Robert var äldsta son till Vilhelm Erövraren, Englands första normandiska kung, och Matilda av Flandern. Robert föddes omkring 1050. Som barn var han trolovad med Margaret, arvtagerskan av Maine. Men hon dog innan de kunde gifta sig. Robert gifte sig inte förrän han var i slutet av fyrtioårsåldern.
Robert växte upp bland Vilhelms män i vapen. Som ett resultat av detta blev han en skicklig krigare. Men till skillnad från sin far förväntade han sig att leva ett liv i nöje och lyx. År 1063 gjorde hans far honom till greve av Maine när han fick ett kontrakt om att gifta sig med Margareta. Men Robert hade ingen auktoritet. Grevskapet styrdes faktiskt av hans far fram till 1069 då grevskapet gjorde uppror och återgick till Hugh V av Maine. Ändå hade han gjorts till sin fars arvtagare. Två gånger hade baronerna svurit en trohetsed till honom som sin framtida ledare.
År 1077 hamnade Robert i gräl med sin far. Han krävde att få styra Normandie, vilket han hade gjort åtminstone vid ett tillfälle när Vilhelm var i England. William kunde inte resonera med sin son och Robert lämnade landet i ilska. Nästa dag försökte Robert och hans anhängare inta Rouen. Belägringen misslyckades. Efter att ha gjort uppror mot sin far var det enda han kunde göra att gå i exil. Robert begav sig först till Chateauneuf-en-Thymerais. Därefter flydde han till Flandern till hovet hos sin farbror Robert I, greve av Flandern.
Våren 1080 var Robert tillbaka på god fot med sin far. Han gjorde Robert till sin arvtagare för Normandie i närvaro av sina baroner. Senare under sommaren eller den tidiga hösten reste Robert med sin far till England. Vilhelm gav Robert ansvaret för en stor armé som skulle marschera norrut och ta itu med kung Malcolm III av Skottland. Malcolm hade gjort räder i norra England medan Vilhelm var upptagen i Normandie. När de två arméerna närmade sig varandra ville Malcolm inte slåss. Han svor återigen trohet till kung Vilhelm och gav gisslan. Robert stannade kvar i England hos sin far fram till slutet av 1081. Händelser i Maine fick William och Robert att återvända till Normandie. Fulk IV, greve av Anjou hade attackerat i Maine igen och försökt få kontroll från Normandie. Vilhelm och Robert ledde en stor armé till Maine för att konfrontera greven från Angevin. Innan striderna kunde börja stoppade en kardinal och flera munkar slaget. De krävde en vapenvila och efter många förhandlingar kom man överens om en sådan. Greven av Anjou skulle låta Normandie få Maine, men Robert, som greve av Maine, var tvungen att erkänna Fulk IV som sin överherre för Maine. När drottning Matilda dog 1083 verkade Robert överge sin far. Han och hans mor hade stått varandra mycket nära.
År 1087 dog erövraren av de skador han fick i en ridolycka under belägringen av Mantes. Vid sin död ville han enligt uppgift göra sin äldsta son arvlös, men övertalades att dela upp det normandiska herraväldet mellan sina två äldsta söner. Till Robert gav han hertigdömet Normandie och till William Rufus gav han kungariket England. Den yngste sonen Henry fick pengar för att köpa mark. Av de två äldsta sönerna ansågs Robert vara mycket svagare och föredrogs i allmänhet av de adelsmän som hade landområden på båda sidor av Engelska kanalen eftersom de lättare kunde kringgå hans auktoritet. Vid faderns död gjorde de två bröderna en överenskommelse om att vara varandras arvtagare. Denna fred varade dock mindre än ett år då baroner gick samman med Robert för att fördriva Rufus i upproret 1088. Det blev ingen framgång, delvis på grund av att Robert aldrig dök upp för att stödja de engelska rebellerna.
Robert tog Ranulf Flambard, som tidigare varit en nära rådgivare till sin far, till sin närmaste rådgivare. Flambard blev senare en skicklig men mycket ogillad finansiell rådgivare till William Rufus fram till dennes död 1100.
År 1096 reste Robert till det Heliga landet på det första korståget. Vid tiden för sin avresa var han enligt uppgift så fattig att han ofta var tvungen att stanna i sängen i brist på kläder. För att samla in pengar till korståget pantsatte han sitt hertigdöme till sin bror William för 10 000 mark.
När Vilhelm II dog den 2 augusti 1100 var Robert på väg tillbaka från korståget och skulle gifta sig med en rik ung brud för att samla in pengar för att köpa tillbaka sitt hertigdöme. Som ett resultat av detta kunde hans bror Henrik lägga beslag på Englands krona för sig själv. Vid sin återkomst gjorde Robert - på uppmaning av Flambard och flera anglo-normandiska baroner - anspråk på den engelska kronan på grundval av den kortvariga överenskommelsen från 1087. År 1101 ledde han en invasion för att avsätta sin bror Henrik; han landsteg i Portsmouth med sin armé men bristen på folkligt stöd bland engelsmännen samt Roberts eget dåliga handhavande av invasionstaktiken gjorde att Henrik kunde göra motstånd mot invasionen. Robert tvingades av diplomatiska skäl att avsäga sig sina anspråk på den engelska tronen i fördraget i Alton. Det sägs att Robert var en briljant fältbefälhavare men en fruktansvärd general under det första korståget. Hans styre (eller missstyrning) av Normandie och hans misslyckade invasion av England tyder på att hans militära färdigheter inte var mycket bättre än hans politiska färdigheter.
År 1105 fick emellertid Robert, som ständigt skapade oenighet med sin bror i England och oroligheter i Normandie, Henrik att invadera Normandie. Orderic rapporterar om en incident under påsken 1105 då Robert skulle lyssna till en predikan av den vördnadsvärde Serlo, biskop av Sées. Robert tillbringade natten före sport med skökor och narrar och medan han låg i sängen och sov av sitt fylleri stal hans ovärdiga vänner hans kläder. Han vaknade och fann sig naken och var tvungen att stanna kvar i sängen och missade predikan.
År 1106 besegrade Henrik Roberts armé på ett avgörande sätt i slaget vid Tinchebray och gjorde anspråk på Normandie som en del av den engelska kronan, en situation som varade i nästan ett sekel. Robert tillfångatogs efter slaget och fängslades i Devizes Castle i tjugo år innan han flyttades till Cardiff.
År 1134 dog Robert i Cardiff Castle i början av 80-årsåldern. Robert Curthose, som en gång i tiden var hertig av Normandie och äldsta son till erövraren, begravdes i klosterkyrkan St Peter i Gloucester. Den exakta platsen för hans begravning är svår att fastställa - enligt legenden begärde han att bli begravd framför högaltaret. Hans avbild, som är huggen i mossegran, ligger dock på en gravkista som är dekorerad med de nio värdigas tillskrivna vapen (en saknas - Josua, som ersatts med Edvard Bekännarens vapen). Bildstenen är från ungefär 100 år efter hans död och dödskistan mycket senare. Kyrkan har senare blivit Gloucester Cathedral.
