Enol
En enol är en alken som har en OH-grupp knuten till dubbelbindningens ena ände. Den kallas enolat om protonerna på syreatomen tas bort.
Enoler är tautomerer av ketoner eller aldehyder. Tautomerer är molekyler som skiljer sig åt endast genom positionen för en väteatom. Enoler kan mycket lätt framställas från ketoner eller aldehyder med hjälp av en bas. De är ganska instabila, eftersom C=O-bindningen är starkare än C=C-bindningen. De kan dock göra många intressanta reaktioner. Det bästa exemplet är aldolreaktionen.
Enoler av ketoner kan framställas på två olika sätt. Det är viktigt att kunna välja vilken sida som ska reagera. Sidan med färre substituenter är lättast att reagera: den kan göras vid låg temperatur med en skrymmande bas. Detta kallas den kinetiska enolaten. Den andra sidan, med fler substituenter, är svårare att reagera. Det krävs högre temperaturer. Detta kallas den termodynamiska enolaten.
En enol
Kinetiska (1) och termodynamiska (2) enolater
Frågor och svar
Fråga: Vad är en enol?
S: En enol är en alken med en OH-grupp knuten till dubbelbindningens ena ände.
F: Vad är en enolat?
S: En enolat är en enol där protonerna på syreatomen har avlägsnats.
Fråga: Vad är tautomerer?
Svar: Tautomerer är molekyler som skiljer sig åt endast genom positionen för en väteatom.
Fråga: Hur kan enoler framställas av ketoner eller aldehyder?
S: Enoler kan lätt framställas från ketoner eller aldehyder med hjälp av en bas.
Fråga: Varför är enoler instabila?
S: Enoler är instabila eftersom C=O-bindningen är starkare än C=C-bindningen.
F: Vad är aldolreaktionen?
S: Aldolreaktionen är en intressant reaktion som kan göras med enoler.
F: Hur kan sidan av en enol med färre substituenter göras för reaktion?
Svar: Enolsidan med färre substituenter, kallad kinetisk enolat, kan framställas vid låg temperatur med en skrymmande bas för reaktion.
