt bindningen utan att bryta pi-bindningen?

S: Nej, molekylfragment som förenas av en pi-bindning kan inte rotera runt den bindningen utan att bryta pi-bindningen eftersom rotationen förstör de parallella banorna för de två p-orbitalerna.

Sök