2010-2011: Karriärstart
Tesfaye träffade Jeremy Rose 2010, en producent som hade en idé om ett mörkt R&B-musikprojekt. Rose spelade upp en av sina instrumentalfilmer för Tesfaye, och Tesfaye freestyle-rappade sedan över den. Detta ledde till att de två samarbetade på ett album. Rose producerade tre låtar: "What You Need", "Loft Music" och "The Morning", tillsammans med andra som till slut skrotades. Rose lät Tesfaye behålla spåren som han hade producerat på villkor att han skulle bli krediterad för dem. I december 2010 laddade Tesfaye upp "What You Need", "Loft Music" och "The Morning" på YouTube under sitt artistnamn, även om hans identitet till en början var okänd. Låtarna väckte viss uppmärksamhet på nätet och inkluderades senare i ett blogginlägg från Drake. Drakes blogginlägg bidrog till att låtarna fick uppmärksamhet från olika medier, bland annat Pitchfork och The New York Times. Innan han antog artistnamnet "The Weeknd" arbetade han under pseudonymerna "The Noise" och "Kin Kane", och var även med i en grupp med JessieRay som hette "Bulleez n Nerdz".
Den 21 mars 2011 släppte Tesfaye sitt första mixtape House of Balloons på egen hand. Mixtapet innehöll produktion från de kanadensiska producenterna Illangelo och Doc McKinney, och innehöll spåren som producerats av Rose, även om han inte fick produktionskrediter som han sa till Tesfaye att göra. När Rose fick reda på detta berättade han för Tesfaye att han inte ville arbeta med honom längre. Rose berättade också för VICE att han inte fick betalt av Tesfaye. House of Balloons möttes av positiva recensioner. Den utsågs till en av tio nominerade på kortlistan till 2011 års Polaris Music Prize.
Tesfaye inledde en turné i Toronto i juli, med sitt första liveframträdande någonsin på Mod Club i staden. Han framförde "High for This", "Wicked Games" och "The After Party". Torontos rapparkollega Drake var på plats för att se uppträdandet. Den pågick i totalt nittio minuter och var utsåld. Drake kontaktade senare Tesfaye för ett eventuellt musikaliskt samarbete mellan de båda. De hade båda träffats 2009 när Tesfaye och hans producenter skrev en låt som hette "Birthday Suit" medan Drake höll på att sätta ihop sitt debutalbum Thank Me Later. Även om låten aldrig kom med på albumet höll Drake ändå ett öga på Tesfaye. Tesfaye följde senare med Drake på många spelningar, samt gjorde ett framträdande på den andra årliga OVO Fest. Under sommaren 2011 bidrog Tesfaye till fem låtar på Drakes Take Care som författare, bland annat med ett framträdande på "Crew Love" som medverkande artist.
Tesfaye undvek att delta i intervjuer och valde att kommunicera via Twitter efter att albumet släppts. Tesfaye valde också att kommunicera via Twitter innan han släppte sitt andra mixtape Thursday, som släpptes den 18 augusti 2011. Det producerades av Doc McKinney och IIIangelo, precis som House of Balloons, och innehåller Drake i en låt. Tesfayes tredje mixtape Echoes of Silence släpptes den 21 december 2011, ett år efter hans debutsingel. Den fick också positiva recensioner från Pitchfork, Billboard och andra webbplatser.
Efter denna utgivning blev de tre mixtapes kända tillsammans som Balloons Trilogy.
2012-2014: Trilogi och Kiss Land
I april 2012 inledde Tesfaye sin första turné i USA med ett framträdande på Coachella-festivalen, där han framförde Balloons Trilogy. Turnén nådde en höjdpunkt i New York City med två bakåtsträvande utsålda spelningar, som fick en positiv recension av Rolling Stone. Tesfaye utökade sin turné till att även omfatta Europa, och han uppträdde på olika europeiska festivaler, bland annat Primavera Sound-festivalerna i Spanien och Portugal och Wireless Festival i London, allt under sommaren 2012. Han fick positiva reaktioner från både Katy Perry och Florence Welch över sitt framförande av "Dirty Diana" i London, som noterade hans förmåga att framgångsrikt genomföra en komplex låt. I juni avslöjades att Balloons Trilogy hade laddats ner över 8 miljoner gånger, vilket gjorde det möjligt för Tesfaye att inleda en formell kommersiell lansering av projekten senare samma år.
I september 2012 skrev Tesfaye kontrakt med Republic Records i ett joint venture med sitt eget bolag XO. Samlingsalbumet för mixtapes, med namnet Trilogy, släpptes två månader senare och bestod av flera remastrade versioner av låtar samt tre ytterligare låtar. "Wicked Games" remastrades som huvudsingel och släpptes i oktober. Låten ingick även i soundtracket till filmen Southpaw. I filmen medverkar 50 Cent och soundtracket producerades av Eminem. Trilogy krediterade också officiellt Rose som producent och författare på de tre låtarna från House of Balloons som han ursprungligen inte fått kredit för. Albumet kom in på den amerikanska Billboard 200-listan på plats fyra och debuterade även på plats fem på den kanadensiska albumlistan. Trilogy certifierades senare som platina av Recording Industry Association of America (RIAA) och dubbelplatina av Music Canada i maj 2013. Den hade sålt 385 000 exemplar nästan ett år efter lanseringen, i september 2013. Tesfaye fick också en nominering till priset Sound of 2013 poll award av BBC en vecka senare.
