Jumbo levde sexton år och nio månader i London Zoo. Nu skulle han börja ett nytt liv i ett annat land. Hans resa till Amerika började den kalla morgonen den 22 mars 1882. Jumbo sattes i en sele tidigt på morgonen. Han fördes till logen. Han ville inte gå in i den, men han gjorde det. Det tog två timmar att kedja fast den stridande elefanten inne i lådan.
Sex hästar drog lådan från gården vid Elephant House. Den sjönk ner i den mjuka jorden på en stig. Det tog tre timmar att dra upp lådan från stigen. Den sjönk ner i mjuk jord två gånger till på vägen till djurparkens portar. Ytterligare fyra hästar spändes fast vid boxen. Den passerade genom huvudporten omkring klockan 1.30. Den fem mil långa resan till Londons hamnar började.
Man valde den mest jämna vägen till Themsen eftersom hästarna inte kunde dra lådan uppför några kullar. Massorna tittade på. Scotty red på framsidan av lådan. Han tröstade Jumbo och strök hans snabel. Jumbo var tyst under större delen av resan. Lådan startade nedför en brant backe nära det gamla Clerkenwell House of Detention vid Farrington Road. Jumbo skakade på huvudet av oro. Lådan var tvungen att röra sig mycket långsamt.
I St Katharine's Dock, öster om Tower of London, lyftes lådan med en vinsch klockan 7 på morgonen den 23 mars. Den lades på pråmen Clarence. Arbetare säkrade lådan. Jumbo fick en stor frukost. En gammal dam som hade gått bakom lådan hela vägen från Regent's Park gav Jumbo lite öl. Hon tog farväl genom sina tårar.
Tre timmar senare var tidvattnet gynnsamt. Pråmen bogserades in i floden av bogserbåtar med Union Jack och Stars and Stripes. Tusentals människor hade samlats på varje tom plats för att ta farväl av Jumbo. Pråmen flöt nedströms till Isle of Dogs.
Jumbo fick larm igen när pråmen passerade Dundee Docks. Han rammade gallren i sin låda. Stängerna lossnade. Motorerna stängdes av. Scotty tröstade den rädda elefanten. Resan återupptogs. Vid Millwall Docks lyftes lådan med kranen omkring kl. 15.45 till kajkanten. Det var här som Jumbo skulle tillbringa natten.
Lådan vägdes när den lyftes. Den vägde tolv och ett halvt ton. Man visste att lådans trä och järn vägde sex och ett halvt ton. Jumbo vägde därför sex ton. Scotty och Bartlett hade alltid trott att Jumbo vägde sex ton. Men detta var första gången Jumbo faktiskt hade vägts mekaniskt. Fredagen den 24 mars tog det bara åtta minuter att sänka ner Jumbo och hans låda till den assyriske monarken.
Det fanns 600 passagerare på Assyrian Monarch. De flesta var ryska judar på väg till USA. Det fanns 90 besättningsmedlemmar. Mat fördes ombord på fartyget för Jumbos 13-14 dagar långa resa. Det fanns 65 balar hö, 300 pund (140 kg) fartygskex, 50 bröd av vitt bröd, tre säckar havre, tre säckar kli och två säckar lök.
En lunchfest hölls på fartyget för tjänstemän från Londons djurpark, Londons sheriff, affärsmän, Barnums agenter och andra som var intresserade av äventyret. Barnums agent Bill Newman fick Zoological Societys guldmedalj för att han lugnt och skickligt hade hanterat Jumbo. Scotty - mannen som hade gett Jumbo hängiven omsorg och kärlek i 18 år - ignorerades. Fartyget avgick nästa morgon. Lady Angela Burdett-Coutts var Jumbos stora vän. Hon kom från London till Gravesend med vänner för att ge elefanten sina sista engelska bullar. När besökarna hade åkt av, stack fartyget ut till havs.
Scotty tog bort de flesta av Jumbos kedjor för att göra honom bekväm. Hans huvud, kropp och bål var fria. Hans fötter var fastkedjade. Elefanten lutade sig mot lådans sida. Han somnade för första gången på flera dagar. Jumbos låda fick mycket frisk luft. Passagerarna gav honom bröd och frukt. Barnum hade nyheter om Jumbo som lades i gummipåsar och sedan släpptes i havet. Veckor senare spolades den första påsen i land i södra Irland. Ett telegram skickades till London efter att ha passerat den sista punkten på brittisk mark som kallas Lizard. Det löd: "Jumbo mår bra, mycket tyst, befriad från kedjor".