Wikipedia började som ett relaterat projekt till Nupedia. Nupedia var ett projekt för gratis engelskspråkiga uppslagsverk på nätet. Nupedias artiklar skrevs och ägdes av Bomis, Inc som var ett webbportalföretag. De viktiga personerna i företaget var Jimmy Wales, ansvarig för Bomis, och Larry Sanger, chefredaktör för Nupedia. Nupedia var först licensierat under Nupedia Open Content License som ändrades till GNU Free Documentation License innan Wikipedia grundades och gjorde sin första artikel när Richard Stallman begärde dem.
Larry Sanger och Jimmy Wales är de som startade Wikipedia. Wales anses ha definierat projektets mål. Sanger skapade strategin att använda en wiki för att nå Wales mål. Den 10 januari 2001 föreslog Larry Sanger på Nupedias sändlista att man skulle skapa en wiki som ett "matningsprojekt" för Nupedia. Wikipedia lanserades den 15 januari 2001. Den lanserades som en engelskspråkig utgåva på www.wikipedia.com och tillkännagavs av Sanger på Nupedias sändlista. Wikipedias policy om "neutral synvinkel" tillämpades under de första månaderna och liknade Nupedias tidigare policy om "opartiskhet". I övrigt fanns det inte särskilt många regler till en början, och Wikipedia fungerade oberoende av Nupedia.
Wikipedia fick tidigt bidrag från Nupedia, Slashdot och från personer som slog upp det. I slutet av 2001 fanns det cirka 20 000 artiklar och 18 språk. I slutet av 2002 hade den 26 språk, 46 i slutet av 2003 och 161 i slutet av 2004. Nupedia och Wikipedia existerade båda tills Nupedias servrar stoppades 2003. Efter detta införlivades dess text i Wikipedia. Den 9 september 2007 passerade den engelska Wikipedia gränsen på 2 miljoner artiklar, vilket gör den till det största uppslagsverk som någonsin sammanställts, till och med större än Yongle Encyclopedia (1407), som hade hållit rekordet i exakt 600 år.
Den engelska Wikipedia nådde 3 miljoner artiklar i augusti 2009. Antalet artiklar och bidragsgivare verkade öka mindre snabbt runt våren 2007.
I oktober 2014 invigdes Wikipediamonumentet i Polen för att hedra alla som bidragit till Wikipedia.
Enligt TechCrunch-webbplatsen hade Wikipedia den 23 januari 2020 överskridit 6 miljoner artiklar på engelska Wikipedia.
Den 13 januari 2021 nådde den engelska Wikipedia en miljard redigeringar, och den miljardte redigeringen gjordes av Steven Pruitt.
MIT Press publicerade en bok med essäer med fri tillgång Wikipedia @ 20: Stories of an Unfinished Revolution, redigerad av Joseph Reagle och Jackie Koerner med bidrag från framstående wikipedianer, wikimedianer, forskare, journalister, bibliotekarier och andra experter som reflekterar över särskilda historier och teman.
I november 2021 hade Wikipedia sjunkit till trettonde plats på världens webbplats när det gäller globalt internetengagemang.
10-årsjubileum
Den 15 januari 2011 firade Wikipedia sitt tioårsjubileum. En särskild logotyp (bilden) användes för att fira att det gått tio år sedan Wikipedia öppnades den 15 januari 2001. Logotypen användes hela dagen på sidofältet i den engelska Wikipedia.
20-årsjubileum
I januari 2021 uppmärksammades Wikipedias 20-årsjubileum i media.