Borgmästarperioden i Chicago var ett år från 1837 till 1863, då den förlängdes till två år. År 1907 förlängdes den återigen till fyra år, vilket är den nuvarande längden. Fram till 1861 hölls kommunalvalen i mars. Det året ändrades de genom lagstiftning till april. År 1869 ändrades dock valtiden till november, och mandatperioder som löpte ut i april samma år förlängdes. År 1875 flyttades valdagen tillbaka till april genom att staden röstade för att fungera enligt lagen om städer och byar från 1872. Lester L. Bond var tillförordnad borgmästare när Joseph Medill reste till en turné runt om i Europa. Thomas Hoyne vann valet till borgmästare, men kunde inte bli borgmästare så valet blev ogiltigt. Sedan 1995 kan ingen borgmästare kandidera för ett politiskt parti, de betraktas som opartiska.
Borgmästare i Chicago
Förteckning över borgmästare
| # | Namn | Term | Parti | Anteckningar |
| 1 | William Butler Ogden | 1837-1838 | ||
| 2 | Buckner Stith Morris | 1838-1839 | Whig | |
| 3 | Benjamin Wright Raymond | 1839-1840 | Whig | |
| 4 | Alexander Loyd | 1840-1841 | Demokratisk | |
| 5 | Francis Cornwall Sherman | 1841-1842 | Demokratisk | |
| 6 | Benjamin Wright Raymond | 1842-1843 | Whig | |
| 7 | Augustus Garrett | 1843-1844 | Demokratisk | |
| 8 | Alson Sherman | 1844-1845 | Oberoende demokrat | |
| 9 | Augustus Garrett | 1845-1846 | Demokratisk | |
| 10 | John Putnam Chapin | 1846-1847 | Whig | |
| 11 | James Curtiss | 1847-1848 | Demokratisk | |
| 12 | James Hutchinson Woodworth | 1848-1850 | Oberoende demokrat | |
| 13 | James Curtiss | 1850-1851 | Demokratisk | |
| 14 | Walter S. Gurnee | 1851-1853 | Demokratisk | |
| 15 | Charles McNeill Gray | 1853-1854 | Demokratisk | |
| 16 | Isaac Lawrence Milliken | 1854-1855 | Demokratisk | |
| 17 | Levi Day Boone | 1855-1856 | Amerikanska partiet | |
| 18 | Thomas Dyer | 1856-1857 | Demokratisk | |
| 19 | John Wentworth | 1857-1858 | Republikansk | |
| 20 | John Charles Haines | 1858-1860 | Demokratisk | |
| 21 | John Wentworth | 1860-1861 | Republikansk | |
| 22 | Julian Sidney Rumsey | 1861-1862 | ||
| 23 | Francis Cornwall Sherman | 1862-1865 | Demokratisk | |
| 24 | John Blake Rice | 1865-1869 | Republikansk | |
| 25 | Roswell B. Mason | 1869-1871 | Medborgare | Borgmästare under den stora branden i Chicago 1871. |
| 26 | Joseph Medill | 1871-1873 | Eldfast | Född i Kanada |
| 27 | Harvey Doolittle Colvin | 1873-1875 | Folkets | |
| 28 | Monroe Heath | 1876-1879 | Republikansk | |
| 29 | Carter Harrison, Sr. | 1879-1887 | Demokratisk | far till Carter Harrison, Jr. |
| 30 | John A. Roche | 1887-1889 | Republikansk | |
| 31 | DeWitt Clinton Cregier | 1889-1891 | Demokratisk | |
| 32 | Hempstead Washburne | 1891-1893 | Republikansk | |
| 33 | Carter Harrison, Sr. | 1893 | Demokratisk | Den första borgmästaren som mördades i tjänsten; far till Carter Harrison, Jr. |
| 34 | George Bell Swift | 1893 | Republikansk | Borgmästare Pro Tem |
| 35 | John Patrick Hopkins | 1893-1895 | Demokratisk | |
| 36 | George Bell Swift | 1895-1897 | Republikansk | |
| 37 | Carter Harrison, Jr. | 1897-1905 | Demokratisk | Första borgmästare född i Chicago; son till borgmästare Carter Harrison Sr.; äldsta överlevande borgmästare, dog vid 93 års ålder. |
