Precolumbiansk historia
När Columbus anlände till Amerika hade vissa grupper av infödda från norra Sydamerika bott på de karibiska öarna sedan länge. Förflyttningen från Sydamerika till de karibiska öarna var inte kontinuerlig utan skedde i flera vågor under nästan tolv århundraden.
Arkeologiska studier tyder på att dessa människor från Sydamerika kom till de karibiska öarna under fyra perioder.
Den första perioden började omkring 5000 f.Kr. För de flesta karibiska öar slutade denna period för omkring 2000 år sedan, utom på Kuba och Hispaniola där det fanns några små populationer på västra Kuba och sydvästra Hispaniola när européerna anlände till dessa öar. De kallades Ciboney eller Siboney av Taínos, vilket betyder "mannen som lever bland stenar" (Ciba betyder sten och eyeri man).
Den andra gruppen var Igneri, de första arawakindianerna som kom till de karibiska öarna. De trängde undan ciboneyfolket och senare trängdes de undan av en annan grupp arawakindianer, taínos. Taínos ockuperade hela Stora Antillerna (Kuba, Jamaica, Hispaniola och Puerto Rico) och de utvecklade en kultur som skilde sig från kulturen hos arawakerna i Sydamerika. De var det första folket som spanjorerna mötte i Amerika.
Den fjärde och sista gruppen var kariberna. Kariberna var också arawaker men hade ett annat språk. Även om de brukade åka till Puerto Rico och Hispaniola för att slåss mot Taínos, bodde de bara på de mindre Antillerna när Columbus kom till Amerika.
När spanjorerna kom till Hispaniola var större delen av ön ockuperad av Taínos; endast i den västra spetsen av den södra halvön (i dagens Haiti) fanns det några små grupper av Ciboney I den nordöstra delen av ön (Samanáhalvön och norr om den norra bergskedjan) fanns det en grupp som kallades Ciguayos, och ibland Macorix, med samma kultur som Taínos men med ett annat språk. Det verkar som om de var karibier som tog över Taíno-kulturen. De var de första indianerna som kämpade mot européerna.
Upptäckter, erövringar och kolonier
Christofer Columbus anlände till ön den 5 december 1492 och gav den namnet La Española, vilket betyder den spanska ön. När Peter Martyr d'Anghiera skrev på latin om ön skrev han Hispaniola, vilket betyder Lilla Spanien, men det var inte korrekt. Eftersom Anghieras bok mycket snart översattes till engelska är namnet Hispaniola det mest använda i engelsktalande länder och i vetenskapliga arbeten.
Under århundraden användes andra namn för ön. De vanligaste var Santo Domingo Island (den dominikanska konstitutionen använder fortfarande det namnet) och Haiti.
Hispaniola var den enda ö som Columbus besökte under sina fyra resor till Amerika. Han såg ön för första gången den 5 december 1492, men han stannade på sitt fartyg under natten och gick i land nästa dag. Spanjorerna tillbringade resten av december med att resa längs Haitis norra kust. Den 12 december tog Columbus ön i besittning i Spaniens kungaparets namn och gav ön namnet "La Española".
På julafton den 24 december skadades huvudfartyget ("Santa María") svårt. Nästa dag, juldagen, gav Columbus order om att använda träet från fartyget för att bygga ett litet fort på det som nu är Môle Saint-Nicolas på Haiti. Fortet fick namnet La Navidad ("Navidad" betyder jul) och var den första europeiska byggnaden på amerikansk mark. Columbus lämnade 39 män där eftersom det inte fanns plats för alla i de andra två skeppen.
Från "La Navidad" reste de österut längs öns norra kust och i Samaná hade de ett litet slagsmål med några infödingar ("Ciguayos", inte Taíno-indianer) och döpte bukten till "Golfo de las Flechas" (Pilarnas bukt), men nu kallas den "Samanábukten". Därifrån reste de tillbaka till Spanien.
När Columbus återvände på sin andra resa 1493 upptäckte han att "La Navidad" hade förstörts av indianerna och att alla spanjorer hade dödats. Han åkte sedan österut och grundade den första europeiska staden på den amerikanska kontinenten, nära den nuvarande staden Puerto Plata. Han gav staden namnet "La Isabela" till ära för drottning Isabella av Kastilien. Den första katolska mässan i Amerika firades i La Isabela den 6 januari 1494. Från La Isabela skickade Columbus grupper av personer för att utforska och ta kontroll över ön.
Eftersom La Isabela var en ohälsosam plats, etablerade Bartholomew Columbus, bror till Christopher, en ny stad, La Nueva Isabela (Nya Isabela) på öns sydkust, på vänster sida av Ozama-floden. Eftersom en orkan förstörde staden byggdes den upp igen men på den högra sidan av floden och med det nya namnet Santo Domingo. Det är den äldsta permanenta europeiska staden i Amerika.
Taíno-befolkningen på ön minskade mycket snabbt på grund av en kombination av nya sjukdomar, som smittkoppor, och spanska myndigheters övergrepp. Även om en del svarta slavar fördes in från Spanien sedan 1501 började kolonin importera afrikanska slavar när kolonin började odla sockerrör, omkring 1516, för att producera socker.
Spanien fortsatte att erövra nya områden i Amerika, och för spanjorerna var dessa nya områden mer intressanta eftersom det fanns mer guld, men befolkningen på ön växte mycket långsamt. I början av 1600-talet blev ön och dess mindre grannar (framför allt Tortuga-ön) platser som ofta besöktes av karibiska pirater. År 1606 gav Spaniens kung order om att alla invånare på Hispaniola måste flytta nära staden Santo Domingo för att undvika samverkan med pirater och protestanter. Detta ledde till att franska, brittiska och nederländska pirater upprättade baser på öns övergivna nord- och västkust.
År 1665 godkändes fransmännens närvaro på ön officiellt av den franske kungen Ludvig XIV, som utnämnde Bertrand d'Ogeron till guvernör för den västra delen av Hispaniola (på franska Saint-Domingue). Genom Ryswickfördraget gav Spanien den västra tredjedelen av ön till Frankrike och behöll den östra delen. Utvecklingen av det franska "Saint-Domingue" gick mycket snabbt, både vad gäller rikedom och befolkning, och det blev den rikaste kolonin i Karibien. Den östra, spanska kolonin Santo Domingo förblev fattig och hade en mycket låg befolkning.