Formation (1995)
Rob Thomas, Brian Yale och Paul Doucette ingick i bandet Tabitha's Secret, som hade sin bas i Orlando, Florida, tillsammans med Jay Stanley och John Goff, innan de splittrades för att starta ett nytt band (det som skulle bli Matchbox Twenty). Efter att ha rekryterat Adam Gaynor från Criteria Recording Studios i Miami och Kyle Cook från Atlanta Institute of Music kallade sig bandet Matchbox 20 och fick ett inspelningskontrakt med Atlantic Records.
Du själv eller någon som liknar dig (1996-2000)
Matchbox Twenty släppte sitt debutalbum Yourself or Someone Like You 1996. Medan deras första singel, "Long Day", var en framgång på rockradion, gav albumet snart upphov till flera topp 40-singlar under 1997 och 1998, däribland "Push", "3 A.M.", "Real World" och "Back 2 Good". "Push" och "3 A.M." hamnade inte på Billboard Hot 100-listan på grund av den regel som gällde före 1998 och som krävde att en låt måste släppas som singel för att kunna hamna på Hot 100-listan. "Real World" och "Back 2 Good" visade sig vara bandets första poster på Billboard Hot 100, efter att regeln hade upphört. Albumet sålde så småningom mer än 12 miljoner exemplar enbart i USA och fick en diamantcertifiering. 1998 spelade Matchbox Twenty in en liveversion av singeln "3 A.M." för att släppas på välgörenhetsalbumet Live in the X Lounge till förmån för United Cerebral Palsy Research. Bandet stämdes av New Yorker Frank Torres för att ha använt hans bild utan hans tillstånd på omslaget till Yourself or Someone Like You. Torres hade gått på gatan när han blev tillfrågad av en fotograf om han ville posera för en bild.
Innan de spelade in sitt andra album samarbetade Rob Thomas med Itaal Shur på en låt som hette "Smooth" för Carlos Santanas comebackalbum Supernatural. Thomas skulle egentligen bara fungera som låtskrivare för "Smooth", men Carlos Santana lät honom sjunga för den efter att ha hört låtens demo. "Smooth" var albumets första singel och blev en hit 1999. Thomas vann tre Grammy Awards för att ha skrivit och uppträtt på "Smooth": Han fick tre utmärkelser för sina skriv- och skrivarbeten på "Smooth": Årets skiva, Årets låt och Bästa populärmusikaliska samarbete med sång.
Den galna säsongen (2000-02)
Under 2000 bytte Matchbox 20 namn till Matchbox Twenty och släppte sitt andra album Mad Season. Albumet, som var baserat på flera framgångsrika singlar, bland annat "Bent" (som nådde första plats på Hot 100-listan) och "If You're Gone", certifierades som 4x platina i USA. Videon till "Bent" gjorde narr av sångaren Thomas ökade berömmelse från "Smooth" genom att visa hur de andra bandmedlemmarna misshandlar honom. De två följande singlarna, "Mad Season" och "Last Beautiful Girl" var inte lika framgångsrika.
Mer än du tror att du är (2002-03)
På sitt tredje album More Than You Think You Are återupplivade bandet ett mer rockigt sound. Thomas delade med de andra bandmedlemmarna i låtskrivandet av flera låtar. Albumet gav återigen upphov till de framgångsrika singlarna "Disease" (skriven tillsammans med Mick Jagger), "Unwell" och "Bright Lights". Albumet var inte lika framgångsrikt kommersiellt som de två tidigare och fick blandade recensioner från kritikerna. Albumet hade dock en enorm radionärvaro i långt över ett år.
Under 2003 släppte bandet en EP med sex låtar. EP:n hade aldrig tidigare släppta live- och akustiska versioner av tidigare släppta låtar som "Push" och "If You're Gone", samt en ny låt, "Suffer Me".
I maj 2004 släppte bandet en live-DVD, Show: A Night in the Life of Matchbox Twenty, filmad i Atlanta och med 20 låtar, inklusive alla deras tidigare framgångsrika singlar.
Första uppehållet och Gaynors avgång (2004-07)
I februari 2005 lämnade rytmegitarristen Adam Gaynor officiellt gruppen, som hade varit på uppehåll för att låta andra medlemmar fortsätta med sidoprojekt. Rob Thomas släppte ett soloalbum, ...Something to Be, som debuterade på första plats på Billboard 200. Albumet innehöll fyra framgångsrika singlar: "Lonely No More", "This Is How a Heart Breaks", "Ever the Same" och "Streetcorner Symphony".
