Storbritannien förklarade krig mot Tyskland den 3 september 1939. 3:e divisionen skickades till Belgien som en del av den brittiska expeditionsstyrkan (BEF). Montgomery förutspådde en katastrof liknande den som inträffade 1914 och ägnade därför det falska kriget åt att träna sina trupper i att dra sig tillbaka på ett säkert sätt snarare än att genomföra offensiva operationer. Under denna tid fick Montgomery allvarliga problem med sina överordnade på grund av sin inställning till sina soldaters sexuella hälsa. Han försvarades dock från avsked av sin överordnade Alan Brooke, befälhavare för II kåren. Montgomerys träning lönade sig när tyskarna inledde sin invasion av de låga länderna den 10 maj 1940 och 3:e divisionen avancerade till floden Dijle och drog sig sedan tillbaka till Dunkerque med stor professionalism och återvände till Storbritannien intakt med minimala förluster. Under Operation Dynamo - evakueringen av 330 000 BEF- och fransktrupper till Storbritannien - hade Montgomery tagit över befälet över II kåren efter att Brooke hade tagit tillförordnad befälsrätt över hela BEF.
När Montgomery återvände irriterade han krigsministeriet genom att kritisera det sätt på vilket BEF leddes och han fick ta hand om en mindre grupp soldater. Han blev dock utnämnd till Companion of the Order of the Bath. I juli 1940 utnämndes han till tillförordnad generallöjtnant, placerades som befälhavare för V Corps, ansvarig för försvaret av Hampshire och Dorset, och inledde en långvarig fejd med den nya överbefälhavaren för Southern Command, Claude Auchinleck. I april 1941 blev han chef för XII Corps med ansvar för försvaret av Kent. Under denna period införde han ett system med kontinuerlig träning och insisterade på hög fysisk kondition för både officerare och andra grader. Han var skoningslös när det gällde att avskeda officerare som han ansåg vara olämpliga för befäl i strid. I december 1941 fick Montgomery befälet över South-Eastern Command och övervakade försvaret av Kent, Sussex och Surrey. Han döpte om sitt befäl till South-Eastern Army för att främja en offensiv anda. Under denna tid utvecklade och övade han vidare sina idéer och tränade sina soldater, vilket kulminerade i övningen Tiger i maj 1942, en gemensam övning med 100 000 soldater.
Nordafrika och Italien
Montgomerys tidiga befäl
1942 behövdes en ny fältchef i Mellanöstern. Auchinleck fungerade både som överbefälhavare för Mellanösternkommandot och som befälhavare för åttonde armén. Han hade fastställt de allierades ställning vid det första slaget vid El Alamein, men efter ett besök i augusti 1942 ersatte premiärminister Winston Churchill honom som överbefälhavare med Alexander och William Gott som befälhavare för åttonde armén i västra öknen. Efter att Gott dödades när han flög tillbaka till Kairo övertalades Churchill av Brooke, som vid denna tid var chef för den kejserliga generalstaben, att utse Montgomery, som just hade utsetts att ersätta Alexander som befälhavare för de brittiska markstyrkorna i Operation Torch.
Montgomery var mycket populär bland männen i den åttonde armén, och när han tog befälet över arméns stridsanda och förmåga förbättrades den. När han tog över befälet den 13 augusti 1942 blev han genast en virvelvind av aktivitet. Han beordrade skapandet av X-kåren, som innehöll alla pansardivisioner för att strida tillsammans med sin XXX-kår som bestod av alla infanteridivisioner. Detta liknade inte på något sätt en tysk pansarkår. En av Rommels panzerkårer kombinerade infanteri-, pansar- och artillerienheter under en divisionschef. Den enda gemensamma befälhavaren för Montgomerys alla infanteri- och pansarkårer var chefen för åttonde armén själv. Correlli Barnett sade att Montgomerys lösning "...var på alla sätt motsatt Auchinlecks och på alla sätt felaktig, för den förde den befintliga farliga separatismen ännu längre." Montgomery ägnade två månader åt att förstärka den 48 km långa frontlinjen vid El Alamein. Han bad Alexander att skicka honom två nya brittiska divisioner (51st Highland och 44th) som då anlände till Egypten och som skulle sättas in för att försvara Nildeltat. Han flyttade sitt fälthögkvarter till Burg al Arab, nära flygvapnets kommandopost, för att bättre kunna samordna de kombinerade operationerna. Montgomery ville att armén, marinen och flygvapnet skulle strida tillsammans utifrån samma detaljerade plan. Han beordrade omedelbar förstärkning av de viktiga höjderna vid Alam Halfa, strax bakom hans egna linjer, eftersom han förväntade sig att den tyske befälhavaren Erwin Rommel skulle anfalla därifrån, vilket Rommel snart gjorde. Montgomery beordrade att alla planer på reträtt skulle förstöras. "Jag har upphävt planen för tillbakadragande", sade han till sina officerare vid det första mötet han höll med dem i öknen. "Om vi blir attackerade kommer det inte att bli någon reträtt. Om vi inte kan stanna här levande, då kommer vi att stanna här döda".
