Bensen (bensol) — struktur, egenskaper, användningar och risker
Översikt av bensen (C6H6): kemisk struktur, fysiska egenskaper, historik, industriella användningsområden samt hälsorisker och miljöpåverkan.
Översikt
Bensen, ofta kallat bensol på svenska, är en grundläggande organisk förening med molekylformeln C6H6. Den förekommer naturligt i råolja och i mindre mängd i avgaser, cigarettrök och vissa växtsorter. I ren form är bensen en färglös, flyktig och lättantändlig vätska med en karaktäristisk sötaktig lukt. Kemiskt hör bensen till klassen aromatiska föreningar, vilket präglas av en stabil, cyklisk elektronstruktur.
Bildgalleri
10 BilderStruktur och egenskaper
Bensenmolekylen består av en ring med sex kolatomer och sex väteatomer där elektronerna i bindningarna är delokaliserade över ringen. Denna delokalisation ger en särskild typ av stabilitet som ofta benämns aromaticitet och kan beskrivas med hjälp av resonans eller med Hjälplagar som Hückels regel. Traditionella teckningar med växlande enkel- och dubbelbindningar fångar bara en förenklad bild av elektronfördelningen. Fysiskt är bensen lösligt i organiska lösningsmedel men dåligt lösligt i vatten; det är också ett effektivt lösningsmedel för många organiska ämnen.
Historia och namngivning
Bensen upptäcktes tidigt i samband med destillation av oljebaserade ämnen och kolgas; Michael Faraday gjorde tidiga studier av ämnen som senare identifierades som bensen. Strukturen med en sexledad ring föreslogs senare på 1800‑talet, bland annat genom arbeten av kemister som bidrog till dagens uppfattning om aromatiska ringar. Namnet har historiska kopplingar till naturliga produkter som bensoin och oljeextrakt som gav upphov till tidiga föreningar i denna familj.
Användningsområden
Bensen är en viktig industrikemikalie och ingår som byggsten i tillverkningen av många andra ämnen. Några vanliga användningar och derivat är:
- produktion av styren (för plast och gummi)
- framställning av fenol och anilin (råvara för färgämnen och läkemedel)
- som mellanprodukt i kemisk syntes och i vissa lösningsmedel
- finns naturligt i råolja och i vissa drivmedel, vilket kan ge upphov till utsläpp
Inom laboratorier används bensen mindre ofta idag eftersom mindre farliga alternativ finns tillgängliga för många ändamål.
Hälsa, säkerhet och miljö
Bensen är klassificerat som cancerframkallande för människor och långvarig eller upprepad exponering kan påverka blodbildningen i benmärgen, bland annat leda till anemi och ökad risk för leukemi. Korttids‑exponering i höga halter kan påverka centrala nervsystemet och ge yrsel eller medvetslöshet. På grund av dessa risker regleras användning, hantering och utsläpp av bensen strikt i många länder och arbetsmiljöer, och gränsvärden och skyddsåtgärder rekommenderas där ämnet förekommer.
Skillnader, betydelse och noter
Bensen är centralt för modern organisk kemi både som modellämne för aromatiska system och som industriell råvara. Trots sin användbarhet har dess hälsorisker lett till ersättning eller begränsning i många tillämpningar. För fördjupning i struktur, reaktioner och hantering finns översikter och riktlinjer från kemiska handböcker och myndigheter; exempelvis kan man jämföra information om bensen med närliggande aromater eller dess derivat via ämnesspecifika källor som översikter, säkerhetsdatablad och regleringssammanställningar. Ytterligare material om exponering, industriell användning och alternativ finns också i utbildningsresurser och vetenskapliga sammanfattningar (mer läsning).