I januari 2007 släppte Rob Thomas singeln "Little Wonders", som han skrev för Disneyfilmen Meet the Robinsons.
Exile on Mainstream (2007-08)
Gruppen återförenades och började uppträda under 2007 och släppte sitt retrospektiva album Exile on Mainstream den 2 oktober 2007. "How Far We've Come" var den första singeln från det nya albumet, som följdes av den andra singeln, "These Hard Times". "Exile on Mainstream" innehöll fyra andra nya låtar och en komplett samling av alla deras elva tidigare utgivna singlar. Albumet släpptes också i det nya MVI-formatet (Music Video Interactive), som innehöll två videointervjuer som diskuterade de sex nya låtarna och de elva största hitsen, plus extramaterial som ett fotogalleri, U-MYX (för att remixa "How Far We've Come"), kompisikoner och bakgrundsbilder. "How Far We've Come" släpptes på bandets MySpace-sida i juli 2007 och videon släpptes den 6 september 2007.
Matchbox Twenty turnerade i början av 2008 med Alanis Morissette och öppnare Mutemath. Bandet inledde sin USA-turné den 25 januari 2008 i Hollywood, FL, och avslutade den i Las Vegas, NV, den 18 mars 2008 innan de åkte till Australien och Nya Zeeland, där det australiensiska bandet Thirsty Merc var förband. Efter Australien besökte Matchbox Twenty Storbritannien för första gången på fem år för att spela sex konserter i Cardiff, Wembley, Birmingham, Glasgow och Manchester. Matchbox Twenty uppträdde vid 2008 års prisceremoni för NASCAR Sprint Cup.
Andra uppehållet (2008-10)
När bandet slutade turnera under 2008 började Rob Thomas arbeta på sitt andra soloalbum Cradlesong. Han uppgav i en intervju till Billboard att han förväntade sig att de andra medlemmarna i bandet kanske skulle börja arbeta på Matchbox Twenty's nästa album utan honom. Vid konserten på Mohegan Sun Casino den 18 december 2009 sade Rob Thomas att han inte ofta spelade Matchbox Twenty-låtar vid sina turnéstopp 2009 eftersom bandet planerade att turnera tillsammans 2010.
Second return och North (2011-nuvarande)
Vid Taste of Chicago den 2 juli 2010 sa Thomas att Matchbox Twenty skulle börja spela in sitt fjärde studioalbum under hösten. Den 4 september 2010, när han medverkade i VH1:s Top 20 Music Video Countdown, uppgav Thomas att Matchbox Twenty planerade att börja arbeta på sitt nästa studioalbum i mitten av september och att han var 80 procent säker på att albumet skulle släppas någon gång under 2011. Rob Thomas skrev på Twitter att han "var på väg ut nästa vecka för att börja skriva den nya mb20-skivan" den 13 september 2010. På Matchbox Twenty's hemsida stod det att nästa spelning de kommer att göra tillsammans är den 1 januari 2011 i Oklahoma. Enligt Paul Doucette kommer den nya Matchbox Twenty-skivan troligen att vara klar i början av 2012. Han förklarade: "Det är samma fråga som jag ställde. Vi vet inte - i början av nästa år hoppas vi. Det är en riktigt viktig skiva för oss. Vi har inte gjort något på länge. Ju äldre vi blir, desto mer inser vi och uppskattar den tur vi har att göra det vi gör på den här nivån. Realistiskt sett, hur många fler gånger får vi? Så vi ska verkligen göra den här skivan till den vi vill att den ska vara."
Matchbox Twenty spelade en enstaka livespelning i Temecula, Kalifornien den 9 juli 2011, men inget nytt material spelades. Under spelningen förklarade Rob Thomas att spelningen var ett "kärleksbrev till våra fans".
North släpptes den 4 september 2012. Albumets första singel, "She's So Mean", släpptes den 12 juni 2012.
2012 inledde bandet en världsturné, North Tour, för att marknadsföra albumet. Turnén fortsatte som 2013 Summer Tour, då de tillsammans med Goo Goo Dolls spelade på huvudnummer.