Den 16 maj 2013 premiärspelade Tesfaye titelspåret till sitt första studioalbum Kiss Land och meddelade att albumet skulle släppas den 10 september. Albumet marknadsfördes senare med singlarna "Belong to the World" och "Live For" med Drake, samt med att Tesfaye gav sig ut på The Fall-turnén en vecka innan albumet släpptes. The Fall Tour pågick från september till november. Efter att ha släppts debuterade Kiss Land som nummer två på den amerikanska Billboard 200-listan och sålde 96 000 exemplar. Det fick överlag positiva recensioner från musikkritiker.
I november deltog Tesfaye i 20/20 Experience World Tour och samarbetade med Justin Timberlake för sex shower. Detta var tre veckor innan han bidrog till soundtracket till The Hunger Games: Catching Fire (2013), där han bidrog med "Devil May Cry" och medverkade på Sias "Elastic Heart". "Elastic Heart" valdes senare som den andra huvudsingeln från soundtracket.
I februari 2014 remixade Tesfaye "Drunk in Love", en singel av Beyoncé från hennes studioalbum. Han behåller temat och konceptet för låten och beskriver synopsis genom en mans perspektiv. Remixen fick ett positivt mottagande. I juni tillkännagav Tesfaye officiellt sin första headliningturné, kallad King of the Fall tour. Turnén hölls över hela USA i september och oktober och hade Schoolboy Q och Jhené Aiko som förband. Detta tillkännagivande kom innan singeln "Often" släpptes och ledde till spekulationer om att det skulle bli den första singeln från hans andra album. Spekulationerna visade sig vara sanna, och Often släpptes den 31 juli 2014 som första singel från hans andra album. Hans andra album släpptes i augusti 2015. Han samarbetade senare med Ariana Grande på en duett med titeln "Love Me Harder" i september, som hamnade på plats sju på Billboard Hot 100. Den 23 december släppte han "Earned It", en singel från Fifty Shades of Grey (2015). Låten toppade på plats tre på Billboard Hot 100 och det var hans andra bidrag till en film.
2015-2017: Beauty Behind the Madness och Starboy
Efter att ha vunnit Centric Award vid BET Awards 2015 för "Earned It" framförde han låten igen tillsammans med Alicia Keys och debuterade även med låten "The Hills". "The Hills" släpptes senare för digital nedladdning och debuterade som nummer tjugo på Billboard Hot 100. Singeln fortsatte senare att toppa topplistan, vilket innebar att det var Tesfayes första singel med nummer ett.
Ytterligare tre låtar läckte ut på nätet under motsvarande dagar. Den 8 juni släpptes "Can't Feel My Face", en av de läckta låtarna, som en andra singel, efter att den spelats på Apple Worldwide Developers Conference. Låten debuterade på plats tjugofyra på Billboard Hot 100 och nådde förstaplatsen på Hot 100, vilket gjorde den till hans tredje topp 10-hit och hans andra topp 1-hit i USA. Han innehade alla tre platserna på Billboards Hot R&B Songs-lista samtidigt med "Can't Feel My Face", "Earned It" och "The Hills" under veckan den 15 juli. Med detta blev Tesfaye den första artisten i historien som lyckades med det. I juni presenterades Tesfaye som ett av de musikaliska ansiktena för den nya streamingtjänsten Apple Music tillsammans med sin kanadensiska kollega och frekventa samarbetspartner Drake. Under MTV Video Music Awards 2015 debuterade Apple med en reklamfilm i två delar med Tesfaye, där John Travolta gästade. Det avslöjades att hans andra studioalbum skulle få titeln Beauty Behind the Madness.
Beauty Behind the Madness släpptes den 28 augusti 2015 och debuterade på toppen av Billboard 200 med 412 000 albumekvivalenter under den första veckan. Albumet nådde topp 10 i över tio länder, samt nådde förstaplatsen i Kanada, Australien, Norge och Storbritannien. Albumet marknadsfördes genom att Tesfaye var huvudtalare på olika sommarmusikfestivaler, bland annat Lollapalooza i Chicago, Hard Summer Music Festival i Pomona och Bumbershoot Festival i Seattle. Han tillkännagav sin första storskaliga turné genom USA, som inleddes i november och avslutades i december. Albumet fick dubbel platina i USA och såldes i 1,5 miljoner exemplar världen över. Det rapporterades vara det mest streamade albumet under hela 2015, med över 60 miljoner lyssnare. Det rankades också på flera listor över årets bästa album.
