Innan geishaerna dök upp arbetade vissa kvinnor som konstnärer och underhållare. Under Heian-perioden (794-1185) underhöll kvinnor folk vid det kejserliga hovet genom att sjunga och dansa och kallades shirabyōshi (白拍子).
Senare underhöll kvinnor som arbetade som prostituerade och kurtisaner männen i Japans röda ljuskvarter. År 1589 gav Toyotomi Hideyoshi tillstånd till att bygga en stadsdel i Kyoto som var stängd från utsidan med murar. Det kallades Shimabara och var ägnat åt nöjen. Shimabara inrättades som ett officiellt rödljusdistrikt 1640 och blev ett av tre områden i Japan där prostitution kunde utövas lagligt. De andra två var Yoshiwara i Tokyo, som hade inrättats 1617, och Shinmachi i Osaka.
Dessa områden kallades yūkaku och var de enda platser där kvinnor fick prostituera sig. Kurtisaner kallades kollektivt för oiran (花魁) och var mycket dyra. Oiran underhöll också männen med sång, dans, poesi, musik och konversation. De högst rankade oiran var tayū, som inte ägnade sig åt prostitution, under de andra oiran. I stället hade de en eller två rika kunder som fungerade som deras beskyddare; dessa män betalade mycket pengar för att bli underhållna av sina tayū-kunder.
Tayū kunde avvisa män och bestämma vem de skulle ta emot. Tayū uppfostrades från unga år till att vara mycket skickliga inom olika typer av konst och underhållning, och många av dem blev kändisar. Det finns många träsnitt och målningar av kända tayū och andra oiran.
Geishorna dök upp först mycket senare, under Tokugawa-perioden. Ursprungligen var geisha män som reste runt i de röda ljusdistrikten för att underhålla kunderna med musik, dans och poesi. Dessa män var kända som geisha men kallades också otoko geisha (芸者, "manlig geisha"), hōkan (幇間, "narr") och taikomochi (太鼓持ち, "trumslagare") eftersom de spelade på taiko, en japansk trumma.
Manliga geisha var underhållare av mycket låg klass, men oiran ansågs tillhöra överklassen. Varje man som ville vara tillsammans med en oiran var tvungen att följa svåra ritualer och etikett och att ha tillräckligt med pengar för att betala för hennes tid. Det innebar att endast den rikaste adeln fick underhållas av oiran. Många tehus (ochaya (お茶屋)) dök upp utanför Shimabara och erbjöd underhållning som inte erbjöds inne i Shimabara. På några av tehusen utövade vissa kvinnor billigare prostitution och kallades sancha-jorō. Andra kvinnor, som kallades "odoriko" ("dansande flickor"), agerade dock som dansare och musiker och blev snart mycket populära. De började kalla sig "geisha", liksom de manliga artisterna som arbetade i Shimabara.
Omkring år 1700 hade kvinnliga geishas blivit mycket mer populära än manliga geishas. Några år senare var nästan alla geisha kvinnor.
Regeringen förbjöd geisha att arbeta som prostituerade och tillät dem endast att fungera som underhållare. En av lagarna gjorde att de fick knyta sin obi (帯) (skärp) bakåt, eftersom oiranerna bar den framtill som ett tecken på att de var tillgängliga för sex. Geishor var tvungna att bära enklare frisyrer, färre hårtillbehör, mindre smink och enklare kimono. Om en oiran anklagade en geisha för att stjäla hennes kunder skulle geishan utredas.
Snart blev geishaerna så mycket mer populära än oiranerna att den sista tayūen i Yoshiwara gick i pension 1761. Även om tayū fortsatte att arbeta i Kyoto och Osaka ansågs oiran som helhet vara föråldrad, för traditionell och för dyr. Oiran kunde inte lämna de röda ljuskvarteren eftersom de hade stora skulder till ägaren av bordellen de arbetade på och inte längre ansågs vara kändisar eller fashionabla. De flesta människor hade inte råd att anlita dem. Geishor däremot var billigare och mer fashionabla och kunde lämna de röda ljuskvarteren när de ville. De sjöng populära sånger och behövde inte flera dyra möten innan de kunde underhålla en kund. Nya geishakvarter (hanamachi) skapades i Kyoto och andra städer.
På 1800-talet hade geishas en bättre ställning än vanliga kvinnor, men de hade också problem i det japanska samhället. En del fattiga människor sålde sina döttrar till ett geishahus, men det var mindre vanligt än vad vissa tror eftersom många geisha kom från familjer där modern eller någon annan kvinnlig släkting en gång hade varit geisha. Geishor fick inte gifta sig men kunde ha en beskyddare som betalade deras utgifter, och vissa pensionerade sig när de fick en rik beskyddare. Andra män betalade mycket pengar för att ta de nya flickornas oskuld (mizuage), och om ägaren till ett geishahus var oärlig och girig kunde en ung geisha få sin oskuld såld ett antal gånger till olika män.
Geishas rykte och respekt för dem ökade dock under Meiji-restaurationen och ännu mer efter andra världskriget. Viktiga lagar för att skydda dem skapades. Unga flickor fick inte längre säljas till geishahusen och unga geishas oskuld kunde inte längre köpas. Sedan dess blir kvinnor geisha endast av fri vilja.
