Craig föddes och växte upp i Omaha, Nebraska. Han är den äldsta sonen till Arthur och Antoinette Anton och har fyra barn. Craig har två yngre systrar, Toni (född 1964) och Megan (född 1977), och en yngre bror, Brian (1970). Craigs föräldrar är skilda och hans far har gift om sig. Han är nu gift med Eileen McBay och de bor nu i Houston, Texas, medan hans mamma bor i Las Vegas, Nevada.
Tidigt liv och karriär
Craig gick på R.M. Marrs junior high school. Han tog examen från Burke High School 1980 och gick på University of Nebraska at Kearney. Craig började sin karriär som komiker på collegecirkeln på 1980-talet. År 1984 reste han till Medelhavet och Mellanöstern som en del av USO:s komediturné, där han tillbringade två månader i Turkiet, Grekland, Italien, Israel, Bahrain och Spanien för att underhålla våra trupper. 1985 utsågs han till Showtime's Funniest Person in Nebraska. Craig nominerades tre gånger till utmärkelsen NACA Campus Entertainer of the Year.