Cyklohexan – struktur, framställning, användning och säkerhet

Cyklohexan — struktur, framställning, användning och säkerhet: egenskaper, brandfara och industriella tillämpningar (adipinsyra, kaprolaktam för nylon).

Cyklohexan är en cykloalkanmolekyl med formeln C
₆H
₁₂, med 6 kolatomer som är kopplade till varandra i en ringform och var och en kopplad till två väteatomer. Den används vid framställning av adipinsyra och kaprolaktam, som i sin tur kan användas för att framställa nylon. Den har ingen färg och är brandfarlig.

Struktur och konformation

Cyklohexan är en mättad sexring (cykloalkan) och förekommer främst i den så kallade stols- (chair) konformationen, som är den mest stabila eftersom den minimerar vinkels- och steriska spänningar. En annan möjlig form är boat-konformationen, men den är högre i energi och mindre vanligt förekommande. Molekylen genomgår ringflippar som snabbt växlar mellan två spegelbilder av stolsformen.

Fysiska och kemiska egenskaper

• Utseende: Klar, färglös vätska.
• Löslighet: Praktiskt taget olöslig i vatten, bra lösningsmedel för många organiska ämnen.
• Reaktivitet: Relativt trög jämfört med omättade kolväten; reagerar vid högre temperaturer eller i närvaro av katalysatorer. Kan oxideras och halogeneras under lämpliga betingelser.
• Brandfara: Lättantändlig vätska och bildar antändbara ångor.

Framställning

Industriellt framställs cyklohexan huvudsakligen genom hydrogenering av bensen (katalytisk addition av väte till aromatiska ringen). Processen kräver katalysatorer (t.ex. Ni, Pd eller Pt) och högre tryck/temperaturer. I vidare kemisk industri används cyklohexan som utgångspunkt för framställning av andra kemikalier:

• Partiell oxidation av cyklohexan ger cyclohexanol och cyclohexanone (sammantaget ibland kallat KA-olja), som vidare kan omvandlas till adipinsyra.
• Cyklohexanon kan vidare omvandlas till caprolaktam (via oxim och Beckmann-omläggning), en viktig föregångare till nylon-6.

Användningsområden

• Råvara i produktion av adipinsyra och kaprolaktam för tillverkning av nylon.
• Organiskt lösningsmedel i laboratorier och vissa industriella processer.
• Används i kemiska synteser där ett mättat cykloalkan behövs.

Säkerhet och hantering

Cyklohexan är brandfarligt och ska hanteras med försiktighet. Generella rekommendationer:

• Förvara i väl ventilerade utrymmen, svalt och åtskilt från antändningskällor och oxidationsmedel.
• Använd lämplig personlig skyddsutrustning: skyddsglasögon, kemikalieresistenta handskar och andningsskydd vid dålig ventilation eller risk för höga ångkoncentrationer.
• Vid brand: använd skum, pulver eller koldioxid. Vattendimma kan användas för att kyla behållare men är mindre effektiv för att släcka brinnande vätskor direkt.
• Undvik inandning av ångor och hudkontakt. Spill ska saneras med inert absorbent och avvecklas enligt lokala föreskrifter.

Första hjälpen

• Inandning: Flytta den drabbade till frisk luft. Sök medicinsk hjälp om symtom kvarstår (yrsel, huvudvärk, illamående, andningssvårigheter).
• Hudkontakt: Tvätta omedelbart med tvål och vatten. Ta av kontaminerade kläder.
• Ögonkontakt: Skölj med mycket vatten i minst 10–15 minuter och sök medicinsk vård vid fortsatt irritation.
• Förtäring: Framkalla ej kräkning. Sök omedelbart vård och visa säkerhetsdatabladet om möjligt.

Hälso- och miljöaspekter

Långvarig eller hög exponering för ångor kan påverka centrala nervsystemet och ge huvudvärk, yrsel eller trötthet. Cyklohexan är inte särskilt vattenlösligt, men vid större utsläpp kan det förorena jord och vatten och utgöra brandrisk. Hantering ska ske enligt lokala och nationella regelverk för kemikalier och utsläpp.

Avfall och återvinning

Mindreföroreningar kan ofta återvinnas genom destillation. Kasserat material och större mängder avfall ska hanteras som farligt avfall. Följ lokala bestämmelser för transport och destruktion av brandfarliga organiska lösningsmedel.

För detaljerad information om gränsvärden, brandbekämpningsrutiner och medicinska åtgärder, se aktuell produktens säkerhetsdatablad (SDS) och nationella föreskrifter.

Frågor och svar

F: Vad är cyklohexan?

F: Vad används cyklohexan till?

F: Hur ser cyklohexan ut rent fysiskt?

F: Vilka egenskaper har cyklohexan?

F: Vad är molekylformeln för cyklohexan?

F: Hur många kolatomer finns det i cyklohexan?

F: Hur är kolatomerna ordnade i cyklohexan?

Sök med bokstav