I organisk kemi är en alken, olefin eller olefin en en omättad kemisk förening som innehåller minst en dubbelbindning från kol till kol. De enklaste alkenerna, med endast en dubbelbindning, inga ringar och inga andra funktionella grupper, är kolväten med den allmänna formeln CnH2n.

Aromatiska föreningar tecknas ibland som cykliska alkener i förenklad form, men deras elektroniska struktur och kemiska egenskaper skiljer sig tydligt från vanliga alkener, och de klassificeras inte som alkener.

Dubbelbindningen gör alkener mer reaktiva än motsvarande alkaner eftersom molekylen är omättad — det finns en π‑bindning som lätt kan reagera med elektrofil substans. Ett enkelt kemiskt test för omättnad är att alkener avfärgar bromlösning. Namn på alkener slutar enligt IUPAC‑regler ofta på -en (t.ex. eten, propen, but‑2‑en).

Struktur och geometri

En kol‑kol dubbelbindning består av en σ‑bindning och en π‑bindning. Varje av de två kolatomerna är sp²‑hybridiserade, och de tre substituenterna kring varje kolatom ligger i ett plan med ungefärliga bindningsvinklar på 120°. Den π‑bindningen medför att rotation runt dubbelbindningen är kraftigt begränsad, vilket ger möjligheten till stereoisomeri (se nedan).

Isomeri

Alkener visar flera typer av isomeri:

  • Positionsisomeri — dubbelbindningen kan sitta på olika platser i kolkedjan (t.ex. but‑1‑en vs but‑2‑en).
  • Konstitutionsisomeri — olika förgrening av kolkedjan ger olika molekyler med samma summaformel.
  • Stereoisomeri — särskilt cis/trans (eller mer formellt E/Z) isomerer uppstår när de två kolen i dubbelbindningen bär två olika substituenter.

Nomenklatur

I IUPAC‑namn anges dubbelbindningens läge med ett tal (t.ex. but‑2‑en). För disubstituerade alkener används E/Z‑systemet för att beskriva relativ konfiguration när substituenterna på vardera kolet har olika prioritet enligt Cahn–Ingold–Prelog‑reglerna. Vanliga trivialnamn är eten (ethen), propen (prop-1-en) och buten.

Fysikaliska egenskaper

  • Alkener är i allmänhet opolvärda och olösliga i vatten men lösliga i organiska lösningsmedel.
  • Tätheten är oftast lägre än vatten.
  • Kokpunkt och smältpunkt ökar med molekylstorlek och kan påverkas av förgrening: raka kedjor har i regel högre kokpunkt än förgrenade isomerer.
  • Cis‑isomerer har ofta högre kokpunkt men lägre smältpunkt än trans‑isomerer på grund av deras molekylform.

Reaktivitet och vanliga reaktioner

Den reaktiva π‑bindningen gör att alkener lätt genomgår addition och andra reaktioner:

  • Elektrofil additionsreaktion — t.ex. halogenering (X2 addition), hydrohalogenering (HX addition), och hydratisering (addition av H2O under katalys). Regler som Markovnikovs regel beskriver regioselektivitet i många av dessa reaktioner.
  • Hydrogenation — addition av H2 i närvaro av katalysatorer (Pd, Pt, Ni) ger motsvarande alkan.
  • Polymerisation — radikalisk eller katalytisk additionspolymerisation av alkener ger viktiga plaster som polyeten och polypropen. Katalysatorer inkluderar Ziegler–Natta‑ och metallocenkatalysatorer.
  • Oxidation — mild oxidation kan ge epoxider (med peroxider) eller dioler; klyvning med ozon (ozonolys) kan dela dubbelbindningen och ge karbonylföreningar.
  • Hydroformylering och andra katalytiska transformationer omvandlar alkener till värdefulla derivat (t.ex. aldehyder, alkoholer).

Framställning

Vanliga metoder att framställa alkener inkluderar:

  • Eliminationsreaktioner (E1, E2) från alkylhalider eller alkoholer (dehydrohalogenering, dehydrering).
  • Ångkrackning eller katalytisk krackning av petroleumfraktioner i industrin, vilket ger blandningar av alkener och alkaner.
  • Katalytisk dehydrogenering av alkaner för att bilda motsvarande alkener.

Användningsområden

  • Som monomerer vid tillverkning av plaster (polyeten, polypropen).
  • Som råmaterial i kemiindustrin för framställning av alkoholer, aldehyder, ketoner, plastkomponenter och lösningsmedel.
  • Eten (etylengas) används även som växthormon inom jordbruket för att styra mognad hos frukt.

Säkerhet och miljö

Alkener är ofta lättantändliga och kan vara hälsofarliga vid höga koncentrationer (irritation, narkotiska effekter). Många lågmolekylära alkener är flyktiga organiska föreningar (VOC) som bidrar till bildning av marknära ozon och fotokemisk smog. Hantering kräver därför god ventilation, antändningsskydd och lämpliga säkerhetsrutiner.

Sammanfattningsvis är alkener en central grupp av omättade kolväten med karakteristisk kol‑kol dubbelbindning, som visar rik kemi (addition, polymerisation, oxidation) och har stor industriell betydelse.