Bosättare
De första människorna som bodde i området var Gundungura-folket. Den första europé som reste genom området var lantmätaren George Evans. Han kom från Bathurst 1815 och slog upp sitt läger vid Coombing Creek.
De första bosättarna anlände 1821. Den första officiella marktilldelningen, 560 acres (2,3 km²), gavs till Thomas Icely den 26 maj 1829. Han gav sin gård namnet Coombing Park. År 1838 bad Thomas Icely att en by skulle startas för att förse hans stora gård med varor. Den 29 september 1839 blev Carcoar den tredje staden väster om Blue Mountains.
Den första tomten för hus i staden såldes 1840. År 1850 var Carcoar den näst största staden väster om bergen. Den var näst störst efter Bathurst. Den blev ett bank- och regeringscentrum för området. År 1857 öppnades stadens offentliga skola. Den är en av de äldsta skolorna i Australien.
När guld hittades i väst på 1860-talet blev Carcoar mindre viktigt. Regeringen började bygga ett antal viktiga byggnader i slutet av 1870-talet. Vid den här tiden levererade Coombing Park järnmalm till stålverket i Lithgow.
Järnvägar
Eftersom staden ligger på botten av en brant dal var den inte lämplig för järnvägen. Järnvägslinjen gick till Blayney 13 km nordväst om staden 1874. I början av 1880-talet hade många människor lämnat staden. Carcoar anslöt sig till järnvägslinjen 1888 när Blayney-Demondrille Line.
På 1980-talet upphörde tågtrafiken mellan Cowra och Blayney. Detta innefattade även Carcoar. Denna sträcka öppnades på nytt av Lachlan Valley Railway. LVR kör turisttåg, främst från Cowra till Blayney och Canowindra. De har nu övergått till allmänna godstransporter.
Fångar och bushrangers
Carcoar's besöktes ofta av förrymda fångar och bushrangers. De kom till staden och rånade många gånger.
Vid ett rån försökte German Charley hindra Mickey Bourke från att stjäla en kapplöpningshäst från Coombing Park-stallet. Han sköts ihjäl av Bourke. En annan bushranger, Curran, fångades av den lokala polisen. Regeringen skickade extra poliser och en domare till staden. Frank Gardiner arbetade i området efter sex års fängelse för häststöld. Han gav upp jordbruksarbetet och började stjäla boskap.
År 1863 försökte Johnny Gilbert och John O'Meally råna Commercial Bank. Detta kan vara Australiens första bankrån i dagsljus. Båda bushrangers sprang iväg när en bankanställd avlossade ett skott i bankens tak.
Den presbyterianska pastorn James Adam hölls upp av Ben Hall. Hall gillade Adam och rånade honom inte.
