En rearrangemangsreaktion är en organisk reaktion där kolskelettet i en molekyl omorganiseras. Resultatet är en strukturell isomer av den ursprungliga molekylen. Ofta flyttas en substituent från en atom till en annan atom i samma molekyl. I exemplet nedan flyttas substituenten R från kolatom 1 till kolatom 2:

General scheme rearrangement

Intermolekylära omlagringar äger också rum.

Isochorismate Pyruvate Lyase converts Isochorismate into salicylate and Pyruvate

Ibland ritar kemister diagram med pilar som visar hur elektroner överförs mellan bindningar under en omarrangemangsreaktion. Många läroböcker i organisk kemi har sådana diagram. Men de berättar inte hela historien om reaktionsmekanismen. Den faktiska mekanismen för en omarrangemang med en alkylgrupp som rör sig är att gruppen glider smidigt längs en bindning, inte att joniska bindningar bryts och bildas. Ett exempel på detta är Wagner-Meerweins omarrangemang:

Isoborneol Camphene Conversion

I percykliska reaktioner är interaktionerna mellan orbitalerna viktiga. Reaktionerna kan inte förklaras med en serie enkla diskreta elektronöverföringar. Men de böjda pilarna som visar en sekvens av diskreta elektronöverföringar kan ge samma resultat som en omarrangemangsreaktion. Diagrammen är dock inte nödvändigtvis realistiska. Vid allylisk omarrangemang är reaktionen jonisk.

Tre viktiga omarrangemangsreaktioner är 1,2-rearrangemang, pericykliska reaktioner och olefinmetathes.