Stereokemi
Stereokemi är studiet av hur molekyler påverkas av hur deras atomer är placerade i rummet. Den är också känd som 3D-kemi eftersom ordet stereo betyder tredimensionell. Med hjälp av stereokemi kan kemister ta reda på sambanden mellan olika molekyler som består av samma atomer. De kan också studera effekten på de fysiska eller biologiska egenskaper som dessa relationer ger molekylerna. När dessa relationer påverkar molekylernas reaktivitet kallas det dynamisk stereokemi.
I kemi har vissa molekyler mer än en isomer. Detta innebär att molekyler kan ha olika former, även om alla former består av samma atomer. Det finns två typer av isonomerer. Konstitutionella isomerer har samma atomer, men de är sammanfogade på olika sätt. Stereoisomerer har samma atomer, de är sammanfogade på samma sätt, men atomerna är arrangerade på olika sätt i rummet. En viktig del av stereokemin är studiet av kirala molekyler. Dessa molekyler ser nästan identiska ut, förutom att den ena molekylen är en spegelbild av den andra.
I de flesta kemiska bindningar kan atomerna i en molekyl röra sig fritt utan att bryta bindningarna. När en molekyl har en dubbelbindning eller en ringstruktur kan molekylen delas in i olika isomerer. Dessa är molekyler med samma kemiska struktur men med olika former.
Studiet av stereokemiska problem täcker hela spektrumet av organisk, oorganisk, biologisk, fysikalisk och supramolekylär kemi.
De olika typerna av isomerer. Stereokemi är studiet av stereoisomerer.
Historia
Louis Pasteur var den förste som studerade stereokemi. Han observerade 1849 att salter av vinsyra som samlats in från utrustning för vinframställning kunde rotera i plan polariserat ljus, men att salter från andra källor inte kunde rotera i plan polariserat ljus. Denna egenskap var den enda skillnaden mellan de två typerna av salter. Den beror på optisk isomeri. År 1874 upptäckte Jacobus Henricus van 't Hoff och Joseph Le Bel att skillnaden berodde på hur atomerna var bundna till kol i en tetraedrisk (fyrsidig) form.
Användning av stereokemi
Stereokemin var viktig för att lösa thalidomidkatastrofen på 1960-talet. Thalidomid är ett läkemedel som först tillverkades 1957 i Tyskland. Läkare använde det för att behandla morgonsjuka hos gravida kvinnor. Senare visade sig läkemedlet orsaka missbildningar hos spädbarn. Den ena isomeren av läkemedlet var inte farlig, men den andra orsakade allvarliga genetiska skador på embryona. I människokroppen genomgår thalidomid racemisering: även om endast en av de två stereoisomererna kommer in i människokroppen, ändrar kroppen en del av den till den andra. Thalidomidkatastrofen fick regeringarna att testa läkemedel noggrannare. Utvalda personer tar nya läkemedel i ett experiment (klinisk prövning) först innan läkemedlet görs tillgängligt för allmänheten. Thalidomid används nu som behandling av spetälska. Kvinnor måste använda det tillsammans med preventivmedel för att förhindra graviditet.
Beskrivning av en molekyls stereokemi
När en atom kan ha andra atomer kopplade till sig på mer än ett sätt kallas den för ett stereocentrum. Om en kolatom till exempel har fyra olika grupper knutna till sig blir den en stereocenter.
Cahn-Ingold-Prelog prioritetsreglerna är en del av ett system för att beskriva en molekyls stereokemi. De rangordnar atomerna runt ett stereocentrum på ett standardiserat sätt. Detta gör det möjligt att beskriva atomernas relativa position i molekylen mycket tydligt. En Fischer-projektion är ett förenklat sätt att visa stereokemin runt ett stereocentrum.
Projektion av en tetraedrisk molekyl på en plan yta.
Visualisering av en Fischer-projektion.
Frågor och svar
F: Vad är stereokemi?
S: Stereokemi är studiet av hur molekyler påverkas av hur deras atomer är arrangerade i rummet. Den är också känd som 3D-kemi eftersom ordet stereo betyder tredimensionell.
F: Hur kan kemister använda stereokemi?
S: Med hjälp av stereokemi kan kemister ta reda på förhållandet mellan olika molekyler som består av samma atomer. De kan också studera effekten på de fysiska eller biologiska egenskaper som dessa relationer ger molekylerna. När dessa relationer påverkar molekylernas reaktivitet kallas det dynamisk stereokemi.
F: Vad är isomerer?
S: I kemin har vissa molekyler mer än en isomer. Det innebär att molekyler kan ha olika former, även om alla former består av samma atomer. Det finns två typer av isomerer; konstitutionella isomerer som har samma atomer men som är sammanfogade på olika sätt och stereoisomerer som har samma atomer, de är sammanfogade på ett liknande sätt men med olika arrangemang i rummet.
F: Vad betyder chiral?
S: Chiral betyder att en molekyl har två spegelbilder som ser nästan identiska ut, förutom att den ena är en reflektion av en annan molekyl.
F: Hur påverkar dubbelbindningar och ringstrukturer molekyler?
S: När en molekyl har en dubbelbindning eller en ringstruktur kan den sorteras in i olika typer av isomerer - de som har kemiska strukturer men olika former på grund av skillnader i arrangemanget i rummet.
F: Vilket område täcker stereokemiska problem?
S: Studiet av stereokemiska problem omfattar alla aspekter av organisk, oorganisk, biologisk, fysikalisk och supramolekylär kemi.
