Diels–Alderreaktion
Diels-Alder-reaktionen (DA) är en kemisk reaktion mellan organiska föreningar. Reaktionen leder till att föreningarna bildar en ny sexsidig förening. Denna kallas cyklohexen. En konjugerad dien förenas med en alken för att bilda cyklohexen. Denna förening ser ut som en ring.
Denna reaktion upptäcktes av Otto Diels och Kurt Alder 1928. År 1950 fick de Nobelpriset i kemi för sitt arbete med denna reaktion. DA-reaktionen är mycket användbar eftersom den innebär att cyklohexener kan framställas med mycket lite energi. Cyclohexener används för att göra komplexa organiska molekyler. En av de första användningarna av DA-reaktionen var för att framställa insektsbekämpningsmedel.
DA-reaktionen ger en ny hexagonal ringformad förening. En förening med två dubbelbindningar som ligger en kolatom från varandra förenas med en annan förening med minst en dubbelbindning. En DA-reaktion kan också ske om några av atomerna i den nybildade ringen inte är kolatomer. En del av DA-reaktionerna är reversibla. Den reaktion som orsakas vid denna upplösning av det cykliska systemet kallas retro-Diels-Alder. Dessa retro-Diels-Alder-föreningar ses ofta när de analyseras med masspektrometri.
Vissa kemister kallar Diels-Alder-reaktionen för den organiska reaktionens "Mona Lisa". Precis som det enkla leendet på målningen kan reaktionen vara mycket mer komplex än vad kemisterna hittills har upptäckt.
Lewis-syror (AlCl3, ZnCl2 och andra) fungerar som katalysatorer för reaktionen.
Frågor och svar
Fråga: Vad är Diels-Alder-reaktionen?
S: Diels-Alder-reaktionen (DA) är en kemisk reaktion mellan organiska föreningar som gör att de bildar en ny sexsidig förening som kallas cyklohexen.
Fråga: Vem upptäckte DA-reaktionen?
S: DA-reaktionen upptäcktes av Otto Diels och Kurt Alder 1928.
F: Vad fick de för sitt arbete med denna reaktion?
S: År 1950 fick de Nobelpriset i kemi för sitt arbete med denna reaktion.
Fråga: Vad används cyklohexener till?
S: Cyklohexener används för att tillverka komplexa organiska molekyler. En av de första användningarna av DA-reaktionen var för att framställa insektsmedel.
Fråga: Hur skapar en DA-reaktion en hexagonal ringformad förening?
Svar: En förening med två dubbelbindningar som är en kolatom från varandra förenas med en annan förening med minst en dubbelbindning, vilket skapar en hexagonal ringformad förening.
F: Är vissa DA-reaktioner reversibla?
Svar: Ja, vissa DA-reaktioner är reversibla och upplösningen av det cykliska systemet under denna process kallas retro-Diels-Alder.
Fråga: Vilka katalysatorer kan användas för att påskynda DA-reaktionen?
S: Lewis-syror som AlCl3 och ZnCl2 kan fungera som katalysatorer för att påskynda DA-reaktionen.