Efter att ha deltagit i flera musikaliska samarbeten med Belly, Meek Mill och Travis Scott, medverkade Tesfaye i december samma år på "Low Life", trippelplatinasingeln från Futures album EVOL. I februari 2016 medverkade Tesfaye på "FML", ett spår på Kanye Wests The Life of Pablo. Det var det andra samarbetet mellan paret, och West stod för produktion och skrivande på "Tell Your Friends" från Beauty Behind the Madness. Tesfaye medverkade på "6 Inch", den femte låten på Beyoncés Lemonade, i april. Han tillkännagavs av Spotify som en av de fem mest streamade artisterna under deras första år som partner till Sony för att tillhandahålla streamingtjänsten på PlayStation 4.
Medan han förberedde sitt tredje studioalbum bekräftade Wendy Goldstein, vice VD för Republic Records, att Tesfaye började samarbeta med den franska elektroniska musikduon Daft Punk den 24 augusti. Samma dag tillkännagav Tesfaye ett samarbete med den norska DJ:n Cashmere Cat på debutsingeln "Wild Love" från albumet 9. En månad senare tillkännagavs albumets titel Starboy och det skulle släppas den 25 november. Han släppte albumets titelspår, som innehåller Daft Punk, den 21 september. Låten fick platinumcertifiering och toppade på första plats i USA, samt i flera andra länder. Den blev också Daft Punks första topplistade låt. En vecka senare släpptes "False Alarm" som en reklamsingel. Ett andra samarbete med Daft Punk, med titeln "I Feel It Coming", släpptes en vecka efter albumets utgivning, tillsammans med singeln "Party Monster". "Party Monster" toppade den rytmiska låtlistan. Han släppte en 12 minuter lång kortfilm med titeln M A N I A den 23 november. Den innehåller utdrag från albumet, bland annat utdrag från "All I Know" med Future, "Sidewalks" med Kendrick Lamar, "Secrets" och "Die for You".
2017 medverkade Tesfaye på Future sjätte studioalbum och på debutsingeln från Nav, som i januari fick kontrakt med XO. Han blev den första personen som presenterades av Lana Del Rey när han i april medverkade på "Lust for Life", titelspåret och andra singeln från hennes femte studioalbum. Han var med på French Montanas "A Lie", den tredje singeln från hans andra album Jungle Rules. I september medverkade han i den officiella musikvideon till Lil Uzi Verts "XO Tour Llif3" tillsammans med Nav. Han var senare med på Lil Uzi Verts debutalbum och Gucci Manes elfte studioalbum Mr Davis. Han fick en Grammisnominering för bästa urbana samtida album vid den 60:e årliga Grammisgalan för Starboy och slutade med att vinna priset.
2018-nuvarande: My Dear Melancholy, After Hours och Super Bowl halvtidsshow.
I januari 2018 medverkade Tesfaye på ett av spåren i det Kendrick Lamar-producerade soundtrackalbumet till Black Panther, "Pray for Me". Den 2 februari släpptes den som soundtrackets tredje singel. Detta är det andra samarbetet mellan Tesfaye och Lamar, efter låten "Sidewalks" på albumet Starboy.
Den 27 mars 2018 började Tesfaye marknadsföra en eventuell ny utgåva i ett Instagram-inlägg. Den 29 mars dök en reklamskylt upp i London, England som marknadsförde ett möjligt album med titeln My Dear Melancholy, och samma dag tillkännagavs projektet officiellt. Den 30 mars släpptes officiellt det förlängda stycket My Dear Melancholy, med "Call Out My Name" som huvudsingel.
Tesfaye släppte sitt sjätte studioalbum After Hours den 20 mars 2020. Albumet blev hans fjärde att nå förstaplatsen på den amerikanska Billboard 200 albumlistan och sålde 444 000 amerikanska exemplar under den första veckan, vilket var det högsta antalet för något av hans album. Det gav upphov till hans fjärde och femte amerikanska nummer ett-låt, "Heartless" och "Blinding Lights".
Tesfaye öppnade också MTV Video Music Awards 2020 genom att framföra "Blinding Lights" på toppen av Edge at Hudson Yard i New York City. Videon till "Blinding Lights" vann årets video och bästa R&B.
Han var med på en remix av den colombianska sångaren Malumas låt "Hawái", på den skotska DJ:n Calvin Harris låt "Over Now" och på den amerikanska sångerskan Ariana Grandes låt "Off the Table" från hennes album Positions.
I november 2020 tillkännagavs Tesfaye som huvudattraktion för halvtidsshowen i Super Bowl LV, som äger rum den 7 februari 2021. Föreställningen fick ett blandat gensvar där kritiker påpekade att koronavirusbegränsningarna gjorde ett större framträdande svårt.
Den 23 april 2021 släppte Tesfaye en remix av den första hitten "Save Your Tears" med stjärnkollegan Ariana Grande. Låten steg snabbt till nummer ett på den amerikanska Billboard 100-listan.
Den 6 augusti 2021 släppte Testaye sin senaste singel "Take My Breath" och meddelade att han skulle släppa ett femte album utan titel.