För den spanske målaren, se Diego Velázquez.
Diego Velázquez de Cuéllar (1465-1524) var en spansk soldat och kolonialadministratör (en conquistador) som erövrade och styrde Kuba för Spaniens räkning. Han kallas ofta Diego de Velázquez av dominikanska historiker (det är det namnet som används i Appleton's Cyclopedia).
Han föddes i Cuéllar, nära Segovia, Spanien. Han kom till Amerika i samband med Christofer Columbus andra resa 1493. Han tillbringade 17 år på Hispaniola och bodde mest i öns sydvästra region.
Han samarbetade med den spanske guvernören Nicolás de Ovando i kampen mot Taíno-indianerna i regionen. Han grundade och styrde flera städer: Azua de Compostela (1504), San Juan de la Maguana (1503), Bánica (1504), Salvatierra de la Sabana (1504, nu Les Cayes, Haiti), Santa María de la Verapaz (nära nuvarande Port-au-Prince, Haiti), Villanueva de Yáquimo (nu Jacmel, Haiti).
År 1511 gav han sig av från Salvatierra de la Sabana med 300 män och tre eller fyra skepp till Kuba för att erövra ön. Han blev öns första guvernör och grundade flera städer, Nuestra Señora de la Asunción de Baracoa (den första europeiska staden på Kuba och dess första huvudstad) 1511, San Salvador del Bayamo (1513), Santiago de Cuba 1514 och Havanna 1515.
År 1517 skickade han Juan de Grijalva för att utforska Mexikos kust och 1518 skickade han Francisco Hernández de Córdoba för att utforska Yucatáns kust. År 1519 skickade han sedan sin sekreterare Hernán Cortés för att erövra Mexiko med cirka 450 soldater, men när Cortés kom till México (i Veracruz) bröt han alla förbindelser med Velázquez.
Diego Velázquez de Cuéllar dog i Santiago de Cuba 1524.