Montgomery gjorde en stor insats för att visa sig för trupperna så ofta som möjligt, han besökte ofta olika enheter och gjorde sig känd för männen, ofta genom att ordna med cigaretter som delades ut. Även om han fortfarande bar en vanlig brittisk officersmössa vid ankomsten till öknen, bar han kortvarigt en australiensisk bredbrättad hatt innan han övergick till att bära den svarta basker (med märket för Royal Tank Regiment bredvid det brittiska generalofficersmärket) som han blev känd för. Den svarta baskern hade han fått av en soldat när han klättrade upp i en stridsvagn för att få en närmare titt på frontlinjerna. Både Brooke och Alexander var förvånade över den förändrade atmosfären när de besökte dem den 19 augusti, mindre än en vecka efter att Montgomery hade tagit över befälet.
Första striderna med Rommel
Rommel försökte vända åttonde arméns vänstra sida i slaget vid Alam Halfa den 31 augusti 1942. Den tyska/italienska pansarkårens infanterianfall stoppades under mycket hårda strider. Rommels styrkor var tvungna att dra sig tillbaka snabbt så att de kunde fly genom de brittiska minfälten och bli avskurna. Montgomery kritiserades för att han inte genast gick till motattack mot de retirerande styrkorna, men han kände starkt att hans uppbyggnad av brittiska styrkor ännu inte var klar. Ett förhastat motangrepp riskerade att förstöra hans strategi för en offensiv på sina egna villkor i slutet av oktober, vars planering hade påbörjats strax efter det att han tog över befälet. Han bekräftades i mitten av oktober i den permanenta graden av generallöjtnant.
Erövringen av Libyen var nödvändig för att få flygfält för att stödja Malta och för att hota baksidan av axelmakterna som motsatte sig Operation Torch. Montgomery förberedde sig minutiöst för den nya offensiven efter att ha övertygat Churchill om att tiden inte var bortkastad. (Churchill skickade ett telegram till Alexander den 23 september 1942 som inleddes med: "Vi är i dina händer och ett segerrikt slag gottgör naturligtvis mycket förseningar."). Han var fast besluten att inte slåss förrän han ansåg att det hade gjorts tillräckliga förberedelser för en seger, och omsatte sin övertygelse i handling genom att samla in resurser, detaljplanera, utbilda trupper - särskilt för att röja minfält och slåss på natten - och genom att använda 252 av de senaste amerikansktillverkade Sherman-stridsvagnarna, 90 självgående haubitsar av typen M7 Priest och genom att göra ett personligt besök hos varje enhet som var inblandad i offensiven. När offensiven var klar i slutet av oktober hade åttonde armén 231 000 man i sin ransoneringsstyrka, inklusive brittiska, australiska, sydafrikanska, indiska, nyzeeländska, grekiska och fria franska enheter.
El Alamein
Det andra slaget vid El Alamein inleddes den 23 oktober 1942 och avslutades tolv dagar senare med krigets första storskaliga och avgörande allierade landvinst. Montgomery förutspådde korrekt både slagets längd och antalet offer (13 500). Strax efter det att brittiska pansarförband och infanteri brutit igenom de tyska och italienska linjerna och förföljt de fientliga styrkorna i hög fart längs kustvägen, drog dock en våldsam regnstorm in över regionen och satte fast stridsvagnarna och stödbilarna i ökenlera. Montgomery, som stod inför sina officerare i högkvarteret och var nära att gråta, meddelade att han var tvungen att avbryta förföljelsen. Corelli Barnett har påpekat att regnet också föll över tyskarna och att vädret därför är en otillräcklig förklaring till att man inte lyckades utnyttja genombrottet, men icke desto mindre hade slaget vid El Alamein varit en stor framgång. Över 30 000 fångar togs tillfånga, däribland den tyske andre befälhavaren, general von Thoma, samt åtta andra generalofficerare. Rommel, som befann sig på ett sjukhus i Tyskland i början av slaget, tvingades återvända den 25 oktober 1942 efter att general Stumme - hans ersättare som tysk befälhavare - dog av en hjärtattack under slagets tidiga timmar.
