West började sin musikkarriär som producent och skapade beats för lokala artister från Chicago. Han var välkänd för att i dessa beats ta prover från gamla och populära soullåtar, snabba upp dem, höja tonhöjden och lägga in dessa prover i sina beats för att förstärka ljudet. Detta kallas Chipmunk Soul. I slutet av 1990-talet blev West medlem i amatörrapgruppen Go-Getters tillsammans med GLC, Timmy G och Really Doe. År 1999 släppte de sitt enda album World Record Holders.
2003 släppte West sitt första mixtape, Get Well Soon.... I Get Well Soon.... rappade han på en instrumental från Twistas singel "Slow Jamz". År 2004. Wests första album The College Dropout släpptes av Roc-A-Fella. Det kom in på Billboard 200 som nummer två. Fem singlar släpptes från albumet. Samma år startade West ett skivbolag med namnet GOOD Music. John Legend är signad till skivbolaget. West nominerades till tre American Music Awards.
2005 släpptes Wests andra album Late Registration. Fem singlar släpptes från albumet. Den andra singeln "Gold Digger" nominerades till Årets skiva vid Grammisgalan 2006. West var även nominerad i kategorin bästa nya artist. Andra rappare på albumet var Jay-Z, Ludacris och Mos Def. År 2005 släppte West sin första modekollektion. Wests tredje album Graduation släpptes 2007. Albumet nominerades till åtta Grammy Awards. Fem singlar släpptes från albumet. Albumets andra singel "Stronger" vann en Grammy Award för bästa rap-soloprestation.
2008 släpptes Wests fjärde album 808s & Heartbreak. Albumet var sjunget istället för rappat av West. Det sålde 450 145 exemplar under den första veckan. West medverkade i filmen The Love Guru från 2008.
My Beautiful Dark Twisted Fantasy släpptes på Roc-A-Fella Records 2010. Musikkritikerna gav den bra recensioner. Pitchfork gav albumet betyget 10/10. Pitchfork ger sällan 10/10, så detta var en stor prestation. Rolling Stone gav det fem av fem stjärnor. Fyra singlar släpptes från albumet.
2011 släppte West ett album tillsammans med Jay-Z som heter Watch the Throne. 2011 släpptes "All of the Lights" som den fjärde singeln från My Beautiful Dark Twisted Fantasy. Rihanna sjöng på den.
Den 23 maj 2012 visades kortfilmen Cruel Summer, som West gjort, för första gången på filmfestivalen i Cannes 2012. Filmen fick goda recensioner. Filmens namn kom från ett album som West släppte med namnet Cruel Summer på sitt skivbolag GOOD Music.
Den 18 juni 2013 släpptes Wests sjätte album Yeezus. Albumet fick mycket goda recensioner från musikkritiker. I november 2013 höll West en föreläsning vid Harvard University. Den 15 november 2013 släpptes Busta Rhymes singel "Thank You". West rappade på den tillsammans med Lil Wayne och Q-Tip. Den 24 november 2013 sa West i en intervju att han gör sitt sjunde album. "New Slaves" nominerades till bästa raplåt vid Grammy Awards 2014. Den 27 juni 2015 var West huvudnummer på Glastonbury Festival 2015 till stor kontrovers.
Den 14 februari 2016 släppte Kanye West The Life of Pablo på Tidal, Jay-Z:s musiktjänst online. Den 1 april 2016 släppte West The Life Of Pablo på andra musiktjänster, bland annat Spotify, Apple Music och Google Play Music.
Den 1 juni 2018 släppte Kanye West Ye.
2018 släppte Kanye West ett album tillsammans med Kid Cudi som heter Kid See Ghosts.
