Neal Cassady — centralgestalt i Beat Generation och förebild för On the Road

Cassady föddes i Salt Lake City, bokstavligen "på vägen", eftersom hans mor födde honom medan föräldrarna satt i en bil. De separerade senare och hans far uppfostrade Cassady i Denver, Colorado. Han hamnade ofta i trubbel som pojke och tillbringade en del av sina tonår på en ungdomsanstalt. Medan han var inlåst började han skriva brev fram och tillbaka med Hal Chase, en annan medlem av den (då framtida) Beatgenerationen. Chase berättade för sina vänner Kerouac och Ginsberg om Cassady, som ville träffa honom. När han släpptes ut reste Cassady till New York och gifte sig med den sextonåriga LuAnne Henderson på vägen. Han träffade Ginsberg och inledde ett homosexuellt förhållande med honom (trots Cassadys äktenskap) och en vänskap med Kerouac, nyligen skild, som började lära Cassady om skrivande. Kerouacs mamma, som han bodde hos, gillade inte Cassady och ansåg att han bara var en bedragare. Kerouac visste att detta åtminstone delvis var sant, men han brydde sig inte om det eftersom han uppskattade Cassadys sällskap. De såg lite likadana ut, och främlingar som mötte dem gissade ofta att de två var bröder. De kom varandra mycket nära personligen och kände att de verkligen var bröder, trots att de kom från olika föräldrar.

Cassady var en rastlös person och hans fru tröttnade på att han inte gav äktenskapet den uppmärksamhet det behövde. Hon lämnade honom och återvände till sin familj. Cassady glömde snart bort henne och inledde relationer med andra kvinnor och även med män. (Han och LuAnne blev senare tillsammans igen, men deras försoning höll inte i längden). Inom kort bestämde han sig för att han ville resa. Cassady var en skicklig bilförare och hade inga problem med att köra bilar i över 160 kilometer i timmen över långa sträckor på motorvägar. Kerouac lämnade sin mor bakom sig och följde med Cassady på många bilresor genom USA och till och med in i Mexiko. När Kerouac blev sjuk i Mexico City kunde Cassady inte vänta på att han skulle bli bättre och lämnade Kerouac på sjukhuset. Kerouac var tvungen att hitta hem på egen hand och blev arg på Cassady, medan Kerouacs mamma tyckte att det bara bevisade hennes misstankar om honom. Cassady dök senare upp och bad Kerouac om förlåtelse, vilket han gav honom. Bra eller dåligt, Kerouacs upplevelser med Cassady var vad han behövde för att avsluta en roman om resor över land som han hade velat skriva i flera år.

Kerouac var nu gift igen, med Joan Haverty, och när han försökte förklara sin vänskap med Cassady för sin nya fru, skrev han en lång berättelse på maskin med hjälp av en rulle telepapper för att inte behöva stanna upp för att byta sida. Han tillbringade tre veckor med att arbeta på berättelsen nästan oavbrutet. Det blev manuskriptet till hans nya roman, som han kallade On the Road. Hans fru stördes av att han ägnade mer tid åt att arbeta med manuskriptet än med henne, och skilde sig från honom inte långt efter att det var färdigt. Kerouac tillbringade de följande sex åren med att göra ändringar och förbättringar i manuskriptet, tills en förläggare gick med på att trycka det som en bok. Cassadys namn ändrades till "Dean Moriarty", för att få boken att verka mer fiktiv än den egentligen var. Kerouac överlämnade ett av de första tryckta exemplaren av On the Road personligen till Cassady, som inte gav Kerouac den reaktion han förväntade sig. Istället för att vara glad och stolt verkade Cassady störd och rädd, eftersom han visste att en del av hans liv nu fanns i tryck och att hans karaktär dokumenterades för allmänheten.

