Var och en av dessa fem delstater gränsar till unionsstater. Alla utom Delaware gränsar också till stater som anslöt sig till Confederate States of America (CSA).
West Virginia
I oktober 1859 sände John Browns rån mot Harpers Ferry Armory i det som nu är Harpers Ferry, West Virginia (som då var en del av delstaten Virginia) chockvågor genom Södern. Även om Brown snabbt tillfångatogs och avrättades hade händelsen en djupgående effekt på presidentvalet 1860. När Abraham Lincoln vann över tre kandidater från det demokratiska partiet utlöste det sydstaternas utbrytning. När inbördeskriget bröt ut var de 40 västra grevskapen i Virginia starkt emot en utbrytning och de bröt sig loss från Virginia. De län som senare blev West Virginia hade relativt få slavar.
Delaware
År 1860 var Delaware knutet till den nordliga ekonomin och slaveriet var sällsynt utom i de södra delarna av delstaten. Totalt sett var 91,7 % av den svarta befolkningen i Delaware fri vid denna tid. Båda kamrarna i delstatens generalförsamling förkastade utbrytning. Delawares underhus förkastade idén enhälligt. Den delstatliga senaten röstade mot utbrytningen med fem röster mot tre. Många av delstatens politiker, däribland guvernören, deras två amerikanska senatorer och deras enda representant i kongressen, var sympatiska mot södern. Men delstatens lagstiftande församling representerade bättre delstatens befolknings känslor för att stanna kvar i unionen. De ogillade dock också en kraftfull abolitionism. Generellt sett ville de flesta människor i delstaten ha en kompromiss som skulle förhindra ett krig mellan nord och syd.
Maryland
Maryland var fångat i kriget. Delstaten var splittrad. De var tydligt ekonomiskt knutna till norr men kulturellt till sydstaterna. År 1860 var 49,1 % av Marylands svarta befolkning fri. Men Marylands södra och östra län hade en över 200-årig historia av att använda slavar för att odla tobak och andra grödor. Detta försatte dem i en svår situation. Deras politiker hade arbetat hårt för att förhindra att regeringen skulle lägga sig i slaveriet i deras län. I presidentvalet 1860 fick Lincoln inte en enda röst från dessa län. Detta trots att Lincoln lovade att inte blanda sig i slaveriet i de stater där det redan fanns. Men Marylands lagstiftande församling övervägde aldrig en resolution om utträde ur unionen. Guvernören föreslog att man skulle sammankalla ett konvent för att överväga utträde, men lagstiftaren ignorerade hans begäran.
Den 19 april 1861 attackerades unionstrupper som rörde sig genom Baltimore av en ilsken mobb av sydstatssympatisörer. Det lämnade 14 döda och pågick i tre dagar. Många skyndade sig till Baltimores utkanter för att sätta upp vägspärrar för att försöka hindra unionstrupperna från att passera genom staden. Upploppen och protesterna kunde ha lett till utbrytning om de hade varit organiserade. Men unionstrupper som var på väg till Washington, D.C. ändrades snabbt till att transporteras på vattenvägar för att undvika den spända situationen i Baltimore. Under hela vintern och våren 1861 beslutade Maryland mot neutralitet och mot att ansluta sig till konfederationen. Men i maj 1861 marscherade general Benjamin Franklin Butler utan order in i Baltimore. Han ockuperade Federal Hill och ställde upp kanoner som hotade alla som rörde sig mot dem. Lincoln blev rasande och befriade genast Butler från sitt befäl. Ändå blev Massachusetts trupper kvar på Federal Hill. För att förhindra ytterligare problem upphävde Lincoln habeas corpus och fängslade utan åtal eller rättegång en sittande amerikansk kongressledamot samt borgmästaren, polischefen, hela polisstyrelsen och kommunfullmäktige i Baltimore.
Överdomare Roger Taney, som endast agerade som domare, beslutade den 4 juni 1861 i Ex parte Merryman att Lincolns upphävande av habeas corpus var författningsvidrigt, men presidenten ignorerade domen för att kunna möta ett nationellt nödläge. Den 17 september 1861, samma dag som den lagstiftande församlingen åter samlades, arresterade federala trupper utan åtal 27 delstatliga lagstiftare (en tredjedel av Marylands generalförsamling). De hölls tillfälligt kvar i Fort McHenry och släpptes senare när Maryland säkrades för unionen. Eftersom en stor del av den lagstiftande församlingen nu var fängslad ställdes sessionen in och representanterna övervägde inte några ytterligare åtgärder mot kriget. Låten "Maryland, My Maryland" skrevs för att attackera Lincolns agerande genom att blockera pro-konfederativa element. Maryland bidrog med trupper till både unionens (60 000) och konfederationens (25 000) arméer. Under kriget antog Maryland 1864 en ny statsförfattning som förbjöd slaveri. Den befriade också alla kvarvarande slavar i delstaten.
Kentucky
Kentucky var av strategisk betydelse för unionens seger i inbördeskriget. Lincoln sade en gång,
"Att förlora Kentucky är nästan samma sak som att förlora hela matchen. Om Kentucky försvinner kan vi inte hålla Missouri eller Maryland. Dessa är alla emot oss, och uppgiften på våra händer är för stor för oss. Vi skulle lika gärna samtycka till en separation på en gång, inklusive överlämnandet av denna huvudstad [Washington, som var omgiven av slavstater: Det konfedererade Virginia och det unionskontrollerade Maryland."
