Italiensk hingst och poäng
Stallone hade sin första roll i softcoreporrfilmen Party at Kitty and Stud's (1970), som senare återutgavs som Italian Stallion. Han fick 200 dollar för två dagars arbete. En "oklippt" version av filmen släpptes 2007, och den hävdade att den visade faktiska hardcorefilmer av Stallone. Enligt branschtidningen AVN var Stallone dock inte med i hardcorescenerna. År 2008 släpptes en DVD med White Fire (1976), en dubbad, tysk redigering av "Party at Kitty and Stud's", som påstods innehålla hardcore-filmer av Stallone.
Stallone spelade också huvudrollen i den erotiska pjäsen Score som hade 23 föreställningar på Martinique Theatre mellan 28 oktober och 15 november 1971. Den gjordes senare till en film av Radley Metzger.
Tidiga filmroller, 1971-1975
Stallones andra första filmroller var små, och han gjorde korta framträdanden som han inte fick kredit för i Woody Allens Bananas (1971) som en skurk i tunnelbanan, i thrillern Klute (1971) som en statist som dansar på en klubb och tillsammans med Jack Lemmon i The Prisoner of Second Avenue (1975), som en ung person. I Lemmonfilmen jagar, tacklar och rånar Jack Lemmon Stallone, eftersom han tror att Stallones karaktär är en tjuv. Han spelade också en av huvudrollerna i kultfilmen The Lords of Flatbush (1974). Under 1975 spelade han biroller i Farewell, My Lovely, Capone och, en annan kulthit, Death Race 2000. Han gjorde också gästspel i TV-serierna Police Story och Kojak.
Framgång med Rocky, 1976
Stallone var inte särskilt känd av många människor förrän han spelade i Rocky (1976). Den 24 mars 1975 såg han matchen Muhammed Ali-Chuck Wepner som gav honom idén till Rocky. Den kvällen gick Stallone hem och på tre dagar hade han skrivit manuset till Rocky. Efter det försökte han sälja manuset med avsikt att spela huvudrollen. Robert Chartoff och Irwin Winkler gillade båda manuset (som Stallone lämnade in till dem efter en casting) och planerade att låta en stjärna som Burt Reynolds eller James Caan spela huvudrollen. Rocky nominerades till tio Oscars, bland annat för bästa skådespelare och bästa originalmanus till Stallone.
Rocky, Rambo och nya filmroller, 1978-1989
Den andra filmen Rocky II, som Stallone också hade skrivit och regisserat, släpptes 1979 och blev också en stor succé. Den drog in över 200 miljoner dollar.
Förutom Rocky-filmerna gjorde Stallone många andra filmer i slutet av 1970-talet och början av 1980-talet som var kritikerrosade men som inte blev framgångsrika på kassan. Han fick kritikerros för filmer som F.I.S.T. (1978), ett socialt drama i berättarstil där han spelar en lagerarbetare som blir involverad i fackföreningens ledarskap. I Paradise Alley (1978) spelar han en av tre bröder som är en bedragare och som hjälper sin andra bror som sysslar med brottning.
I början av 1980-talet spelade han huvudrollen i en film med den brittiske veteranen Michael Caine i Escape to Victory (1981), ett sportdrama där han spelar en krigsfånge som deltar i en fußbollsturnering för nazistisk propaganda. Stallone skapade sedan actionthrillerfilmen Nighthawks (1981), där han spelar en New York-polis som leker katt och råtta med en utländsk terrorist.
Stallone fick en ny stor framgång när han spelade rollen som Vietnamveteranen John Rambo i actionäventyrsfilmen First Blood (1982). Det första kapitlet om Rambo var både en kritisk och en kassasuccé. Kritikerna berömde Stallones prestation och menade att han fick Rambo att verka mänsklig trots hur han beskrivs i boken med samma namn, First Blood och i de andra filmerna. Två andra Rambo-filmer Rambo: First Blood Part II (1985) och Rambo III (1988) följde (och ytterligare en, Rambo, 2008). Även om filmerna var kassasuccéer fick de mycket mindre kritikerkommentarer än originalet. Han fortsatte också sina kassasuccéer med Rocky-franchisen och skrev, regisserade och spelade huvudrollen i ytterligare två filmer till serien: Rocky III (1982) och Rocky IV (1985).
Stallone försökte också utan framgång få roller i olika genrer. Han skrev och spelade huvudrollen i komedifilmen Rhinestone (1984) där han spelade en wannabe countrysångare och dramafilmen Over the Top (1987) där han spelade en lastbilschaufför som deltar i en armbrytartävling för att imponera på sin bortsprungna son. Till soundtracket till Rhinestone framförde han en låt. Dessa filmer gick inte bra i kassan och mottogs inte heller väl av kritikerna. Det var runt 1985 som Stallone fick kontrakt för en nyinspelning av James Cagney-klassikern Angels With Dirty Faces från 1939. Filmen skulle utgöra en del av hans avtal om flera filmer med Cannon Pictures och han skulle spela tillsammans med Christopher Reeve. Den skulle regisseras av Menahem Golan. Omproduktionen av en sådan mycket omtyckt klassiker fick ett ogillande från Variety Magazine och skräck från toppkritikern Roger Ebert. Så Cannon bestämde sig för att göra Cobra i stället. Cobra (1986) och Tango and Cash (1989) gjorde bra affärer på hemmaplan, men utomlands gjorde de storartade affärer med över 100 miljoner dollar på utländska marknader och över 160 miljoner dollar i hela världen. I slutet av årtiondet var Rocky- och Rambo-sortimenten miljarddollar i internationella sammanhang.