Tunisien
Montgomery adlades och befordrades till general. Den åttonde arméns senare framryckning när tyskarna drog sig tillbaka hundratals mil mot sina baser i Tunisien utnyttjade den brittiska arméns logistiska och eldkraftiga fördelar samtidigt som man undvek onödiga risker. Det gav också de allierade en indikation på att krigslyckan verkligen hade vänt i Nordafrika. Montgomery behöll initiativet, tillämpade överlägsen styrka när det passade honom och tvingade ut Rommel ur varje successivt försvarsställning. Den 6 mars 1943 slogs Rommels anfall mot den överexpanderade åttonde armén vid Medenine (operation Capri) med den största koncentrationen av tyska pansar i Nordafrika framgångsrikt tillbaka. Vid Marethlinjen, 20 mars-27 mars, när Montgomery mötte starkare motstånd än han hade väntat, övergick han till att försöka röra sig runt tyskarnas sida, med stöd av lågflygande RAF:s jaktbombare.
Detta fälttåg visade på de slagvinnande ingredienserna moral (sjukdom och frånvaro var praktiskt taget eliminerade i åttonde armén), samarbete mellan alla vapen, inklusive flygvapnen, förstklassig logistisk uppbackning och tydliga order. För sin roll i Nordafrika tilldelades han Legion of Merit av den amerikanska regeringen i rang av överbefälhavare.
Sicilien
Nästa stora allierade angrepp var den allierade invasionen av Sicilien (Operation Husky). Montgomery ansåg att de ursprungliga planerna för den allierade invasionen, som Eisenhower och Alexander hade kommit överens om i princip, var ogenomförbara på grund av det sätt på vilket trupper och insatser var uppdelade. Han lyckades få planerna ändrade för att koncentrera de allierade styrkorna, genom att låta Pattons sjunde amerikanska armé landa i Gela-bukten (till vänster om åttonde armén, som landade kring Syrakusa i sydöstra Sicilien) i stället för nära Palermo i västra och norra Sicilien. Spänningarna mellan de allierade ökade när de amerikanska befälhavarna Patton och Bradley (som då ledde II US Corps under Patton) blev irriterade eftersom de ansåg att Montgomery var skrytsam. De var förbittrade på honom, samtidigt som de accepterade hans färdigheter som general.
Italienska kampanjen
Under hösten 1943 fortsatte Montgomery att leda åttonde armén under landstigningarna på Italiens fastland. I samband med de angloamerikanska landstigningarna i Salerno (nära Neapel) av Mark Clarks femte armé och de brittiska fallskärmsjägares landstigningar till havs i Italiens häl (inklusive den viktiga hamnen Taranto, där de utan motstånd gick i land direkt i hamnen) ledde Montgomery åttonde armén uppför Italiens tå. Viss kritik framfördes mot Montgomerys långsamma framryckning. Åttonde armén, som ansvarade för den östra sidan av den allierade fronten, från den centrala bergskedjan Apenninerna till den adriatiska kusten, utkämpade en rad strider som växlade mellan motsatta korsningar av de floder som löpte tvärs över deras framryckningslinje och attacker mot de skickligt konstruerade försvarspositioner som tyskarna hade skapat på åsarna däremellan. Åttonde armén korsade floden Sangro i mitten av november och trängde in i tyskarnas starkaste ställning vid Gustavlinjen, men när vintervädret försämrades stannade framryckningen av eftersom transporterna körde fast och flygunderstödsinsatser blev omöjliga. Montgomery hatade bristen på samordning, spridningen av ansträngningarna, den strategiska förvirringen och opportunismen som han uppfattade i de allierades ansträngningar i Italien och var glad att lämna "hundfrukosten" den 23 december.
Normandie
Montgomery återvände till Storbritannien för att ta befälet över 21:a armégruppen som bestod av alla allierade markstyrkor som skulle delta i Operation Overlord, invasionen av Normandie. Den preliminära planeringen av invasionen hade pågått i två år, senast av COSSAC-staben (Chief of Staff to the Supreme Allied Commander).
Montgomerys ursprungliga plan var troligen att omedelbart bryta ut mot Caen. Han hade inte tillräckligt med män till en början, så han inledde en serie strider där de brittiska, kanadensiska och amerikanska arméerna fångade och besegrade de tyska styrkorna i Normandie i Falaisefickan. I mitten av juli var Cotentinhalvön ockuperad och Caen intagen.
Framryckning till Rhen
Det ökande antalet amerikanska trupper i Europa (från fem av tio divisioner vid D-dagen till 72 av 85 divisioner 1945) gjorde det politiskt omöjligt för chefen för markstyrkorna att vara brittisk. Efter Normandiekampanjens slut tog general Eisenhower själv över Ground Forces Command samtidigt som han fortsatte som överbefälhavare, medan Montgomery fortsatte att leda 21:a armégruppen, som nu huvudsakligen bestod av brittiska och kanadensiska förband. Montgomery var bittert upprörd över denna förändring, trots att man hade kommit överens om den före D-dagsinvasionen. Winston Churchill fick Montgomery befordrad till fältmarskalk som kompensation.