Struktur
Bensen har särskilda egenskaper som kallas aromaticitet. Alla sex kolatomer i ringen befinner sig på samma plana plan. För att förklara alla bindningar i en sexkolig ring måste det finnas alternerande dubbla kolbindningar (konjugerat system):
Om bensen hade tre dubbelbindningar skulle tre sidor av ringen vara kortare än de andra tre sidorna. Röntgendiffraktion visar att alla sex kol-kol-bindningar i bensen är lika långa, 140 picometer (pm). Längden på C-C-bindningarna är större än en dubbelbindning (135 pm) men kortare än en enkelbindning (147 pm). Detta mellanliggande avstånd är förenligt med elektrondelokalisering: elektronerna för C-C-bindning fördelas lika mellan var och en av de sex kolatomerna. Molekylen är planär. En representation är att strukturen existerar som en överlagring av så kallade resonansstrukturer, snarare än någon av formerna individuellt. (Med andra ord växlar molekylens dubbelbindningar snabbt mellan par av kolatomer). Elektronernas delokalisering är en förklaring till den termodynamiska stabiliteten hos bensen och besläktade aromatiska föreningar. Det är troligt att denna stabilitet bidrar till de märkliga molekylära och kemiska egenskaper som kallas aromaticitet. För att indikera bindningarnas delokaliserade karaktär avbildas bensen ofta med en cirkel inuti ett hexagonalt arrangemang av kolatomer.
Som vanligt i organisk kemi har kolatomerna i diagrammet ovan inte märkts. Eftersom varje kolatom har 2p-elektroner, donerar varje kolatom en elektron till den delokaliserade ringen ovanför och nedanför bensenringen. Det är överlappningen av p-orbitalerna både ovanför och under ringen som ger upphov till pi-molnen.
År 1986 ifrågasatte några kemister den delokaliserade synen på bensen i en artikel som publicerades i tidskriften Nature. De visade att elektronerna i bensen nästan säkert är lokaliserade till vissa kolatomer. De visade att bensenens aromatiska egenskaper kommer från spinkoppling snarare än elektrondelokalisering. Andra forskare skrev artiklar som stödde denna uppfattning i Nature 1987. Men kemister är långsamma med att övergå från synen på delokaliserade elektroner.
Derivat av bensen förekommer tillräckligt ofta som en komponent i organiska molekyler för att det finns en Unicode-symbol i blocket Miscellaneous Technical med koden U+232C (⌬) för att representera bensen med tre dubbelbindningar, och U+23E3 (⏣) för en delokaliserad version.
Frågor och svar
F: Vad är bensen?
A: Bensen är en organisk kemisk förening.
F: Vad är den kemiska formeln för bensen?
S: Den kemiska formeln för bensen är C6H6.
F: Hur ser bensen ut och hur luktar den?
S: Bensen är en färglös och brännbar vätska med en söt lukt.
F: Hur är en bensenmolekyl uppbyggd?
Svar: En bensenmolekyl är en ring av sex kolatomer som var och en är bunden till en väteatom. Det är en aromatisk förening, vilket innebär att ringen har omväxlande dubbelbindningar.
F: Är bensen cancerframkallande?
S: Ja, bensen är cancerframkallande, vilket innebär att den kan orsaka cancer.
F: Vilka användningsområden för bensen finns i verkligheten?
S: Bensen används som tillsats i bensin, plast, syntetiskt gummi, färgämnen och är ett industriellt lösningsmedel, vilket innebär att det kan lösa upp många andra kemiska molekyler. Många läkemedel innehåller också delar som är tillverkade av bensen.
F: Var finns bensen?
S: Bensen är en naturlig del av råolja och finns därför i bensin.
Relaterade artiklar
Författare
AlegsaOnline.com Bensen (bensol) — struktur, egenskaper, användningar och risker Leandro Alegsa
URL: https://sv.alegsaonline.com/art/10632
Källor
- chemguide.co.uk : bonding in benzene – the Kekulé structure
- doi.org : 10.1021/ja0630285
- pubmed.ncbi.nlm.nih.gov : 16848464
- doi.org : 10.1038/323699a0
- doi.org : 10.1038/325396d0
- doi.org : 10.1038/329492a0
- doi.org : 10.1038/329491b0
- fileformat.info : "Unicode Character 'BENZENE RING' (U+232C)"
- fileformat.info : "Unicode Character 'BENZENE RING WITH CIRCLE' (U+23E3)"