1990-2002
Efter de senaste framgångarna med Lock Up och Tango & Cash spelade Stallone i början av 1990-talet huvudrollen i den femte delen av Rocky-serien Rocky V, som ansågs vara en besvikelse vid kassan och som inte gillades av fansen eftersom den verkade vara en onödig film i serien. Det var meningen att den skulle ha varit den sista delen i serien på den tiden.
Efter att ha spelat huvudrollen i de dåligt mottagna Oscar (1991) och Stop! Or My Mom Will Shoot (1992) i början av 90-talet gjorde han en stor comeback 1993 med filmen Cliffhanger, som blev en mycket framgångsrik film som spelade in över 255 miljoner dollar världen över. Senare samma år fick han ytterligare en succé med den futuristiska actionfilmen Demolition Man som spelade in över 158 miljoner dollar världen över. Hans återkommande framgång fortsatte med 1994 års The Specialist (över 170 miljoner dollar världen över).
1995 spelade han den serietidningsbaserade karaktären Judge Dredd som hämtades från den välkända brittiska serietidningen 2000 AD i filmen med samma namn. De pengar han tjänade i förädlingsländerna räddade Judge Dredds besvikelse i de inhemska biograferna med en världsomspännande vinst på 113 miljoner dollar. Han medverkade också i thrillern Assassins (1995) med de andra stjärnorna Julianne Moore och Antonio Banderas. År 1996 spelade han huvudrollen i katastroffilmen Daylight som bara spelade in 33 miljoner dollar i USA men blev en stor succé utomlands med 126 miljoner dollar, totalt 159 212 469 dollar i världen.
Samma år medverkade Stallone, tillsammans med en rad kändisar, i Trey Parkers och Matt Stones kortfilm Your Studio and You, som beställdes av Seagram Company för en fest för att fira att de hade köpt Universal Studios och MCA Corporation. Stallone talar med sin Rocky Balboa-röst med undertexter som översätter vad han säger. Vid ett tillfälle börjar Stallone skrika om hur de kan använda hans Balboa-karaktär, att han lämnade den i det förflutna. Berättaren lugnar honom med en vinkylare och kallar honom för en "hjärnspöken". Som svar säger Stallone "Tack så mycket". Han tittar sedan på vinkylaren och utbrister: "Jävligt billig studio!".
Efter hans fantastiska prestation i Rocky hade kritikern Roger Ebert en gång sagt att Stallone kunde bli nästa Marlon Brando, även om han aldrig fick samma kritiska beröm som i Rocky. Stallone fick dock mycket beröm för sin roll i kriminaldramat Cop Land (1997) där han spelade tillsammans med Robert De Niro och Ray Liotta. Filmen blev endast en liten framgång vid kassan. Hans prestation ledde till att han vann priset för bästa skådespelare vid Stockholms internationella filmfestival. År 1998 gjorde han röstinspelningar för den datoranimerade filmen Antz, som spelade in över 90 miljoner dollar på hemmaplan.
Stallone spelade huvudrollen i thrillern Get Carter - en nyinspelning av den brittiska Michael Caine-filmen med samma namn från 1971 - men filmen mottogs inte särskilt väl av både kritiker och publik. Stallones karriär sjönk mycket efter filmerna Driven (2001), Avenging Angelo (2002) och D-Tox (2002).
År 2000 fick Stallone en Razzie-utmärkelse för "århundradets sämsta skådespelare", med hänvisning till "95 % av allt han någonsin gjort" snarare än en enda film. År 2000 hade Stallone tilldelats fyra Razzie Awards för sämsta skådespelare för enskilda filmer. Dessa inkluderar en Razzie för "Worst Screen Couple" och en Razzie för "Worst Actor of the Decade" för 1980-talet. Han hade nominerats till priset för sämsta skådespelare nio olika år från 1984 till 1992.
2003-2005
År 2003 spelade han en skurk i den tredje filmen i Spy Kids-trilogin Spy Kids 3-D: Game Over, som blev en stor succé på box office (nästan 200 miljoner dollar världen över). Stallone hade också ett litet framträdande som passagerare i den franska filmen Taxi 3 från 2003.
Efter flera dåliga recensioner började Stallone återvinna berömmelse genom sin roll i kriminaldramat Shade (2003), som var ett misslyckande men fick beröm av kritikerna. Han skulle också spela huvudrollen och regissera en film om mordet på rapparna Tupac Shakur och Biggie Smalls, med titeln Notorious, men filmen blev inte av på grund av juridiska problem som uppstod i samband med filmen med samma namn från 2009.
År 2005 var han tillsammans med Sugar Ray Leonard medpresentatör för NBC:s boxningsserie The Contender. Samma år gjorde han också ett gästspel i två avsnitt av tv-serien Las Vegas. År 2005 tog Stallone också in brottarikonen Hulk Hogan, som medverkade i Rocky III som brottare vid namn Thunderlips, i WWE Hall of Fame; Stallone var också den person som erbjöd Hogan den lilla rollen i Rocky III.
Rocky och Rambo på nytt, 2006-2008
Efter att ha tagit en paus från att göra filmer gjorde Stallone comeback 2006 med den sjätte och sista delen av hans framgångsrika Rocky-serie, Rocky Balboa, som blev en både kritisk och kommersiell succé. Efter det kritiska misslyckandet och kassaflödet för den föregående och förmodat sista filmen Rocky V hade Stallone beslutat att avsluta serien med en sjätte film som skulle bli ett mer passande slut på serien. Den totala inhemska biljettintäkten uppgick till 70,3 miljoner dollar (och 155,3 miljoner dollar i hela världen). Budgeten för filmen var endast 24 miljoner dollar. Hans prestation i Rocky Balboa har fått beröm av mestadels positiva recensioner.
När han i februari 2008 fick frågan om vilken av ikonerna han vill bli ihågkommen för svarade Stallone: "Det är en svår fråga, men Rocky är mitt första barn, så Rocky".