Kantonen Pérez Zeledón bildades den 9 oktober 1931. Den tilldelades 4 distrikt: Ureña, El General, Daniel Flores och Rivas. Ureña var huvudstad.
Tidiga bosättningar i Costa Rica
I slutet av 1800-talet, mellan 1870 och 1899, bodde några få familjer i El General-dalen. Från och med år 1900 befolkades byarna (Caseríos) El General, Palmares, Rivas och Ureña.
Caserío of Ureña växte mer. År 1911, under Ricardo Jiménez Oreamunos regering, skapades skyddshusen Ojo de Agua, El Cerro de la Muerte och División. Dessa refugier främjade ytterligare tillväxten i regionen.
Costa Ricas inbördeskrig
San Isidro de El General, Pérez Zeledóns huvudstad, fick titeln Ciudad Mártir. Detta berodde på inbördeskriget 1948 som ägde rum här.
Genom dekret Nº274 fick staden sitt namn. Detta dekret innebar ett officiellt erkännande av stadens deltagande i inbördeskriget 1948. I en del av dekretet står följande (på spanska):
la Junta Fundadora de la Segunda República, apreciando el noble esfuerzo y la valiosa contribución de San Isidro de El General, se siente obligada a hacer un público y oficial reconocimiento de tan loable conducta para que de ninguna manera quede ella relegada al olvido, sino que constantemente sea exaltada como merecen los grandes hechos dignos de vida eterna en los fastos nacionales.
Vilket på engelska skulle översättas till:
Den andra republikens grundande grupp, som uppskattar San Isidro de El Generals insatser och bidrag, vill offentligt och officiellt erkänna detta beteende. Låt den ständigt prisas, eftersom goda ting är värda evigt nationellt beröm.
Pérez Zeledón var också platsen för stora strider under inbördeskriget i Costa Rica. Ett av dessa slag var slaget vid San Isidro de El General. Den ägde rum vid 6:30-tiden på morgonen. 200 regeringsstyrkor kämpade mot rebellerna i stadens centrala park. Slaget vanns av José Figueres Ferrer och hans rebeller. Detta slag säkrade rebellerna det södra Stillahavsområdet i Costa Rica.