On the Road publicerades 1957 och gjorde både Kerouac och Cassady berömda. Den bidrog dock inte särskilt mycket till deras privatliv. Båda männen led av offentlig överexponering, eftersom boken blev en bästsäljare. Ett misstag på bokens omslag fick läsarna att tro att de båda männen var mycket yngre än de var. Deras äventyr i boken hade ägt rum flera år tidigare, men många trodde att de var nyligen inträffade. Vissa läsare ville resa med dem, bjuda in dem till vilda fester eller ha samlag med dem. Cassady njöt av uppmärksamheten ett tag, men det tog hårt på honom personligen. Berömmelsen hjälpte inte hans andra äktenskap, med Carolyn Robinson, eller den familj de bildade tillsammans. Kerouac själv hatade all uppmärksamhet han fick och tillbringade den mesta tiden hemma med sin mor, där han arbetade på nya böcker eller drack alkohol. Med tiden blev han alkoholist och det förstörde hans hälsa.

Cassady inspirerade också delvis Allen Ginsbergs Howl och nämns i dikten som "N.C.", den "hemliga hjälten" i Ginsbergs senaste texter. Howl blev ett av 1950-talets banbrytande verk och bidrog till Ginsbergs och Cassadys berömmelse. Ginsberg hanterade berömmelsen lättare än Cassady eller Kerouac och hade en lång offentlig karriär.

Cassady själv ville bli författare eller jazzmusiker, men han lyckades inte med någon av dem. Han försökte ta saxofonlektioner, men stannade inte särskilt länge på dem. Han arbetade mest som arbetare eller bromsare på järnvägar, före och efter att On the Road publicerades. En del av det han skrev publicerades som memoarer med titeln The First Third, men det var hans enda bok. Han var mer framgångsrik i att skriva brev till vänner. Ett av dem handlade om hans förförelser av olika kvinnor under en tågresa. Han spelade in långa samtal med Kerouac och Carolyn, om deras liv och tankar, och delar av dessa kom att ingå i en senare bok av Kerouac, med titeln Visions of Cody. ("Cody Pomeray" blev Cassadys nya fiktiva namn, när Kerouac bytte förlag).

Cassady sålde också marijuana för att hjälpa till att betala sina räkningar. En kund visade sig vara en polis under täckmantel som arresterade Cassady. Han tillbringade en lång tid i fängelse. Carolyn var tvungen att både arbeta och försöka uppfostra sina barn ensam.

Cassady släpptes ur fängelset och började resa igen. Under 1960-talet anslöt han sig till Ken Keseys Merry Pranksters, som reste fram och tillbaka genom USA i en buss och höll "acid tests", ett namn för LSD-fester. Cassady körde bussen. Han uppträdde lika glatt som alla andra, och lika full av energi som en ung man, när Pranksters var i närheten. Privat njöt han dock inte av sitt liv, och gamla vänner märkte att han såg väldigt trött ut.

Cassady hade försökt ta livet av sig några gånger när han var yngre och var olycklig. En gång försökte han frysa ihjäl sig genom att vänta ute i kalla temperaturer under en bilresa, men det tog för lång tid och han satte sig tillbaka i bilen. I början av 1968, när han åter besökte Mexiko, hittades han liggande längs ett järnvägsspår, där han hade legat länge. Exponering för hårt väder orsakade hans död, bara några dagar före hans 42:a födelsedag. Ingen visste om han försökte ta livet av sig eller inte den här gången. Några personer som kände honom ansåg att han ville dö, och att han hade gjort det ett tag när han blev äldre, och att Cassady slutligen fick sin önskan uppfylld.

Cassady satte ett outplånligt avtryck i 1950- och 1960-talets värld genom sina dokumenterade äventyr i Kerouacs, Ginsbergs och deras vänners verk. Han dyker också upp i Keseys skrifter om Merry Pranksters. Han inspirerade senare bohemiska karaktärer, som Jim Morrison från The Doors. Människor i dag läser fortfarande om hans liv och tid och önskar att de kunde träffa Cassady eller bli vänner med honom. De människor som kände Cassady kom senare ihåg honom med glädje, även om han svek dem personligen, eftersom han var en så unik (speciell) person. Folk älskade att se Cassady leva sitt liv fullt ut, samtidigt som han uppmuntrade dem att göra detsamma med sitt eget.