Strukturell isomer

Isomeri i skelettet

Vid skelettisomeri eller kedjeisomeri omorganiseras komponenter i skelettet (vanligtvis kol) för att skapa olika strukturer. Pentan har tre isomerer. De är n-pentan (som ofta bara kallas "pentan"), isopentan (metylbutan) och neopentan (dimetylpropan).

Positionsisomeri

Vid positionsisomeri ändrar en funktionell grupp eller annan substituent sin position på en moderstruktur. I tabellen nedan kan hydroxylgruppen vara i tre olika positioner på en n-pentankedja för att skapa tre olika föreningar.

Det finns många aromatiska isomerer eftersom substituenter kan placeras på olika delar av bensenringen. Det finns bara en isomer av fenol eller hydroxibensen, men kresol eller metylfenol har tre isomerer där den extra metylgruppen kan placeras på tre olika ställen på ringen. Xylenol har en hydroxylgrupp och två metylgrupper och det finns totalt sex isomerer.

Isomeri av funktionella grupper

Funktionella isomerer är en av de strukturella isomererna. Två föreningar i funktionell isomeri har samma molekylformel (antalet atomer är detsamma, som cyklohexan: C
₆H
₁₂ och 1-hexen: C
₆H
₁₂). Men atomerna är sammankopplade på andra sätt så att grupperingarna är olika. Vi kallar dessa grupper av atomer för funktionella grupper, funktionaliteter eller grupper. Ett annat sätt att säga detta är att två föreningar som har samma molekylformel, men som har olika funktionella grupper, är funktionella isomerer.

Den kemiska formeln för cyklohexan och 1-hexen är till exempel C₆ H₁₂ . Vi kallar dem funktionella gruppisomerer eftersom cyklohexan är en cykloalkan och 1-hexen är en alken.

För att två molekyler ska vara funktionella isomerer måste de innehålla nyckelgrupper av atomer som är arrangerade på särskilda sätt. Några av de bästa exemplen kommer från den organiska kemin. C₂ H₆ O är en molekylformel. Beroende på hur atomerna är arrangerade kan den representera två olika föreningar: dimetyleter CH₃ -O-CH₃ eller etanol CH₃ CH₂ -O-H. Dimetyleter och etanol är funktionella isomerer. Den första är en eter. Funktionaliteten kolkedja-syre-kolkedja-kolkedja kallas eter. Den andra är en alkohol. Funktionaliteten kolkedja-syreväte-väte kallas alkohol.

Om funktionaliteterna förblir desamma, men deras placering ändras, är strukturisomerer inte funktionella isomerer. 1-propanol och 2-propanol är strukturella isomerer, men de är inte funktionella isomerer. Båda är alkoholer. Den funktionella gruppen (kolkedjan-O-H) finns i båda dessa föreningar, men de är inte identiska.

Även om vissa kemister använder termerna strukturell isomer och funktionell isomer synonymt, är inte alla strukturella isomerer funktionella isomerer.

Funktionella isomerer identifieras oftast inom kemin med hjälp av infraröd spektroskopi. Infraröd strålning motsvarar de energier som främst är förknippade med molekylära vibrationer. Alkoholfunktionaliteten har en mycket tydlig vibration som kallas OH-stretch och som beror på vätebindning. Alla alkoholer i flytande och fast form absorberar infraröd strålning vid vissa våglängder.

Föreningar med samma funktionella grupper absorberar alla vissa våglängder av infrarött ljus på grund av de vibrationer som är förknippade med dessa grupper. Det infraröda spektrumet är faktiskt uppdelat i två områden. Den första delen kallas regionen för funktionella grupper. Dimetyleter och etanol skulle ha olika infraröda spektrum i området för funktionella grupper.

Den andra delen av det infraröda spektrumet kallas fingeravtrycksregionen och är förknippad med de rörelseformer som tillåts av molekylens symmetri och påverkas av bindningsenergierna. Fingeravtrycksregionen är mer specifik för en enskild förening. Även om 1-propanol och 2-propanol har liknande infraröda spektrum i den funktionella gruppregionen skiljer de sig åt i fingeravtrycksregionen.

Enkelt uttryckt är funktionella isomerer strukturella isomerer som har olika funktionella grupper, t.ex. alkohol och eter.

Isomerräkning

Ett exempel på isomerräkning är att det finns sju strukturella isomerer med molekylformeln C₃ H₆ O, var och en med olika bindningsbindningar och luftstabila vid omgivande temperatur. Ytterligare två strukturella isomerer är enoltautomerer av karbonylisomerer, men dessa är inte stabila.