Montgomery lyckades övertala Eisenhower att anta sin strategi med ett enda angrepp mot Ruhrområdet med Operation Market Garden i september 1944. Det var okarakteristiskt för Montgomerys strider: offensiven var strategiskt djärv, men dåligt planerad. Montgomery fick antingen inte eller ignorerade ULTRA-underrättelser som varnade för att det fanns tyska pansarförband i närheten av angreppsplatsen. Som ett resultat av detta misslyckades operationen med förstörelse av den brittiska 1:a luftburna divisionen i slaget vid Arnhem och förlusten av alla förhoppningar om att invadera Tyskland i slutet av 1944.
Montgomerys upptagenhet med framryckningen till Ruhrområdet hade också distraherat honom från den viktiga uppgiften att rensa Schelde under intagandet av Antwerpen, och därför fick Montgomerys grupp efter Arnhem order om att koncentrera sig på att göra detta så att hamnen i Antwerpen kunde öppnas.
När det överraskande anfallet mot Ardennerna ägde rum den 16 december 1944, och slaget om Ardennerna inleddes, delades fronten för den amerikanska 12:e armégruppen, med huvuddelen av den amerikanska första armén på den norra sidan av den tyska "böljan". Armégruppens befälhavare, general Omar Bradley, befann sig söder om penetreringen vid Luxemburg och befälet över USA:s första armé blev problematiskt. Montgomery var den närmaste befälhavaren på plats och den 20 december överförde Eisenhower (som befann sig i Versailles) Courtney Hodges första armé och William Simpsons nionde armé till sin 21:a armégrupp, trots Bradleys häftiga invändningar av nationella skäl. Montgomery tog snabbt tag i situationen och besökte själv alla divisioner, kårer och arméers fältchefer och inrättade sitt "Phantom"-nätverk av sambandsofficerare. Han grupperade den brittiska XXX-kåren som en strategisk reserv bakom Meuse och omorganiserade det amerikanska försvaret av den norra axeln, förkortade och förstärkte linjen och beordrade evakueringen av St Vith. Den tyske befälhavaren för 5:e pansararmén, Hasso von Manteuffel, sade:
Den amerikanska 1:a arméns operationer hade utvecklats till en serie enskilda hållningsaktioner. Montgomerys bidrag till att återställa situationen var att han förvandlade en serie isolerade aktioner till ett sammanhängande slag som utkämpades enligt en tydlig och bestämd plan. Det var hans vägran att delta i förhastade och fragmentariska motattacker som gjorde det möjligt för amerikanerna att samla sina reserver och hindra de tyska försöken att utvidga sitt genombrott.
Eisenhower ville att Montgomery skulle gå till offensiv den 1 januari för att möta Pattons armé som hade börjat avancera söderifrån den 19 december och på så sätt fånga tyskarna. Montgomery vägrade dock att skicka ut infanteri som han ansåg vara underförberett i en snöstorm och för en strategiskt oviktig bit land. Han inledde inte anfallet förrän den 3 januari, då de tyska styrkorna hade lyckats fly. En stor del av den amerikanska militära opinionen ansåg att han inte borde ha hållit tillbaka, även om det var karakteristiskt för honom att använda utdragna förberedelser för sin attack. Efter slaget återfördes den amerikanska första armén till 12:e armégruppen; den amerikanska nionde armén förblev under 21:a armégruppen tills den korsade Rhen.
Montgomerys 21:a armégrupp avancerade till Rhen med operationerna Veritable och Grenade i februari 1945. En noggrant planerad Rhenövergång ägde rum den 24 mars. Även om den var framgångsrik var den flera veckor efter det att amerikanerna oväntat hade erövrat Ludendorffbron i Remagen och korsat floden. Montgomerys flodövergång följdes av att den tyska armégruppen B omringades i Ruhrområdet. Till en början var Montgomerys roll att bevaka flanken på den amerikanska framryckningen. Detta ändrades dock för att förhindra varje chans för Röda arméns framryckning till Danmark, och 21:a armégruppen ockuperade Hamburg och Rostock och stängde av den danska halvön.
Den 4 maj 1945, på Lüneburgs hed, accepterade Montgomery att de tyska styrkorna i norra Tyskland, Danmark och Nederländerna kapitulerade. Detta skedde helt enkelt i ett tält utan någon ceremoni. Samma år tilldelades han Elefantorden, Danmarks högsta orden.
