Woodwards regler
Woodwards regler är en uppsättning regler för hur organiska kemiska föreningar absorberar ultraviolett ljus.
De ger information om våglängden för absorptionsmaximum (symbol λmax ) i en förenings ultraviolett-visionella (UV) spektrum. Reglerna är uppkallade efter Robert Burns Woodward. Han var professor vid Harvard University och fick 1965 Nobelpriset i kemi. Reglerna kallas ibland Woodward-Fieser-reglerna för att hedra Louis Fieser.
Reglerna bygger förutsägelsen på typen av kromoforer, substituenterna på kromoforerna och förändringar till följd av lösningsmedlet. Exempel är konjugerade karbonylföreningar, konjugerade diener och polyener.
Genomförande
En uppsättning Woodward-Fieser-regler för diener visas i tabell ett. En dien är antingen homoannulär med båda dubbelbindningarna i en ring eller heteroannulär med två dubbelbindningar fördelade på två ringar.
| Basvärde för heteroannulär dien | 214 |
| Basvärde för homokanalig dien | 253 |
| Ökning | |
| Dubbelbindning som förlänger konjugationen | + 30 |
| Alkylsubstituent eller ringrest | + 5 |
| Exocyklisk dubbelbindning | + 5 |
| acetatgrupp | + 0 |
| Etergrupp | + 6 |
| Thioetergrupp | + 30 |
| + 5 | |
| sekundär amingrupp | + 60 |
| Tabell 1. Regler för våglängden för maximal | |
Dessa regler förutsäger ämnenas UV-absorptionsmaximum. Här är två exempel:
I föreningen till vänster är basvärdet 214 nm (en heteroannulär dien). Denna diengrupp har fyra alkylsubstituenter (märkta 1,2,3,4) och dubbelbindningen i den ena ringen är exocyklisk till den andra (lägg till 5 nm för en exocyklisk dubbelbindning). I föreningen till höger är dienen homoannular med 4 alkylsubstituenter. Båda dubbelbindningarna i den centrala B-ringen är exocykliska i förhållande till ringarna A och C.
Frågor och svar
F: Vad är Woodwards regler?
S: Woodwards regler är en uppsättning regler om hur organiska kemiska föreningar absorberar ultraviolett ljus.
F: Vad ger Woodwards regler information om?
S: Woodwards regler ger information om våglängden för absorptionsmaximum (symbol λmax) i ett ultraviolett-visibelt (UV) spektrum för en förening.
F: Vem är reglerna uppkallade efter?
S: Reglerna är uppkallade efter Robert Burns Woodward.
F: Vad var Robert Burns Woodwards yrke?
S: Robert Burns Woodward var professor vid Harvard University.
F: Vad fick Robert Burns Woodward Nobelpriset i?
S: Robert Burns Woodward tilldelades 1965 års Nobelpris i kemi.
F: Vem mer hedras med Woodward-Fieser-reglerna?
S: Woodward-Fieser-reglerna hedrar även Louis Fieser.
F: Vad bygger Woodwards regler förutsägelser på?
S: Woodwards regler bygger förutsägelser på vilken typ av kromoforer som finns, substituenterna på kromoforerna och förändringar på grund av lösningsmedlet.
