Chicago är en stad i den amerikanska delstaten Illinois. Det är den tredje största staden i USA. År 2018 är befolkningen 2 705 994 personer. Det är staden med den största befolkningen i Mellanvästern i USA. Chicago är huvudstad i storstadsområdet Chicago, eller Chicagoland. Storstadsområdet Chicago har 10 miljoner invånare. Detta storstadsområde har den tredje största befolkningen i USA.

Chicago ligger vid Michigansjön. Chicago blev en stad 1837 och ligger mellan de stora sjöarna och Mississippiflodens avrinningsområde. Staden växte snabbt i mitten av 1800-talet. Den stora Chicago-branden 1871 förstörde många kvadratkilometer och gjorde mer än 100 000 människor hemlösa. Stora insatser gjordes för att återuppbygga staden. Chicagos befolkning växte när fler byggjobb kom till. År 1900 var Chicago den femte största staden i världen. Chicago är känt för sin stadsplanering och sina normer för zonindelning, till exempel nya byggstilar från Chicagos arkitekturskola, utvecklingen av rörelsen City Beautiful Movement och den stålramade skyskrapan. Chicago byggde världens första skyskrapa 1885, Home Insurance Building.

Chicago är ett centrum för ekonomi, kultur, handel, industri, utbildning, teknik, telekommunikation och transport. Det är en av världens största marknader. O'Hare International Airport är den femte eller sjätte mest trafikerade flygplatsen i världen och den första eller andra i USA. Regionen har det största antalet federala motorvägar. Den har också många järnvägar Globalization and World Cities Research Network listar Chicago som en alpha global city. Global Cities Index rankade Chicago på sjunde plats i världen 2017. Chicago-området genererade 689 miljarder dollar år 2018. Det har en mycket mångsidig och balanserad ekonomi. Chicago är hemvist för flera Fortune 500-företag, bland annat Allstate, Boeing, Exelon, Kraft Heinz, McDonald's, Mondelez International, Sears, United Airlines Holdings och Walgreens.

58 miljoner människor besökte Chicago 2018. Det var den näst mest besökta staden i USA. New York City hade 65 miljoner besökare under 2018. Chicago hade första platsen i Time Out City Life Index 2018. Detta index var en undersökning om livskvaliteten i olika områden. 15 000 personer i 32 städer gjorde undersökningen.

Några av stadens sevärdheter är Millennium Park, Navy Pier, Magnificent Mile, Art Institute of Chicago, Museum Campus, Willis (Sears) Tower, Grant Park, Chicago Riverwalk, Museum of Science and Industry och Lincoln Park Zoo. Det finns många universitet och högskolor, till exempel University of Chicago, Northwestern University och University of Illinois at Chicago. Chicago har professionella idrottslag i de stora professionella ligorna, och två är Major League Baseball lag.