| 38 | Edward Fitzsimmons Dunne | 1905-1907 | Demokratisk | |
| 39 | Fred A. Busse | 1907-1911 | Republikansk | |
| 40 | Carter Harrison, Jr. | 1911-1915 | Demokratisk | |
| 41 | William Hale Thompson | 1915-1923 | Republikansk | |
| 42 | William Emmett Dever | 1923-1927 | Demokratisk | |
| 43 | William Hale Thompson | 1927-1931 | Republikansk | |
| 44 | Anton Cermak | 1931-1933 | Demokratisk | Mördades under sin ämbetsperiod; andra utlandsfödd (i Österrike-Ungern) |
| 45 | Frank J. Corr | 1933 | Demokratisk | 32 dagar, tillförordnad borgmästare |
| 46 | Edward Joseph Kelly | 1933-1947 | Demokratisk | En lag från Illinois lagstiftare gav kommunfullmäktige möjlighet att välja en icke-alderman för att fylla den lediga platsen. |
| 47 | Martin H. Kennelly | 1947-1955 | Demokratisk | |
| 48 | Richard J. Daley | 1955-1976 | Demokratisk | Död i ämbetet; far till Richard M. Daley |
| 49 | Michael Anthony Bilandic | 1976-1979 | Demokratisk | |
| 50 | Jane Margaret Byrne | 1979-1983 | Demokratisk | Första kvinnliga borgmästare |
| 51 | Harold Washington | 1983-1987 | Demokratisk | Avled i tjänsten; den första afroamerikanska borgmästaren |
| 52 | David Duvall Orr | 1987 | Demokratisk | 8 dagar, Tillfällig borgmästare |
| 53 | Eugene Sawyer | 1987-1989 | Demokratisk | Valdes av kommunfullmäktige för att fullfölja borgmästare Washingtons mandatperiod. |
| 54 | Richard M. Daley | 1989-2011 | Demokratisk | Längst sittande borgmästare; son till Richard J. Daley |
| 55 | 2011-2019 | Demokrater/partisaner 1 | Första judiska borgmästare | |
| 56 | Sedan 2019 | Demokratiska/icke-partisaner | Första afroamerikanska kvinnan och första hbtq-person som valdes till borgmästare |
Biträdande borgmästare
Kommunfullmäktige väljer en vice borgmästare som är tillförordnad borgmästare i händelse av att borgmästarens tjänst blir vakant eller att borgmästaren inte kan tjänstgöra på grund av sjukdom eller skada. Från och med maj 2019 är den nuvarande vice borgmästaren Tom Tunney.
Tidigare har Brendan Reilly (2015-2019), Ray Suarez (2011-2015) och David Orr innehaft detta ämbete.
Frågor och svar
F: Hur lång var borgmästarperioden i Chicago från 1837 till 1863?
S: Borgmästarperioden i Chicago var ett år från 1837 till 1863.
Fråga: När ändrades kommunalvalen från mars till april?
Svar: År 1861 ändrades valen till april genom lagstiftning.
F: När ändrades valtiderna till november?
Svar: År 1869 ändrades valtiden till november.
F: Vilket år röstade staden för att flytta tillbaka valdagen till april?
S: År 1875 röstade staden för att flytta tillbaka valdagen till april.
Fråga: Vem var tillförordnad borgmästare när Joseph Medill reste för en rundresa i Europa?
S: Lester L. Bond var tillförordnad borgmästare när Joseph Medill reste för en rundresa i Europa.
Fråga: Vem vann valet till borgmästare men kunde inte bli det på grund av att resultatet ogiltigförklarades?
Svar: Thomas Hoyne vann valet till borgmästare men kunde inte bli det på grund av att resultatet ogiltigförklarades.
Fråga: Kan borgmästare från och med 1995 kandidera för ett politiskt parti eller betraktas de som opartiska?
Svar: Sedan 1995 kan ingen borgmästare kandidera för ett politiskt parti, utan de betraktas som opartiska.