Lincoln ska också ha förklarat: "Jag hoppas att jag har Gud på min sida, men jag måste ha Kentucky." Våren 1861 förklarade Kentuckys guvernör Beriah Magoffin tillsammans med delstatens lagstiftande församling att delstaten skulle förbli neutral. De skulle inte tillhandahålla trupper till vare sig unionen eller konfederationen. Samtidigt erbjöd deklarationen att medla till en fred mellan de två sidorna.
Neutraliteten bröts när den konfedererade generalen Leonidas Polk ockuperade Columbus, Kentucky, sommaren 1861. Detta fick Kentucky att be om nordlig hjälp för att slå tillbaka de konfedererade inkräktarna. Unionens general Ulysses S. Grant, som väntade på andra sidan Ohiofloden i Illinois, flyttade fram för att ockupera Paducah och Southland i Kentucky. Polks misstag kostade konfederationen alla chanser att få Kentucky att ansluta sig till dem. De ockuperade områdena gav unionen en enorm fördel i både Kentucky och Tennessee. Under kriget anslöt sig cirka 35 000 män från Kentucky till konfederationen. De som anslöt sig till unionens armé uppgick till sammanlagt cirka 74 000, inklusive cirka 24 000 afroamerikaner.
Missouri
Missouri hade varit inblandat i strider vid gränsen mellan Kansas och Missouri sedan 1854 i frågan om slaveriet. Tvisten fick det passande namnet Bleeding Kansas. När inbördeskriget inleddes den 12 april 1861 var hela delstaten Missouri fast delad mellan konfederationsvänliga och unionsvänliga krafter. Missouris guvernör Claiborne Jackson vägrade att skicka frivilliga från delstaten för att slåss för Abraham Lincoln när han kallade på trupper. I stället lät guvernören den statliga milisen samlas utanför staden för att börja träna som förberedelse för att ansluta sig till de konfedererade styrkorna. Han uppmanade den lagstiftande församlingen att godkänna ett konstitutionellt konvent i delstaten om utbrytning. Ett särskilt val godkände konventet och skickade delegater till det. Detta konstitutionella konvent i Missouri röstade för att stanna kvar inom unionen.
Jackson, som var för konfederationen, var besviken över resultatet. Han kallade in delstatsmilisen till sina distrikt för årlig träning. Jackson hade planer på St Louis Arsenal och hade haft en hemlig korrespondens med konfederationens president Jefferson Davis för att få artilleri till milisen i St Louis. Medveten om denna utveckling slog unionens kapten Nathaniel Lyon till först, omringade lägret och tvingade delstatsmilisen att kapitulera. Medan hans trupper marscherade fångarna till arsenalen utbröt ett dödligt upplopp (Camp Jackson-affären). Detta ledde till att konfederationen fick större stöd i delstaten. Den redan sydstatsvänliga lagstiftande församlingen antog guvernörens militära lagförslag som skapade Missouris statsgarde. Guvernör Jackson utsåg Sterling Price, som hade varit konventets ordförande, till generalmajor för denna reformerade milis. Price och unionens distriktskommendant Harney kom fram till ett avtal som kallas Price-Harney-vapenvilan och som lugnade ner spänningarna i delstaten i flera veckor. Efter att Harney avsatts och Lyon fått befälet hölls ett möte i St Louis i Planters' House mellan Lyon, hans politiska allierade Francis P. Blair, Jr, Price och Jackson. Förhandlingarna ledde ingenstans. Efter några fruktlösa timmar förklarade Lyon att "detta innebär krig!". Price och Jackson reste snabbt till huvudstaden.
Lyon flyttade snabbt sin armé för att attackera de konfedererade styrkorna i Jefferson City, Missouri, delstatens huvudstad. Han rörde sig tillräckligt snabbt för att fånga dem oförberedda. Den 15 juni ockuperade Lyons lilla unionsarmé Jefferson City. Lyon installerade en unionsvänlig regering efter att Jackson och de flesta av hans milis dragit sig tillbaka till Missouris sydvästra hörn. Lyon flyttade sin armé för att ge sig på rebellerna. Den 17 juni utkämpade de båda sidorna slaget vid Boonville som bara varade i cirka 30 minuter. Unionsstyrkorna slog helt och hållet ut de pro-konfedererade styrkorna. Han ledde sedan sina trupper i en rad skärmytslingar med Missouris statsgarde och den konfedererade armén.
Lyon flyttade sedan till Springfield i Missouri där armén slog läger. Den 10 augusti besegrades Lyons armé i väst av en kombinerad styrka av Missourimilisen och konfedererade trupper under befäl av Benjamin McCulloch nära Springfield, Missouri. Detta kallades slaget vid Wilson's Creek. Lyon dödades när han försökte samla sina underlägsna soldater. Lyons insatser förhindrade dock att delstaten Missouri anslöt sig till konfederationen. Missouri avskaffade slaveriet under kriget i januari 1865.
