Aromatiska kolväten — egenskaper, typer och betydelse

Bensen, C₆ H₆ , är det enklaste aromatiska kolvävet och erkändes som det första aromatiska kolvävet, och dess bindningssätt upptäcktes först av Kekulé på 1800-talet. Varje kolatom i den hexagonala cykeln har fyra elektroner att dela på. En går till väteatomen och en vardera till de två närliggande kolatomerna. Det återstår alltså en att dela med en av de två närliggande kolatomerna, vilket är anledningen till att bensenmolekylen är ritad med alternerande enkel- och dubbelbindningar runt hexagonen.

Strukturen illustreras också som en cirkel runt ringens insida för att visa sex elektroner som flyter runt i delokaliserade molekylära orbitaler som är lika stora som själva ringen. Detta representerar också den ekvivalenta karaktären hos de sex kol-kol-bindningarna som var och en motsvarar ~1,5. Elektronerna visualiseras som svävande över och under ringen med de elektromagnetiska fält som de genererar som fungerar för att hålla ringen platt.

Allmänna egenskaper:

1. Visar aromaticitet.
2. Förhållandet mellan kol och väte är högt.
3. De brinner med en sotgul låga på grund av det höga kol-väteförhållandet.
4. De genomgår substitutionsreaktioner.

Cirkelsymbolen för aromaticitet introducerades av Sir Robert Robinson och hans elev James Armit 1925 och populariserades från och med 1959 i Morrison & Boyds lärobok i organisk kemi. Den används för att beskriva alla cykliska pi-system i vissa publikationer, medan den i andra publikationer endast används för pi-system som följer Hückels regel.

En reaktion som bildar en arenförening från en omättad eller delvis omättad cyklisk prekursor kallas helt enkelt för aromatisering. Det finns många laboratoriemetoder för organisk syntes av arener från icke-arena prekursorer.

Aromatiska föreningar spelar en viktig roll i biokemin hos alla levande organismer. De fyra aromatiska aminosyrorna histidin, fenylalanin, tryptofan och tyrosin fungerar var och en som en av de 20 grundläggande byggstenarna i proteiner. Dessutom är alla fem nukleotider (adenin, tymin, cytosin, guanin och uracil) som utgör sekvensen av den genetiska koden i DNA och RNA aromatiska puriner eller pyrimidiner. Dessutom innehåller molekylen hem ett aromatiskt system med 22 π-elektroner. Klorofyll har också ett liknande aromatiskt system.

Aromatiska föreningar är viktiga inom industrin. De viktigaste aromatiska kolvätena av kommersiellt intresse är bensen, toluen, ortho-xylen och para-xylen. Varje år produceras cirka 35 miljoner ton i hela världen. De utvinns ur komplexa blandningar som erhålls genom raffinering av olja eller destillation av stenkolstjära. De används för att framställa en rad viktiga kemikalier och polymerer, bland annat styren, fenol, anilin, polyester och nylon.

Nästan alla aromatiska föreningar är kolföreningar, men de behöver inte vara kolväten.

Heterocykliska ämnen

I heterocykliska aromatiska ämnen är en eller flera av atomerna i den aromatiska ringen av ett annat grundämne än kol. Exempel är pyridin, pyrazin, imidazol, pyrazol, oxazol och tiofen.

Polycykliska ämnen

Polycykliska aromatiska kolväten är molekyler med två eller flera enkla aromatiska ringar som är sammanfogade genom att dela två närliggande kolatomer. Exempel är naftalen, antracen och fenantren.

Substituerade aromater

Många kemiska föreningar består av aromatiska ringar med andra saker som är knutna till dem. Exempel är trinitrotoluen (TNT), acetylsalicylsyra (aspirin), paracetamol och DNA:s nukleotider.