Första slaget vid Winchester (25 maj 1862) – Jacksons seger i Shenandoahdalen

I början av 1862 ville president Abraham Lincoln att hans generaler skulle anfalla konfederationen med kraft. Generalmajor George B. McClellan höll på att samla sin armé för sin halvöns kampanj med målet att inta konfederationens huvudstad Richmond i Virginia och avsluta kriget. För att göra detta var McClellan tvungen att försvaga sina styrkor som skyddade Washington, D.C.. Detta lämnade endast två unionsstyrkor kvar för att skydda Washington. Förutom Banks i Shenandoahdalen hade general Irwin McDowell styrkor i norra Virginia. Banks skulle rensa Shenandoahdalen från konfedererade styrkor och sedan flytta upp mot Washington så att McDowells styrka på 30 000 man kunde röra sig mot Richmond från norr.

Den konfedererade generalen Stonewall Jackson fick i uppdrag att hålla den federala armén sysselsatt i dalen så att den inte kunde ansluta sig till McClellan. Jackson besegrades i det första slaget vid Kernstown den 23 mars 1862. Trots förlusten vann Jackson en strategisk seger. Den höll Banks kvar i dalen och hindrade McDowell från att skicka trupper till McClellans kampanj på halvön.

Den 17 april klarnade vädret och Banks började röra sig söderut mot Harrisonburg. Ungefär vid denna tidpunkt förändrades den strategiska situationen för konfederationen. General Joseph E. Johnston hade flyttat till halvön med 55 000 konfedererade soldater för att försvara sig mot McClellans 110 000 soldater. Den konfedererade generalen Richard S. Ewells division befann sig nu mellan Johnson på halvön och Jackson i dalen och kunde stödja någon av dem när behovet uppstod. Jackson behövde alltså inte längre hindra unionens styrkor i dalen från att ansluta sig till McClellan, han ville nu tvinga ut dem helt ur Shenandoahdalen.

Den 25 april ockuperade Banks unionsstyrka Harrisonburg. Jackson drog sig tillbaka till Swift Run Gap (ca 30 km öster om Harrisonburg). Detta satte honom i en position där han kunde överlista Banks om unionsstyrkorna rörde sig längre söderut och gav honom möjlighet att hålla kontakt med Ewells konfedererade division om han behövde stöd. Under tiden befann sig en unionsbrigad under Robert H. Milroy vid byn McDowell i Virginia, vilket hotade Jacksons förrådsdepå i Staunton. Jackson lämnade Ewell vid Swift Run Gap för att gå mot Milroy.

Den 8 maj attackerade Jacksons styrkor Milroys unionsstyrkor vid McDowell. Det var en taktisk seger för unionen eftersom unionsstyrkorna hade färre förluster än Jacksons styrkor. Men det var en strategisk seger för Jackson eftersom unionsstyrkorna drog sig tillbaka över Alleghenybergen och avslutade hotet. Jackson återvände till Shenandoahdalen och beslutade att hans och Ewells befäl nu skulle ta itu med Banks. Banks förutsåg i sin tur Jacksons drag och bad om tillstånd att lämna Strasburg och röra sig norrut, men det nekades. Tidigare, den 1 maj, hade Lincoln beordrat en av Banks divisioner att ansluta sig till unionsstyrkorna vid Fredericksburg under general McDowell. Detta försvagade Banks styrkor men han trodde att Jackson hade lämnat dalen. När Banks fick veta att Milroy hade drivits tillbaka vid McDowell skickade han sin 1:a Marylands infanteridivision till Front Royal, Virginia (cirka 12 mil österut) för att skydda sin vänstra flank.

Jackson hade för avsikt att gå mot Banks vid Strasburg. Men när han fick veta att det fanns unionsinfanteri vid Front Royal beslutade han att attackera där först. Den 23 maj, i slaget vid Front Royal, intog Jacksons sydstatare staden Front Royal tillsammans med de flesta av de 900 unionssoldater som försvarade den. Då Banks insåg att Jackson nu var på hans flank och att han inte hade något stöd vid Front Royal, retirerade han den 24 maj till Winchester. På grund av det goda skyddet från hans eftertrupp och den dåliga kommunikationen mellan Jackson och Ewell kunde Banks nå Winchester med minimala förluster.

När Banks anlände till Winchester började han organisera sitt försvar. Den 25 maj kastades Jacksons första attack tillbaka. Ewell närmade sig Winchester från sydväst med sin division och anföll Camp Hill (nu Overlook Park i den sydöstra delen av Winchester). Samtidigt överflyglade Jacksons Louisiana Brigade unionens ställning på Bower's Hill (sydvästra delen av Winchester) och överrumplade den sedan. Med sina flanker brutna inledde unionstrupperna en oorganiserad reträtt genom staden Winchester. Även medborgare i Winchester sköt på unionssoldaterna. Banks drog sig tillbaka över Potomacfloden tillbaka in i Maryland. Detta var den avgörande segern för Jacksons Valley Campaign.

Jackson förlorade omkring 68 döda och 329 sårade. Banks unionsförluster uppgick till cirka 62 dödade, 243 sårade och över 1 700 tillfångatagna eller saknade.

Jacksons infanteri var för trött för att hålla jämna steg med de retirerande unionssoldaterna. Hans kavalleri, som leddes av överste Turner Ashby, var helt värdelöst. De hade börjat plundra de övergivna och skadade unionsvagnarna efter förnödenheter och hade avbrutit striderna. Den konfedererade generalen J.E.B. Stuarts kavalleri var knuten till Ewells styrkor. Men de kunde inte hittas i tid. När de väl var lokaliserade vägrade Stuart Jacksons order och väntade på att ordern skulle komma via Ewell. Jackson vann en seger vid Winchester, men kunde inte göra slut på sin fiende.

Banks nederlag orsakade stor oro i Washington. President Lincoln beordrade McDowell att skicka 20 000 man för att hjälpa till att hantera situationen i Shenandoahdalen. Det var trupper som McClellan behövde i sin kampanj på halvön. Under de följande veckorna fortsatte Jackson att besegra unionens ansträngningar vid slagen vid Cross Keys och Port Republic i juni 1862.