Acetylidjon (C2^2−) – definition, egenskaper och användningar

Acetylidjon (C2^2−): definition, egenskaper och användningar — lär dig om framställning, reaktivitet, risker (explosivitet) och tillämpningar i organisk kemi och karbider.

Acetylid, även känd som etynid, dikarbid och perkarbid, är en jon. Dess kemiska formel är C₂^2- . Den framställs genom deprotonering av acetylen. Vissa acetylider (kemiska föreningar som innehåller acetylidjoner) är explosiva. Många acetylider används i organisk kemi. Vissa är kända som karbider. Koppar(I)acetylid är ett exempel.

Struktur och bindning

Acetylidjonen C₂^2- består av två kol-atomer bundna med en trippelbindning och är linjär. Varje kol är sp-hybridiserat, vilket ger en 180° bindningsgeometri. Enligt molekylorbitalteori är C₂^2- isoelectroniskt med kvävgasmolekylen (N₂), vilket förklarar den höga bindningsordningen.

Framställning

Det enklaste sättet att bilda acetylider i laboratoriet är genom deprotonering av terminala alkynrester (R–C≡C–H) med starka baser. Vanliga baser är:

• NaNH₂ (natriumamid)
• n‑BuLi (n‑butyllitium)
• LDA (litiummetyl‑diisopropylamid)

Industriellt förekommer C₂^2- som beståndsdel i karbider som t.ex. kalciumkarbid (CaC₂). Kalciumkarbid framställs vid höga temperaturer genom reduktion av kalk (CaO) med kol i en ljusbågsugn. Kalciumkarbid reagerar med vatten och avger acetylengas enligt reaktionen:

CaC₂ + 2 H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂

Egenskaper och reaktivitet

• Basisk och nukleofil: acetylidjoner är starka baser och goda nukleofiler. De angriper elektronsvaga kolatomer (t.ex. vid SN2‑reaktioner med primära alkylhalider) och reagerar med karbonylföreningar för att ge propargyl‑alkoholer.
• Hydrolys: reagerar lätt med vatten eller syror och bildar acetylen (C₂H₂). Därför hålls många acetylider i lösning eller under inert atmosfär vid hantering.
• Metallacetylider: acetylidjoner bildar salter med alkalimetaller och jordalkalimetaller (t.ex. Na₂C₂, CaC₂) samt komplexa eller kovalenta föreningar med övergångsmetaller (t.ex.  som nämnt ovan). Övergångsmetallacetylider kan uppvisa speciella elektroniska egenskaper och användas som byggstenar i materialkemi.
• Spektroskopiska kännetecken: sp‑bundna kol visar karakteristiska signaler i NMR och svaga, men ibland observerbara, band i IR nära typiska alkyner; elektroniska och vibrationsspektra påverkas av om anjonen är fri eller bundet till metall.

Tillämpningar

• Organisk syntes: acetylidjoner används ofta för att skapa nya kol–kol‑bindningar, t.ex. vid alkylering av alkynylanjoner eller addition till karbonylgrupper. Detta är en viktig metod för att bygga längre kolkedjor och introducera alkynfunktionalitet.
• Produktion av acetylen: industriprocesser använder kalciumkarbid för att framställa acetylen, vilket historiskt också utnyttjats i svetsning (oxy‑acetylensystem) och i karbidlampor.
• Materialvetenskap och katalys: vissa metallacetylider är intressanta som prekursorer till kolbaserade material eller som komponenter i elektroniska och katalytiska system.

Säkerhet och hantering

Vissa metallacetylider, särskilt de av koppar(I), silver och kvicksilver, är känsliga för stöt och friktion och kan vara explosiva. All hantering av acetylider bör ske med försiktighet:

• Använd skyddsutrustning och arbeta under dragskåp eller inert atmosfär vid behov.
• Spara inte torra, oskyddade metallacetylider och undvik mekanisk påverkan.
• Neutralisera kvarvarande acetylidanjoner försiktigt med svag syra i kontrollerad miljö om så krävs.
• Följ lokala föreskrifter för avfallshantering av explosiva eller reaktiva kemikalier.

Sammanfattningsvis är acetylidjonen (C₂^2-) en linjär, sp‑hybridiserad dianjon med stor betydelse inom både grundläggande kemi och praktisk syntes. Dess höga reaktivitet gör den användbar men kräver också respekt för säkerhetsaspekter vid hantering.

Frågor och svar

F: Vad är acetylid?

F: Hur tillverkas acetylid?

F: Är alla acetylider säkra att använda?

F: Vad används acetylider till inom organisk kemi?

F: Vad är koppar(I)acetylid?

F: Har acetylid några andra namn?

F: Vad är den kemiska formeln för acetylid?

Sök med bokstav