NHL-säsongen 1985–86 var den 69:e säsongen i National Hockey League. Tjugoen lag spelade 80 matcher vardera och de bästa lagen från varje division kvalificerade sig till slutspel — totalt nådde 16 lag slutspel. Säsongen präglades av hög målfrekvens och offensivt spel, framför allt från de lag som då dominerade mitten av 1980‑talet.

Under säsongen införde ligans styrelse det nya priset Presidents' Trophy, som skulle tilldelas det lag som hade det bästa totalresultatet i NHL:s ordinarie säsong. Tanken med trofén var att uppmärksamma och belöna det mest framgångsrika laget under grundserien — både som en merit och som en symbol för fördelen med hemmaborg i slutspel. Edmonton Oilers, med ett stjärnspäckat anfallsspel, blev säsongens första mottagare av Presidents' Trophy.

Slutspelet följde den klassiska upplägget med utslagsturnering och intensiva möten i varje division. I slutändan nådde två lag från västfinalen fram till Stanley Cup-finalen där Montreal Canadiens ställdes mot Calgary Flames. Canadiens vann finalserien med fyra matcher mot en och tog därmed hem Stanley Cup.

En av de mest omtalade berättelserna från slutspelet var framväxten av unge målvakten Patrick Roy, som gjorde stora avtryck i Montreal och belönades för sina insatser under slutspelet. hans prestationer som ung målvakt blev en viktig faktor i Canadiens framgångar och ett startskott för en lång och framgångsrik karriär i NHL.

Återblicken på säsongen 1985–86 visar både betydelsen av ordinarie seriespel — där ett lag som Edmonton belönades med en ny trofé — och det särskilda dramat i slutspelet, där ett klassiskt lag som Montreal åter stod överst som Stanley Cup‑vinnare. Säsongen räknas som en av epokerna i 1980‑talets NHL, där offensivt skickliga lag och framväxande stjärnskott satte tonen för åren framöver.