Nukleofil
En nukleofil är en art som avger ett elektronpar till en elektrofil för att bilda en kemisk bindning i en reaktion. Alla molekyler eller joner med ett fritt elektronpar kan vara nukleofila. Detta elektronpar kallas lone pair. Eftersom nukleofiler donerar elektroner passar de in i definitionen av Lewisbaser.
Nukleofil beskriver hur en nukleofil drar till sig kärnorna. Nukleofilitet, ibland kallad nukleofil styrka, avser ett ämnes nukleofila karaktär och används ofta för att jämföra atomers attraktionskraft.
Neutrala nukleofila reaktioner med lösningsmedel som alkoholer och vatten kallas "solvolys". Nukleofiler kan delta i nukleofila substitutionsreaktioner. I dessa reaktioner dras en nukleofil till en helt eller delvis positiv laddning.
Historia
Termerna nukleofil och elektrofil introducerades av Christopher Kelk Ingold 1929 och ersatte termerna kationoid och anionoid som föreslagits av A. J. Lapworth 1925.
Ordet nukleofil kommer från nucleus och det grekiska ordet φιλος, philos för kärlek.
Egenskaper
I allmänhet gäller inom en rad i det periodiska systemet att ju mer basisk jonen är (ju högre pKa för den konjugerade syran) desto mer reaktiv är den som nukleofil. Inom en viss grupp är polariserbarheten viktigare för att bestämma nukleofiliteten. Med andra ord, ju lättare det är att förvränga elektronmolnet runt en atom eller molekyl, desto lättare reagerar den. Exempelvis är jodidjonen (I−) mer nukleofil än fluoridjonen (F−).
Typer av nukleofiler
Exempel på nukleofiler är anjoner som Cl− eller en förening med ett ensam elektronpar som NH3 (ammoniak).
I exemplet nedan avger syre i hydroxidjonen ett elektronpar för att binda till kolet i slutet av bromopropanmolekylen. Bindningen mellan kolet och bromet genomgår sedan en heterolytisk klyvning, varvid bromatomen tar emot den donerade elektronen och blir till bromidjonen (Br−). Detta är en NS2-reaktion som sker genom backside attack. Det innebär att hydroxidjonen angriper kolatomen från andra sidan, exakt mittemot bromjonen. På grund av detta baksidestopp resulterar NS2-reaktioner i en omvänd konfiguration av elektrofilen. Om elektrofilen är kiral behåller den vanligtvis sin kiralitet, även om NS2-produktens konfiguration är omvänd jämfört med den ursprungliga elektrofilens (Walden-inversion).
En ambident nukleofil är en nukleofil som kan angripa från två eller flera ställen, vilket resulterar i två eller flera produkter. Tiocyanatjonen (SCN−) kan till exempel angripa från antingen S eller N. Därför leder NS2-reaktionen av en alkylhalogenid med SCN −ofta till en blandning av RSCN (ett alkyltiocyanat) och RNCS (ett alkylisotiocyanat). Liknande blandningar uppstår i Kolbe-nitrilsyntesen.
Kol nukleofiler
Alkylmetallhalogenider är kolnukleofiler som finns i Grignardreaktionen, Blaise-reaktionen, Reformatsky-reaktionen och Barbier-reaktionen, organolithiumreagenserna och anjoner till en terminal alkin.
Enoler är också nukleofila kolkällor. Bildandet av en enol katalyseras av syra eller bas. Enoler är ambidenta nukleofiler, men är i allmänhet nukleofila vid kolatomen bredvid kolatomer med dubbelbindning (alfakolatom). Enoler används ofta i kondensationsreaktioner, inklusive Claisenkondensation och aldolkondensation.
Syre nukleofiler
Exempel på syrenukleofiler är vatten (2HO), hydroxidanjoner, alkoholer, alkoxidanjoner, väteperoxid och karboxylatanjoner.
Svavelnukleofiler
Bland svavelnucleofiler används oftast vätesulfid och dess salter, tioler (RSH), tiolatanjoner (RS−), anjoner av tiolkarboxylsyror (RC(O)-S−) och anjoner av dithiokarbonater (RO-C(S)-S−) och dithiokarbamater (2RN-C(S)-S). −
Generellt sett är svavel mycket nukleofilt eftersom det är stort, vilket gör det lätt polariserbart, och dess ensamstående elektronpar är lättillgängliga.
Kväve nukleofiler
Kvävenukleofiler inkluderar ammoniak, azid, aminer och nitriter.
Relaterade sidor
- Elektrofil
- Lewis bas
Frågor och svar
F: Vad är en nukleofil?
S: En nukleofil är en art som donerar ett elektronpar till en elektrofil för att bilda en kemisk bindning i en reaktion.
F: Vilken typ av molekyler eller joner kan vara nukleofiler?
S: Alla molekyler eller joner med ett fritt elektronpar kan vara nukleofiler.
F: Vad kallas det elektronpar som nukleofiler donerar?
S: Elektronparet kallas för lone pair.
F: Vilken kategori passar nukleofiler in i?
S: Nukleofiler passar in i kategorin Lewisbaser eftersom de donerar elektroner.
F: Vad beskriver termen "nukleofil"?
S: Termen "nukleofil" beskriver attraktionen av en nukleofil till kärnorna.
F: Vad avses med termen "nukleofil"?
S: Termen "nukleofilicitet" syftar på ett ämnes nukleofila karaktär och används ofta för att jämföra atomers attraktionskraft.
F: Vad är "solvolys"-reaktioner?
S: Neutrala nukleofila reaktioner med lösningsmedel som alkoholer och vatten kallas "solvolys".
